於是，蘇軍同時開始了這兩方麵的努力。
為了炸毀奧庫尼諾沃大橋，蘇軍采取了一切可以想到的辦法：用艦艇載炸藥去摧毀大橋，但在德軍猛烈的火力下，幾次出動艦艇都無功而返；用水雷順水漂向橋墩炸毀它，德軍早已作好了防範，水雷還沒有漂到橋下就被攔住撈了起來；用飛機丟炸彈也試過多次，不少勇敢的飛行員冒著被地麵炮火擊落的危險，用低得幾乎貼近橋麵的高度丟炸彈，可仍然炸不中。
炸橋的努力失敗了，想把德軍從左岸陣地上趕走的努力也同樣失敗了。
為了奪回被德軍占領的左岸陣地，蘇軍調用了大量的炮兵和航空兵，並抽調了好幾個師來完成這一任務。蘇軍的炮彈炸彈似乎把一切有生命的東西全部毀滅了，但步兵一衝上去就會遭到密集的射擊。隨著時間的流逝，德軍左岸的橋頭堡越來越鞏固，像腫瘤一樣迅速擴大。後來，蘇軍已無力鏟除這一腫瘤了。
現在，蘇西南方麵軍的戰略態勢越來越惡化。由於德中央集群已深遠地突入了蘇聯內地，西南方麵軍的後方就直接受到影響，隻要德軍掉頭南下，蘇西南方麵軍就將被切斷與母體的聯係並遭到合圍。因為西、南、北三麵均有德軍重兵集團，蘇軍麵向西部的防線比較堅固，這裏是第聶伯河大弧線的突出部，許多工事都是鋼筋混凝土澆鑄的永備工事。這個築壘地域的火炮密密麻麻，機槍火力點密如蛛網，還有縱深配置，德軍已久攻不下。可惜基輔築壘地域隻能防住一麵進攻，而且使大量的部隊和兵器陷在裏麵不能機動。如果德軍僅用小部分兵力牽製基輔築壘地域的蘇軍，而把大部分兵力轉攻其他方向，那對蘇軍來說，就大難臨頭了。
對這個危險，蘇西南方麵軍和西南方麵軍總司令不是沒有看到，但他們抽調基輔築壘地域兵力轉用其他戰場的請求，總是遭到最高統帥部的拒絕。與蘇軍反應遲鈍的作風相比，德軍倒是潑辣大膽，雷厲風行。
此時，古德裏安的裝甲集團軍正晝夜兼程趕往南線。其執行外圈包圍的一路是裝甲3師，該師由德軍最能幹的將領莫德爾率領。在傑斯納河和謝伊姆河間遇到蘇西南方麵軍第40集團軍的阻截。古德裏安原準備用一兩天時間，打開通往傑斯納河的通道，可頑強的蘇軍在德軍飛機、大炮、坦克的瘋狂攻擊下死戰不退，有些地段還使驕狂不可一世的古德裏安部隊損失慘重。
蘇第40集團軍379炮團2營炮陣地處於傑斯納河防線西側，是捍衛主陣地的支柱之一。每當德軍對傑斯納河主陣地發起攻擊時，2營加農炮準確致命的炮火總能遏製德軍的衝鋒勢頭。德裝甲3師6團利用黃昏從側麵衝入蘇軍炮2營的陣地，德88毫米速射炮以它那密集的直射火力摧毀著蘇軍炮2營的炮群。蘇軍炮2營雖然擊毀了德軍8輛坦克，但整個炮營戰士幾乎全部陣亡，炮群啞了。德裝甲3師6團的坦克開入炮2營陣地碾壓殘存的大炮。誰知，一門加農炮旁的一位渾身血汙的炮手，突然搖搖晃晃地站了起來，他瞄準德坦克猛拉火繩，炮彈呼嘯而出，擊中了一輛坦克，其餘的坦克掉轉車身，猛烈地朝這位負傷的炮手掃射，可他居然還能打第二炮，又擊中了一輛坦克，這才慢慢地倒了下去。被震驚了的德軍將這位炮手的屍體壓成肉醬。
一連幾天，古德裏安被阻於這道薄弱的防線前，心急如焚。
然而，冥冥之中，命運總是特別青睞古德裏安，這次是蘇軍指揮官來幫助他了。
西南方麵軍司令員基爾波諾斯被第40集團軍最初的戰果迷住了，以至於他決定調該集團軍的主力135步兵師去援救第5集團軍。第5集團軍這時的處境也確實困難，但調走135師卻使第40集團軍頓時傷了元氣。因為第40集團軍總共才三個師，而且經過幾天惡戰，各師戰鬥力急劇下降。古德裏安的裝甲3師正是乘135師調走之機，於當晚一舉突破第40集團軍的防線，迅速衝向大橋。傑斯納河大橋本來已經預埋了炸藥，當德軍坦克在大橋上飛駛時，河對岸的蘇軍竟然不引爆炸藥，這對德軍又是一次天賜良機，而對蘇軍有關指揮員來說，是一個不可饒恕的錯誤。因為古德裏安的裝甲集團越過了寬闊的傑斯納河大橋，就意味著整個基輔守軍的失敗命運已不可逆轉。
與此同時，另一路德軍居右實施內層包圍圈迂回，這一路的開路先鋒是古德裏安裝甲集團軍所屬的“帝國”師。這是一支凶悍的黨衛軍裝甲師部隊，成員個個都是經過挑選的納粹狂熱分子。
9月4日，“帝國”師在裝甲第3師展開攻勢的第10天後，按計劃投入進攻。“帝國”師元首團是最先趕到指定位置的部隊。是日淩晨5時，它等不及師炮兵趕到，就在沒有炮兵掩護的條件下，對傑斯納河以北的烏別德河發起了進攻。最初一連衝擊了三次，均受阻於蘇軍的猛烈炮火，沒能奏效。黨衛軍上尉哈爾梅爾指揮第2營緊接著發起了第四次衝擊，終於取得成功。哈爾梅爾一鼓作氣，率部衝過河畔，強渡過河，在河南岸攻入一個蘇軍師司令部，裏麵的人還沒弄明白發生了什麼事，就全部當了德軍的俘虜。
6日拂曉，“帝國”師又打響了強渡傑斯納河的戰鬥。蘇軍以兩個重型坦克排的火力擋住了“帝國”師元首團的去路，團長急召空軍支援，可空軍遲遲不到。該團便自行衝擊，經過精心組織，一舉突破防線，並一刻也不停留地朝馬科斯欣城急馳，很快便攻入城內。就在這時，久等不到的俯衝轟炸機趕到，不管三七二十一，便朝城裏的德軍轟炸掃射。德軍死傷慘重，城內一片火海。可黨衛軍中尉倫特普和少尉弗蘭克顧不上照顧傷員，帶上4名士兵，跨上三輪摩托車風馳電掣般趕到城南的傑斯納河大橋。他們及時消滅了蘇軍炸橋班，排除了炸藥，又一口氣衝過橋，奪取了橋南的橋頭堡。蘇軍立即組織炮火轟擊，並派兵爭奪橋頭堡，可他們一直堅守到後續部隊到來。
蘇軍據以阻擊德軍的天險傑斯納河就這麼輕易地被區區一團德軍官兵闖過來了。
基輔百萬大軍危在旦夕的形勢通過德國宣傳機器的大吹大擂，令全世界都為之瞠目。美國總統最親密的助手霍普金斯曾跟總統談到過他的憂慮：看來德國人的鐵蹄任何人都無法抵擋，如果是這樣的話，我們送給俄國人的東西，最終還是要落在德國人手裏。連最早跟蘇聯簽訂了軍事互助條約的英國首相丘吉爾也在他的回憶錄中透露了他當時的心情：“我感到德國人甚至有能力兩線作戰，東邊打敗俄國人，西邊打敗英國人。當然，如果我們不是有一支世界上最強大的艦隊的話。”