“未來10年內，我們要在中國開設1000家分店，業績目標將設定在1兆日元。”這是柳井正於2010年5月13日在上海召開新聞發布會的時候提出的未來暢想。很多媒體都以為，這隻是一個來自東瀛小國的賣衣人的美好暢想而已，這樣的夢想究竟能做到什麼地步，隻有柳井正自己一個人最清楚。
中國和世界其他國家的國情不同，紐約、巴黎等地是已經相當發達的時尚潮流集散地，以上海為代表的中國內地正在迅速崛起，能夠在多變的市場環境中站穩腳跟並且讓消費者在未來10年的時間中保持對優衣庫服裝的忠誠度，想要達到這一目標，需要付出幾倍於平常的努力。
當時，包括港台地區在內，優衣庫一共在中國才有64家店，若要實現1000家店的夢想，就需要優衣庫在未來的10年中以每年100家新店的速度進行擴張。也有人說，柳井正有如此豪言，隻是在為將要開張的上海旗艦店製造新聞而已。2010年5月15日，優衣庫位於上海南京路的旗艦店正式開業。這座擁有1100坪的超大購物廣場，成為優衣庫在全球範圍內最大的店鋪，同時也是優衣庫繼紐約、倫敦和巴黎之後，全球第四家旗艦店。柳井正的意圖很明顯，他不僅是想要優衣庫在上海落戶，更想要借助上海旗艦店的跳板讓優衣庫成功入駐中華大地。
上海旗艦店開業當天，超過2000名消費者在門口排隊等待開門營業。上午10點正式營業後，來晚的消費者需要足足等上兩個小時才能有進店的機會。因為人數眾多，優衣庫不得不采取限量放行的方式以維持店鋪的正常運轉。開業第一天，就有超過兩萬人前來消費購物。優衣庫的負責人說，這一成績已經大大超出了他們的預期。
相比進軍巴黎時長達5年的蟄伏，優衣庫進軍中國更是整整曆經了8年的沉澱。早在2002年，優衣庫就開始在北京和上海等地開設店鋪，但業績卻遠遠低於預期水平。盡管已經在盡力適應當地的低物價和低消費水平的現狀，優衣庫依舊沒有為自己贏得口碑。時過境遷，當柳井正回憶起往事的時候說，當初過於片麵追求低價，忽略了質量的問題，以至於很多中國消費者寧願拜托在日本的親朋好友幫忙代買，也不會在國內買優衣庫。
第一次進軍中國市場，雖然以失敗收場，不過柳井正並不氣餒。他調整了自己的策略，轉而從香港開始入手。相比內地，香港在物質消費方麵，有著長足的優勢。柳井正把香港分公司的事務交給了總經理潘寧全權打理。身為華人的潘寧盡管更了解華人的消費習慣，但也無法改變優衣庫在香港的失敗。雖然香港的生活水平高，但想要在一個人口隻有700萬，同時服裝市場早已經飽和的地方再分一杯羹，幾乎是不可能的事情。
令人意外的是，事情出現了轉機，當香港優衣庫店鋪內和日本同款的衣服相比竟然有著更高的價位時，這樣一個反其道而行之的方式卻意外地為優衣庫贏得了巨大的成功。麵對銷售盛況，潘寧說：“受歡迎的程度，甚至賣到商品缺貨，還得從日本用空運送來不可。”