明季才子，多具風流曼妙之趣，看家本領琴棋書畫，無一樣不精擅。崇禎七年閏八月，張岱仿古人中秋宴客虎邱的故事，與多方好友七百餘人聚會蕺山亭，同聲唱"澄湖萬頃"，聲如潮湧，山為雷動，絲弦竹管之音杳寂一時。
張岱清賞林和靖"梅妻鶴子"的深雅，騷心所托一寄於雲上林下，遠離人世的俗氛，詠梅名句，更是清絕千古。岱卻雅不喜其罷樂謗琴之語，蘇東坡、王介甫畢其一生不通棋理，斥楚漢河界、黑白兩極為小道，何足誇能！張岱不以為謬狂，西漢揚雄早將詩賦擯於經術賢傳之外，謂之"詩賦小道，壯夫不為"，況複推枰對弈。
林和靖逞一時口快，放言"餘一生無所不能，唯不能操琴與擔糞"。此語過甚之處在於：溷雅藝、賤役於一事，無怪乎張岱譏其為"雅人俗語，莫過於此"。
蓋此林逋公和靖先生所不能者，豈獨操琴與擔糞，亦不能著棋。其人不事操縵，雖有岩崖高致，難諧絲桐雅趣。何若東坡老終是解人，但識琴中，無勞弦上。沈括《夢溪筆談》，"卷十·人事二"第四條"飛鶴報訊"，殆載逋公高閑散逸之外，也言先生不善手談。依沈括臨文之精嚴審慎，當信之不虛。《夢溪筆談》是為古典科技名著，然此書涉及門類之多，內容之廣，於社會生活中各個剖麵，無所不談，與夫和靖一條，益增日後談資之雅義，茲請迻錄如下：
林邊隱居杭州孤山，常畜兩鶴，縱之則飛入雲霄，盤旋久之，複入籠中。逋常泛小艇，遊西湖諸寺，有客至逋所居，則一童子出應門，延客坐，為開籠縱鶴，良久，逋必棹小船而歸，蓋嚐以鶴飛為驗也。逋高逸偌傲，多所學，唯不能棋。常謂友曰："逋世間事皆能之，唯不能擔糞與著棋。"
明亡之前，濁世貴公子的張岱，風流倜儻，秉燭夜讀，身邊不乏名媛美姬，紅袖添香。閑暇時，仍是免不了征歌選色，攜妓漫遊。那一年張岱歸浙，有茶館老板又是江浙名士的閔老子、豔播金陵的名妓王月生，送至燕子磯，於石壁之下為張岱舉酒錢行。返蘇後，張岱向柳如是說起這次磯下飲別，閔老子風雅諧趣，王月生別情繾綣，說至興處，吟誦起北宋詞人柳三變《雨霖鈴》中的名句：“方留戀處，蘭舟催發……”
如是不待其說出下句，輕聲吟出兩句詩。張岱哪裏懂得照拂女人的情緒，如是心氣高傲且敏感，張岱當麵動情地與之談論另一個女人，未必是有心冷落如是，如是聽來卻頗不順耳。方才吟誦那兩句詩，暗諷王月生隻配與你張岱佐酒談歡罷了，雅趣無多。
其實王月生絕非尋常青樓女子，不然的話，張岱怎肯特意寫了一篇三百多字的短文，為之揚譽，那題目就是《王月生》。文章雖短，情意綿長，講的是金陵的青樓女子，以與朱市中的妓女平起平坐為羞恥。王月生出道於朱市，但南京青樓上下三十年間，決沒有一人能比得上她。她的麵容如建蘭初綻，文弱可人。纖美腳趾隻有牙齒那麼大，仿佛出水紅菱。王月生嬌矜高貴，寡言笑，同行姐妹和閑客，出百計調笑，也難博她一笑。她擅長楷書，會麵蘭、竹，水仙，會唱吳儂軟曲，但不輕易開口。南京的大老權貴都想得到她，卻很難讓她陪著吃完一頓宴席。富商和權貴，若請她主持半天宴會，提前一天就要送請帖和禮金去，不出十兩銀子，也要出五兩銀子，不敢輕慢她。欲求雲雨之歡，要在一兩個月前下聘禮。
王月生喜清茗，品啜閔老子的茶好喝，哪怕是風雨如晦，排場很大的宴會，她也要先到閔老子的茶館飲上幾杯才去。交往的人如果有中意的，也約到閔老子的茶館相會。一天，閔老子的鄰居有一個大商人，邀請了青樓中的十幾個女子，一起打情罵俏，環坐開懷暢飲。王月生站在露台上，斜倚欄杆，含情脈脈。眾妓女見了，全都泄了氣，躲到房間裏。月生冷淡，如孤梅冷月，孤潔高傲，遠離世俗，與人對麵而坐，起身時像是沒有看見一樣。
有一個貴公子輕薄她，與她同吃同睡半個月，沒有得到她的一句話。一天，月生的嘴唇微微嚅動，閑客們很驚，跑去報告公子說："月生開口說話了！"眾人聽了，都很激動，好像是天降吉祥似的，急忙跑過去窺伺，見王月生麵容紅潤，很快又不紅了。貴公子再三請求她開口說話，她隻是勉強從喉嚨中吐出兩個字："家去。"
張岱在如是麵前如此推崇王月生，自然引得如是不悅。