蔣介石的性格特點有人撰文分析說：“蔣介石當年之所以充當殺手，和他的性格、教育環境及其交遊有重大的關係。”關於蔣氏的個人性格，據他自己的描述：“幼性頑鈍，弗受繩尺”，“放嬉跳躍”，常遭“刀棒之傷”，他的老師毛思誠也記述說，蔣在學堂常“以同學為玩物，狂態不可一世，個性粗魯，動輒拳打腳踢”，“如果有人反抗他，他是不惜以拳力支持其領導權的”。他的這種暴戾性格，直到成年以後並無太大變化，正如蔣介石自己在給胡漢民、汪精衛的一封信中自承的那樣：“弟本一貪逸惡勞之人，亦一嬌養成性之人……至今不惟皮玩難改，而輕浮暴戾，更甚於昔日。”蔣介石的這種性格特征，加上後來他所受到的“粗淺的日本軍國主義教育”及對德國“鐵血主義”的崇拜、混跡上海灘時受陳其美等人幫會作風之影響，終而形成他的“上海灘”幫會流氓的心態傾向，而這種心態中的狂暴、褊狹、蠻幹以及嚴密組織、注重情報搜集、以效忠個人為中心等成分，是直接導致他後來組織、使用特工機構的思想根源。
蔣介石對特務的要求
蔣介石曾於1935年1月1日在杭州對調查統計局特務人員公開發表過一篇訓詞，題目是《特務工作人員之基本修養》。在這篇講話中，他毫不客氣地說：“有兩點最重要的意思要吩咐你們：第一，必須絕對服從命令：特務工作人員，就是領袖的耳目，你們所到的地方，就是領袖耳目所及的地方。你們如果不實實在在盡心盡力去工作，領袖的耳目，就失去了聰明，革命事業的進行，便會發生障礙。所以你們做耳目的人，務必要遵照首腦的意旨，慎重周密地去進行一切，因此你們工作上最要緊的條件，就是絕對地服從主管的命令，除服從命令之外，沒有你們個人意誌的自由……你們特務工作就是領袖的耳目，換句話講，就是領袖所用的革命工具。做工具的人，隻有死心塌地的絕對服從主管的命令，隨時準備為領袖犧牲自己的一切，主官要你們死就死、要你們活就活，絲毫沒有你們抉擇的餘地。第二，不許自作主張：你們特務工作人員既然是領袖的耳目與工具，隻以絕對服從為天職，自己的生命身體，都已經完全貢獻於領袖，那麼，個人的意誌，當然更不待說是沒有絲毫的自由了。尤其是對於政治方麵，不能在領袖主張之外，自己做一點主張……你們務必要以領袖或團體的主張為主張，以領袖或團體的意誌為意誌，才是忠實的革命者，唯能如此，才能推動革命事業以底於成功。”
蔣介石的這番講話充分體現了他對特務組織的定性與認識，即特務組織是其“耳目與工具”，並且是要完全俯首聽命的“禦用奴才”，其地位是可想而知的。由此看來，蔣介石對特務的評價也不高。懾於內外壓力，蔣對特務是既要用之而又要限製，把他們培養成百分之百唯命是從的打手與奴才，這一點是無疑的。
第四節蔣介石組建特務組織的曆史原因
出訪蘇俄的負麵效應
1916年5月，陳其美被袁世凱派人刺殺，蔣介石奉命赴山東，出任居正領導的“中華革命軍東北軍”參謀長，雖工作負責，但仍因“性倔強躁而易怒，偶不愜意，輒暴跳如雷，處事則往往偏執一見，無他人置喙之地，故同僚……常表惡感……眾不能忍，群向孫先生告發。”盡管孫中山對蔣介石的暴躁性格有過嚴厲批評並曾加以規勸：“兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為黨員之重大責任，則勉強犧牲所見，降格以求，所以為黨，非為個人也。”但蔣的這種性格是不可能驟然改變的。最後仍是“不得已，乃悄然離去”。
蔣介石這一去便到了上海，在交易所從事股票投機生意，同時參與東南黨務與軍事工作。
1918年3月12日，蔣介石奉孫中山之召離滬赴粵，正式進入革命大本營。其後他又因時常與孫中山等人的意見相左而鬧情緒，往返於滬粵之間。
1922年6月“陳炯明叛變”事發之時，他受孫中山召喚，登上永豐艦與孫中山共患難，取得了孫的信任與器重。從此孫蔣關係由普通的上下級關係漸漸發展為親信關係，蔣介石由此取得了進入國民黨最高領導階層的資本。
孫中山與蘇俄合作，實行聯共政策，於1923年8月派出“孫逸仙博士代表團”赴蘇聯考察訪問，任命蔣介石為代表團團長，並對他表示出很大的信任。代表團團員有中共主要幹部張太雷以及沈玄廬、王登雲等人，他們在蘇聯訪問了兩個月，於11月29日回國。
孫中山派蔣介石訪蘇的意圖，是要他學習蘇聯建黨治國的經驗，回國後推進國共合作與北伐大業。但蔣介石在蘇聯經過與其領導人的會談及考察，反而對蘇聯實行的社會主義製度及其對中國革命的方針意圖產生了嚴重的懷疑與反感情緒。他回國後在致廖仲愷的一封信中寫道：“以弟觀察，俄黨對中國之唯一方針乃在造成中國共產黨為其主流，決不信吾黨可與之始終合作以望我成功者也……黨中特派一人赴俄，費時半年，費金萬餘，不可不為鄭重，而於弟之見聞報告，毫無省察之價值，此弟當愧信用全失，人格掃地，亦應引咎自辭也。”但蔣介石的蘇俄之行亦有一大收獲，他沒有說，卻有旁證可引，這就是他對蘇聯“格別烏”（КГБ即克格勃）情報特工機構的發達及其作用產生了濃厚的興趣，對其鎮壓反對派的效能給予了很高的評價，並決意效仿之。