1995年之前的董建華在香港政治舞台上淡出淡入，他本人既不追求名氣，又無意廟堂，因此，可以說他此時正蟄伏在香港商海一隅，還沒顯露出他搏擊長天的一翼，而香港人也並沒太注意他。但是，到了1995年，董建華的名字卻愈來愈響亮了。有人稱他是香港政治舞台上突然出現的一匹黑馬。董建華成為黑馬的說法最早來自香港的報界。1996年1月27日，香港《明報》以《江澤民刻意凸顯董建華地位》為題發表了一篇文章，文中說：特區政府籌委會昨天在人民大會堂舉行過成立大典之後，國家主席江澤民、總理李鵬偕一群領導人於早上十時亦在大會堂出現，接見剛剛取得委任狀的新任籌委會委員。當時，籌委會全體委員早已分為五排，每排30多人站在一旁，身為副主任的董建華，站在第一排的角落位置。
江澤民進入會場之後，首先與站在第一排距離入口最近的籌委會另一位安子介握手，再接著與站在安子介後麵的汪明荃握手。然後發表講話。後來要離開時，神情明顯要尋找什麼人，但卻在中間位置遍尋不獲。突然，他看到站在角落的董建華，馬上綻開燦爛的笑容，然後走到董建華身旁，主動伸手與董建華握手，兩個人又親熱地聊了起來。不過，記者因站得太遠，無法聽到他們說些什麼……
本來是很正常的一幕，經過新聞記者的描述，人們的目光唰一下移到了董建華身上，於是，有關他們之間的個人友誼也陸續見諸報端。
綜合各報同類消息，說得最多的是他們的三次握手一一第一次握手是在上海。
1989年3月中旬，董建華乘著父親生前創辦的宇宙學府第一次抵達上海。少小離滬老大回，董建華心情非常激動，於是他決定在船上舉行一個慶祝晚會，邀請上海黨政要人參加。宇宙學府是美國匹茲堡大學主理的，船上的學子們將要和上海各大學進行文化交流，首先要得到上海黨政領導的支持，於是，董建華邀請了當時任上海市委書記的江澤民。
江澤民在這次晚會上認識了董建華。幾天後，也就是1989年3月25日，江澤民又在上海虹橋賓館設宴回請了董建華。這一次二人已儼若老朋友了，他們並肩而坐，相握相攜，談了很長時間。當時上海正在改革發展的關鍵時期，經濟建設的高潮一浪高過一浪，作為主要領導人，江澤民談得更多的是上海的經濟建設。江澤民歡迎董建華來上海投資，董建華髙興地答應了。
此後，董建華開始把做生意的興趣轉移到大陸。他在上海投資了上海東方海外食品有限公司，此外，與上海寶鋼集團合資經營輪船公司，其中有寶金企業有限公司和寶聯輪船有限公司。在與中方合資投建的郵輪寶敏號，於1992年由鄧小平的女兒鄧楠命名，1993年又合資生產了寶捷號則由全國人大副委員長陳慕華命名。
董建華和祖國內地的聯係越來越緊密。對他來講，祖國就是他的根，他的東方海外就是葉。不管枝葉多麼繁茂，顏色多麼嫩綠，但最後的根卻在祖國。回大陸投資，算是綠葉對根的回報。董建華和江澤民的第二次握手是在1993年。1992年6月，北京市政府作出姿態，說可以考慮與外商合作王府井舊城區改造工程。
王府井是北京的商業中心，素稱天子的臉蛋，好比上海的南京路，天津的勸業場，沈陽的太原街，武漢的漢正街。更由於它是首都，可謂寸土寸金，是哪個商家都想染指的寶地。
最早瞄準這塊寶地聯手衝擊的是香港首富李嘉誠和大馬首富郭鶴年。
王府井舊區地皮511公頃，規劃用地327公頃，可規劃建築總麵積14萬平方米，將建成亞洲或世界一流的商業中心。
然而，正當雙方緊鑼密鼓運行時，中央決定實行宏觀調控，壓縮基本建設規模。郭鶴年激流勇退，李嘉誠又拉上了後補隊員董建華上場。
董建華和李嘉誠是好朋友。香港是金錢世界，在商海波濤中沉浮經年，難得有一二知己。而董建華卻被李嘉誠引為知己。李嘉誠這樣評價董建華：人品好。正直、開朗。自從二人聯手後，可謂風正一帆懸，雖然有諸多曲折，伹總能化解。現在，王府井舊城區已被二人順利盤下，正開始實施東方廣場建設計劃。
就在東方廣場舉行奠基禮之後，董建華再次得到了江澤民的接見。