當年他在鹹陽服役，曾慕歎嬴政為帝的丈夫氣度，後來自己做了皇帝，儒生叔孫通要為他製定一套君臣朝會的禮儀，他發問說：“該不會很煩難吧？”希望根據他自己能做到的程度，製定得簡便易行。不久他觀看了儀式的演練，感到自己能夠做到，才決定在朝中實施。當他在長樂宮第一次感受了肅穆的典禮，接受了群臣的朝拜後，感歎說：“吾乃今日知為皇帝之貴也。”這不失為一時由衷之言，但也同時表明之前他並未自視尊貴，始終保持著普通人的心態。
劉邦與後宮嬪妃的交往也不乏浪漫成趣之處。前205年魏王豹在彭城之敗後叛漢連楚，劉邦派韓信、曹參等破魏擄豹，將其國變為漢之一郡。魏豹宮中的姬妾宮女多被送到為皇室織造絲帛的織室。魏豹死後，劉邦有次進入織室，見到原為魏豹之妃的薄姬頗有姿色，下詔納入後宮，一年多未曾同房。有一次劉邦與管夫人、趙子兒兩美人坐於河南宮成皋台，兩美人私語竊笑，劉邦問其原因，她們說：當年曾與薄姬有“先貴無相忘”的約定，她們為當時的約定發笑。劉邦聽此，內心慘然傷感，憐惜薄姬，當天即召薄姬同房。薄姬來後告訴他：“昨晚我夢見蒼龍盤臥在我身上。”劉邦說：“這是貴兆，我成全你。”一夜同房，生下男孩，就是代王劉恒。後來漢臣誅滅呂氏後劉恒被擁立為帝，是為漢文帝。據說這位薄姬少年時被納入魏宮後，她的母親到相麵的人那裏為她看相，看相者說薄姬會生下天子。當時楚漢相持於榮陽，天下政局未定，魏豹從漢擊楚，他聽到相者之言，心中竊喜，遂背叛漢軍，謀求獨立，遂有後來的韓信破魏之事。這也不失為一段佳話。隻說劉邦在河南宮攜美為樂，聽到美人竊笑的緣由，竟然動了憐香惜玉的真情和同情弱者的惻隱之心，並有意識地成全了癡心薄姬的夢想。他樂善好施、富於同情的心性通過施恩薄姬被忠實地彰顯出來。
劉邦在後期非常寵幸戚姬，常使其陪伴身邊。有一次禦史大夫周昌利用閑空之時入宮奏事，劉邦正擁抱著戚夫人，周昌見狀，轉身就跑，劉邦趕上周昌，抓住他騎在脖子上問道：“我是怎樣的君主？”周昌仰著頭回答：“陛下是桀紂一樣的君主。”劉邦聽罷笑了，然而更加敬畏周昌。禦史大夫是負責監察和執法，並兼掌重要文書圖籍的官員，周昌又以敢於直言而出名。劉邦的閨房之私被其撞見，他心知不是好事，感情衝動之下，急於想知道周昌對此事及自己本人的評價，於是發生了一場十分滑稽的小劇。聽到了周昌的評價後，大概有感於並認同了他的直率，才有外露本心的發笑。人們從這裏看到的似乎並不是統治萬民的皇帝，倒是一個情趣盎然的老頑童。
劉邦早年為亭長時就有狎侮縣吏，耍笑為樂的事跡。當時縣令家裏來了一位叫呂公的貴客，因避仇舉家從單父（今山東省單縣）遷來，縣上的豪紳官吏們都去送禮祝賀，縣衙主吏蕭何負責收禮，他對來客說：“送禮不滿千錢的，請坐到堂下。”劉邦故意在名帖上寫下：“賀禮一萬錢”，其實沒有一個錢。但他卻引起了呂公的注意，被領到堂上去坐。蕭何說：“劉季（劉邦排行最小）向來喜歡吹牛，很少能做到。”劉邦並不理睬，毫不謙讓地坐了上座，他正是想借機戲侮那些送禮的來客，也果然得逞。呂公後來還把自己的寶貝女兒呂雉嫁給劉邦為妻。
劉邦早年在家鄉時常到王老太和武大娘的店裏賒賬飲酒，喝醉了倒頭就睡，是一個喜好醉酒的人。他在豐西水澤中釋放了所押囚徒的那天晚上喝酒較多，與十幾位自願追隨的壯士在澤中小路行走，走在前麵的人發現有大蛇擋道，提議往回走，劉邦帶著酒意說道：“壯士行路，有何畏懼！”趕上前去，拔出劍來，斬大蛇為兩段。又往前走了幾裏路，酒興發作，倒地便睡。他喜歡喝酒，率性而為，在家鄉是出了名的。
前196年秋，劉邦在會？（今安徽省宿縣西南）擊敗了淮南王的反叛之軍，另派他人追殲殘寇，自己順路回到了闊別十五年的家鄉沛縣。他在沛宮置酒設宴，把家鄉的朋友和父老子弟全部請來，縱情痛飲，還在沛縣挑選了一百二十名兒童，教他們唱歌。酒興正濃時，劉邦以手擊樂，自擬歌詞，高聲吟唱道：
大風起兮雲飛揚，
威加海內兮歸故鄉，
安得猛士兮守四方。
衣錦還鄉的欣喜，求賢安國的希冀，以及一代帝王的寬廣胸懷凝為一體，被豪放地抒發出來，堪稱絕唱。劉邦讓兒童們跟著相和，他舉步起舞，慷慨傷懷，熱淚流淌，對父兄們說：“遊子悲故鄉。我雖然建都關中，千秋萬歲之後，我的魂魄還會樂而思沛。”他決定世世代代免除沛縣民眾的賦稅勞役。沛縣的男女故友天天開懷暢飲，談論往事，歡笑為樂。十多天後，劉邦準備離去，沛縣父兄執意挽留，劉邦說：“我的隨從眾多，父兄們負擔不起。”堅持離開。沛縣人傾城出動，都到西郊敬獻酒食，劉邦還是留了下來，搭起帳篷，痛飲了三天，方才離去。
劉邦離別前，沛縣父老叩首請求說：“沛縣有幸免除勞役，豐邑卻未免，請陛下哀憐他們。”劉邦說：“豐邑是我生長之地，我絕不會忘記，隻因為豐邑人當年跟著雍齒反叛我投靠魏國。”沛縣父老再三請求，劉邦答應比照沛縣一並免除。