蔣介石自己對於特務工作及手法不僅一點也不陌生，而且還“身體力行”，這從他早年刺殺陶成章的經曆中便可得以驗證。
蔣介石的初次特工體驗
1906年，蔣介石在日本東京初次遇見上海青幫頭目陳其美。當時孫中山領導的同盟會為了借助幫會的力量推動長江流域的革命，任命陳其美為中部同盟會庶務部長。蔣介石對陳的江湖作風及在幫會中的地位十分佩服，兩人意氣相投，引為知己，後又結為“盟兄弟”。
武昌起義後，蔣介石應陳其美之召，於10月30日從日本回到上海，混跡於上海幫會組織之中。次年1月14日，他奉陳其美之命潛入法租界廣慈醫院，暗殺了正在這裏治病的光複會領袖陶成章。蔣介石與陶成章在曆史上並無恩怨，隻因為上海光複前後，陳其美與陶為爭奪革命領導權產生了矛盾，更因為陶成章在孫中山麵前斥責陳嫖賭成性，使陳在憤恨之下動了殺機。最後陳其美又因與陶成章搶做浙江都督發生直接爭鬥，便派蔣介石率殺手，深夜撬門潛入病房，槍擊陶氏，彈入左腦而亡。
陶成章被殺一案在國內引起轟動，上海舉行了有四千多人參加的民眾追悼大會，杭州市則萬人出動迎接陶氏骨灰回杭。孫中山先生聞訊“不勝駭異”，“非常痛悼”，並立即下令：“嚴速究緝，務令凶徒就獲，明正其罪，以泄天下之憤！”
蔣介石刺陶之後，拿著陳其美給他的豐厚報償，匆匆逃往日本躲避，直至是年冬，該案風聲漸漸平息，這才悄悄返國潛回寧波老家。蔣介石刺陶“一槍成名”，開始了他正式登上中國政治舞台的活動史，從此現代史書上出現了蔣介石的名字。過去曾有評論說：“刺陶事件對蔣氏政治生涯有很大的影響，這是蔣氏登上政治舞台前所從事的第一件反革命的行為。但是由於這行為，更加博得陳其美的青睞與信任。陳是江浙財團的政治代表，透過陳的關係蔣氏逐步靠向江浙財團。上海幫的財經集團及幫會組織，終成為一九二七年政變以後蔣的最大支持實力。”近一個世紀後，蔣介石的日記資料在美國斯坦福大學胡佛研究所檔案館公之於世，“蔣在日記中提到幾件事情顯示，蔣早已是孫中山心目中的接班人選。例如1912年1月14日蔣刺殺光複會領袖陶成章，除掉了孫中山最主要的政敵。蔣日後在日記中自白：‘餘之誅陶，乃出於為革命為本黨之大義，由餘一人自任其責。毫無求功、求知之意。然而總理最後信我與重我者，亦未始非由此事而起，但餘與總理始終未提及此事也。’刺陶當時沒有日記，是多年後蔣在日記中提及的……當時，陶已耳聞有人要對他不利，躲到醫院裏，想暫避風頭。但蔣還是找到了他……十多年後，蔣在日記中曾說，他認為他做了一件總理孫中山想做而不能做的事。他覺得‘總理信任我是有原因的。
雖然我從未向總理報告，他也未和我提過，但我相信總理心中是有所感的’。
這說明蔣在國民黨權力競逐中勝出是有很多原因的，包括他個人訓練、背景、氣魄、眼光和政治上的技巧。”至於他推論孫中山對他刺陶的支持，並無實在的史料證據。
由此可見，蔣介石是從充當刺陶殺手而一躍登上中國現代政治舞台的。
這便注定了他與特工的淵源關係。