李莊的六年大概是林徽因一生中情緒最抑鬱的時期。困於戰爭與疾病，她幾乎失去和所有朋友的聯係。病榻上的閱讀成了她最大的享受。關於這六年，林徽因在給費慰梅的信裏曾這樣寫道：
“我們遍體鱗傷，經過慘痛的煎熬，使我們身上出現了或好或壞或別的什麼新品質。我們不僅體驗了生活，也受到了艱辛生活的考驗。我們的身體受到了嚴重的損傷，但我們的信念如故。現在我們深信，生活中的苦與樂其實是一回事。”
雖罹重病，但林徽因仍保持著她的創造天賦和堅毅樂觀的態度，並以此感染周圍的人。梁思成曾說：“在戰爭時期的艱難日子裏，營造學社的學術精神和士氣得以維持，主要應歸功於她。”她在李莊完成了詩作《一天》、《憂鬱》等，論文《現代住宅設計的參考》；協助梁思成編著英文注釋的《圖像中國建築史》，更不要說梁思成在李莊完成了中文的《中國建築史》；試圖把他和營造學社其他成員“過去十二年中搜集到的材料係統化”。
梁從誡曾經回憶當年梁思成和林徽因為躲避日本人的轟炸，跟著營造學社在李莊的情景。梁從誡和母親聊天，問：“如果日本人打到四川你們怎麼辦？”林徽因特別平靜地回答：“中國讀書人不是還有一條老路嗎？咱們家門口不就是揚子江嗎？”實際上她是表現了傳統知識分子的氣節。梁從誡後來說：“我當時看著媽媽，我就覺得她已經不是我熟悉的那個媽媽了，她好像變成另外一個人，麵對死亡，那樣超脫。”
梁思成在後來的回憶中也寫道：“剛到李莊不久，就到重慶去為營造學社籌點款，而後徽因就病倒了，一病不起，到現在已有三個月。3月14日（1941年），她的小弟林恒，就是我們在北總布胡同時叫‘三爺’的那個孩子，在成都上空的一次空戰中犧牲成仁。我隻好到成都去幫他料理後事，直到4月14日才返家，我發現徽因的病比她在信裏告訴我的要嚴重得多。盡管是在病中，她勇敢地麵對了這一悲慘的消息。”
在同一個信封裏，有林徽因的一張字條：“我的小弟，他是一個出色的飛行員，在一次空戰中擊落一架日寇飛機，可憐的孩子，他自己也被擊中頭部而墜機犧牲了。”
老金在信中這樣寫他：“從開戰以來，他隨航校從一個地方遷到另一個地方，1939年夏天到了昆明。1940年春以優異的成績畢業，在全年級一百多個學員中名列第二。短短幾年內，他已成為一個老練的飛行員，一個軍機駕駛員。他得到了自己選擇的事業，完成了他的使命，他是死得其所。”
因對弟弟的悼念和為其他八個“兄弟”（在晃縣認識的年輕學員）陣亡的傷痛結合在一起，林徽因在三年後寫了一首詩：
哭三弟恒
——三十年（1941）空戰陣亡
弟弟，我沒有適合時代的語言
來哀悼你的死；
它是時代向你的要求，
簡單的，你給了。
這冷酷簡單的壯烈是時代的詩
這沉默的光榮是你。
假使在這不可免的真實上
多給了悲哀，我想呼喊，
那是——你自己也明了——
因為你走得太早，
太早了，弟弟，難為你的勇敢，
機械的落伍，你的機會太慘！
三年了，你陣亡在成都上空，
這三年的時間所做成的不同，
如果我向你說來，你別悲傷，
因為多半不是我們老國，
而是他人在時代中輾動，
我們靈魂流血，炸成了窟窿。
我們已有了盟友、物資同軍火，
正是你所曾經希望過。
我記得，記得當時我怎樣同你
討論又討論，點算又點算。
每一天你是那樣耐性地等著，
每天卻空的過去，慢得像駱駝！
現在驅逐機已非當日你最理想
駕駛的“老鷹式七五”那樣——
那樣笨，那樣慢，啊，弟弟不要傷心，
你已做到你們所能做的，
別說是誰誤了你，是時代無法衡量，
中國還要上前，黑夜在等天亮。
弟弟，我已用這許多不美麗言語
算是詩來追悼你，
要相信我的心多苦，喉嚨多啞，
你永不會回來了，我知道，
青年的熱血做了科學的代替；
中國的悲愴永沉在我的心底。
啊，你別難過，難過了我給不出安慰。
我曾每日那樣想過了幾回：
你已給了你所有的，同你去的弟兄
也是一樣，獻出你們的生命；
已有的年輕一切；將來還有的機會，
可能的壯年工作，老年的智慧；
可能的情愛，家庭，兒女，及那所有
生的權利，喜悅；及生的糾紛！
你們給得真多，都為了誰？你相信
今後中國多少人的幸福要在
你的前頭，比自己要緊；那不朽
中國的曆史，還需要在世上永久。
你相信，你也做了，最後一切你交出。
我既完全明白，為何我還為著你哭？
隻因你是個孩子卻沒有留什麼給自己，
小時我盼著你的幸福，戰時你的安全，
今天你沒有兒女牽掛需要撫恤同安慰，
而萬千國人像已忘悼，你死是為了誰！
1945年8月，日本侵略者宣布無條件投降。消息傳來，貧病交加的林徽因、梁思成夫婦欣喜若狂，八年的離亂終於結束了，好像陷進古井裏的人，一下子看到了陽光。可是梁思成當時不在李莊，而是在重慶與兩位年輕的作家在美國大使館食堂共進晚餐。
林徽因慶祝的方式是極其特別的，她拖著病骨支離的身體，坐轎子到茶館去。這是她四年來第一次離開她的居室，以茶代酒，慶祝抗戰的勝利。梁思成興致勃勃地回到李莊鎮後，把家裏僅有的一點錢，買了肉和酒，還請了莫宗江一起相慶。林徽因也開了不喝酒的戒，很痛快地飲了幾杯。
可是抗戰勝利帶來的喜悅並不能掩蓋另一件讓林徽因犯愁的難事。因為此時的營造學社已經完全失去了經費來源，其成員劉敦楨與陳明達已先後離去，剩下的成員也都人心散亂。不過梁思成認為，這些年來，營造學社的成員們已經將中國古建築在各個曆史時期的體係沿革基本整理清楚，學社的工作可以暫時中止了，戰後的重點工作應該是培養建設人才。
林徽因還給費正清寫了一封信，歡迎他去李莊，還說：“告訴慰梅，上個星期天我又坐轎子進城，還坐上再冰的兩個男友用篙撐的船，在一家飯館吃了麵，又在另一家茶鋪休息，回來途中經過足球場，從河邊的茶棚裏看了一場排球賽。
“前一天我還去了再冰的學校，穿了身休閑服，非常漂亮，還引起了轟動！但現在那難得的陽光日子消逝了、被遺忘了。這星期的天氣灰而多雨，看起來似乎不像是真的。
“如果太陽能再露臉，而我身體又能恢複到像樣的程度，不管天氣冷不冷，哪怕就為了好玩，也要冒險到重慶去。我已經把我的衣服整理好、縫補好，準備動身，當適合的時候，我收拾行裝來找你應該沒問題。但天一直在下雨……而且也沒有船。顯然你從美國來到中國要比我們從這裏去到重慶容易得多。”
林徽因和梁思成打算先到重慶看病，然後去昆明會會老朋友，並且建議西南聯大負責人梅貽琦在清華大學增設建築係。不久後的一天清晨，他們搭乘著史語所的汽車，出發前往重慶。在他們出發之前，史語所的朋友們都勸林徽因還是應該回到醫療條件更好的北平去治病。
當他們來到重慶，林徽因又見到了費慰梅，此時的費慰梅是美國大使館的文化專員。再見麵的兩個朋友不時地就會聚到一起，費慰梅常常會帶著林徽因開車出去散心，或是邀請她去自己家裏小坐。在林徽因的身體稍有好轉的時候，她還和兒子一起參加了馬歇爾將軍在重慶美新處總部舉行的一次招待會，並且在會上見到了共產黨的高級領導人周恩來和馮玉祥等名人。
抗戰勝利使林徽因看到恢複正常工作與生活的希望，與金嶽霖、張奚若、錢端升等老友重聚也給她帶來了歡樂，但病魔卻在時時威脅著她。林徽因通過梅花殘枝對綠陰、園子，對西山夕陽和飛鳥的眷戀，表達了對未來、對生命的渴望，寫下了《對殘枝》和《對北門街園子》等詩篇。
梅花你這些殘了後的枝條，
是你無法訴說的哀愁！
今晚這一陣雨點落過以後，
我關上窗子又要同你分手，
但我幻想夜色安慰你傷心，
下弦月照白了你，最是同情，
我睡了，我的詩記下你的溫柔，
你不妨安心放芽去做成綠蔭。
——林徽因《對殘枝》
李歐·艾婁塞（LeoEloesser）是著名的美國胸腔外科醫生，當時在戰後的重慶中國善後救濟總署（ChineseNationalReliefandRehabllitationAgency）服務。當他為林徽因做了初步的檢查後，即斷定她的整個肺部和一個腎髒都已感染。他告訴梁思成，林徽因病情嚴重，將不久於人世。她的生命在幾年內，也許是五年，就會走到盡頭。關於自己的病情，林徽因並沒有問，因為聰慧如她，已全都知道了。