據上文可知，與五竇交往的文學家多為官階平等、身世相近的同僚，有些曾與五竇共事一地，工作和生活上廣泛的接觸，使他們結下了深厚的友誼，成為了誌同道合的朋友。五竇在與文學家們交往的過程中，少了與上司交往中的拘束和禁忌，多了朋友間的輕鬆和隨意。在彼此的酬和詩中，五竇也能盡情地抒發內心真實的所感所想，創作出來的詩就更顯得質樸真誠了，比起五竇與上司間應酬多於真情的奉贈之作來，這些詩自然更具藝術價值。另外和文學大家的接觸，不可避免地會影響到五竇詩的創作，這在竇鞏的詩中就有表現：比如白居易賞識竇鞏的七絕，曾收入《元白往還詩集》，則可見竇鞏在詩歌藝術的追求方麵是和元白一派有相近之處，關於這一點在講到竇詩時會有詳細論述。
第三節 五竇與中小官吏及隱士、方外之人的交往
一、五竇與中小官吏的交往
（一）宇文籍
宇文籍，行十，字夏龜，元和初登進士第，武元衡出為劍南西川節度使，辟籍為從事。後因得罪武元衡貶為江陵府戶曹參軍。曾參與編修《順宗實錄》、《憲宗實錄》，專掌史筆，太和二年卒。《舊唐書》卷一百六十有傳。
在現存的竇詩中，宇文籍是得到竇氏兄弟贈詩最多的，竇群和竇鞏的詩作中曾多次出現宇文籍：貞元十八年，竇群被征入朝時，曾表宇文籍自代①，可見二人早有交誼；後竇群入朝經潼關，作《經潼關贈宇文十》贈之，詩雲：“古有弓旌禮，今征草澤臣。方同白衣見，不是棄繻人。”向友人傾訴了自己即將踏入仕途的喜悅和興奮。
竇鞏的詩作中寫給宇文籍的詩有三首之多，分別是《早春送宇文十歸吳》、《漢陰驛與宇文十相遇旋歸西川因以贈別》、《襄陽寒食寄宇文籍》，由此可知他和竇鞏二人的交情非淺。其中《漢陰驛與宇文十相遇旋歸西川因以贈別》、《襄陽寒食寄宇文籍》均作於元和八年竇鞏在襄陽任山南東道掌書記時，前詩雲：“吳蜀何年別，相逢漢水頭。望鄉心共醉，握手淚先流。宿霧千山曉，春霖一夜愁。離情方浩蕩，莫說去刀州。”朋友久別重逢心情很是激動，以至心醉淚流，可知宇文籍和竇鞏的交情相當深厚；《襄陽寒食寄宇文籍》雲：“煙水初銷見萬家，東風吹柳萬條斜。大堤欲上誰相伴，馬踏春泥半是花。”詩人寒食之日獨自出遊踏青，卻無人相伴共賞美景，不禁勾起了他對友人的思念。
（二）房孺複
房孺複，房管之子。貞元初在杭州刺史任。後以妻杖殺侍兒事貶連州司馬，後移辰州刺史，十三年卒，年四十二，其生平可見《舊唐書》卷一一一、《新唐書》卷一三九《房管傳》附傳。
房孺複與竇常有來往：貞元初竇常曾作《奉寄辰州房使君郎中》贈之，詩雲：“漢代文明今盛明，猶將賈傅暫專城。何妨密旨先符竹，莫是除書誤姓名。蝸舍喜時春夢去，隼旟行處瘴江清。新年隻可三十二，卻笑潘郎白發生。”此詩作於房孺複被貶辰州時，竇常在首聯將房孺複比作曾遭貶謫的賈誼，並寬慰孺複，在如今的盛明之代一定有出頭之日，結句將孺複比作潘嶽，笑孺複年僅三十二卻因貶謫而華發早生，這是不應該的，整首詩飽含著竇常對友人的勸勉之情。房孺複作《酬竇大閑居見寄》①和之，詩雲：“來自三湘到五溪，青風無樹不狷啼。名慚竹使官情少，路隔桃源歸思迷。鵩鳥賦成知性命，鯉魚書至恨暌攜。煩君強著潘年比，騎省風流詎可齊。”房孺複向竇常傾訴了自己遭遇貶謫的不滿和由此產生的退隱之意，以作酬和。
（三）楊憑
楊憑，字虛受，行十，大曆九年登進士第為狀元。曆佐節度使幕，後為恭王傅分司東都，卒於元和十五年前，《舊唐書》卷一四六、《新唐書》卷一六零有傳。楊憑與弟凝、淩皆有文名，時稱“三楊”，在當時名聲很大，權德輿《兵部郎中楊君集序》雲：“（楊憑）與伯氏嗣仁（楊凝）、叔氏恭履（楊淩），修天爵、振儒行，東吳賢士大夫，號為‘三楊’。”
三楊與五竇齊名，楊氏自稱關西楊震的後代①，竇氏自稱竇憲後代②，均為名門之後，且兩家都是頗有聲名的文學家族，因此楊、竇互有往來。元和六年左右，時任恭王傅的楊憑作《竇洛陽見簡篇章偶句贈絕句》贈竇牟，詩雲：“直用天才眾卻瞋，應欺李杜久為塵。南荒不死中華老，別玉翻同西國人。”將竇牟比作李杜，評價很高，竇牟作《奉酬楊侍郎十兄見贈之作》和之。此時楊憑、竇牟都在東都任職，故有詩歌酬和。
多年的仕宦生活使五竇結識了很多朝中官員，並和他們多有往來。而除了宇文籍與竇氏兄弟保持著深厚友情外，大多數人和五竇沒有深交，彼此間隻是簡單的敷衍應酬，在其詩作中也表現為單純地讚揚、勉勵等客套之語，較為平淡。
二、五竇與隱士、方外之人的交往
（一）楊郇伯
楊郇伯，生卒年不詳，唐德宗、憲宗時隱士。事跡散見於《北夢瑣言》佚文、《唐詩紀事》卷二九。
貞元初竇常隱居廣陵時，與楊郇伯就有來往。後竇常出仕，曾作《途中立春寄楊郇伯》贈之，詩雲：“浪跡終年客，驚心此地春。風前獨去馬，澤畔耦耕人。老大交情重，悲涼物外親。子雲今在宅，應見柳條新。”竇常終年奔波於幕府之間，羈旅途中恰逢立春，不禁引發了對當年自在的隱居生活和隱居的友人的懷念，而今好朋友不得相見，竇常隻能以遙想的方式來表達了對楊郇伯的思念。
（二）苻載
苻載，字厚之，大曆末年與楊衡、王簡言、李元象同棲於青城山，建中初又相約同隱廬山，稱“山中四友”。後曆佐節度使幕，十八年曾赴淮南節度使杜佑幕。元和七年八月，自潯陽遷其妻李氏靈柩歸葬鳳翔，其後行蹤不詳①。苻載以王霸之佐自許，為文長於描繪，有多篇作品傳世，柳宗元稱其“藝術誌氣，位時聞人”②。
貞元十八年苻載曾入淮南節度使杜佑幕，其時竇常也在淮南幕府，二人共事一主，當有交往。另外，竇庠有《醉中贈苻載》，詩雲：“白社會③中嚐共醉，青雲路上未相逢。時人莫小池中水，淺處無妨有臥龍。”竇庠用“白社”之典，說明彼此在貧賤落魄時曾為至交。竇庠作詩勉勵苻載，以排遣其心中不得誌的抑鬱。
五竇長年的隱居生活造就了他們幽雅的情性，同時也促成了五竇與隱士的交往，共同的精神追求使他們成為誌同道合的朋友。在隱居期間五竇與隱士們過從甚密，五竇出仕之後，仍舊難舍對山野林泉的眷戀和對友人的思念，在仕途奔波中與隱友們仍保持詩歌往來，而這些詩則恰巧體現出五竇在眷戀爵祿的同時，寄想歸隱的複雜心情。
五竇的交遊之所以如此廣闊，是和他們的家庭出身、生活際遇、個人情性有密切關係的：首先，竇父叔向在代宗朝曾為左拾遺，有卓絕之行，時人讚其“振鐸而雅什風行”①，以致於“遠振佳名，為文物冠冕”②，當時的“名流才子，多仰飆塵”③，其子亦因此為人尊敬。另外，唐代科舉取士極其嚴格，進士數量極少，而竇氏兄弟卻有三人中進士，這在當時乃至整個唐代是十分少見的。其後五人又俱出仕，且皆能詩，和這樣出身名門且揚名科場的人交往，無形中也會提高自己的社會地位，正如韋渠牟雲：“故舊相逢三兩家，愛君兄弟有聲華。”④這是時人樂於與之交往的一個重要原因。其次，竇氏兄弟都曾長時間隱居、仕宦，在隱居期間五竇結識了許多誌同道合的隱友，如楊郇伯等。此後他們曾多次入幕，如竇常曾曆泉府從事、淮南節度參謀等職；竇牟曆河陽、昭義節度從事等職；竇群曾為於頔所辟，為山南東道節度副使；竇庠曆商州從事、武昌節度推官、東都留守判官等職；竇鞏曾入滑州、山南、荊南、平盧節度使幕，這期間五竇結識了許多地方官和幕府文人，如杜佑、韓皋、符載等，彼此關係十分融洽。後五竇都曾至朝中為官或出任地方官，並結識了一大批官員文士，如羊士諤、呂溫、劉禹錫、李益、楊憑、房孺複等，五竇和他們交情深厚，並保持著密切的詩歌往來。最後，五竇性情大都溫厚敦雅：五人中竇常居長，進士登第最早卻二十年不仕，其原由很簡單，叔向去世，身為長子的竇常擔負起養家之任，足見其孝悌之德。竇牟待人接物，寬厚仁和，且奉職守官，謹慎有禮⑤，韓愈對牟評價很高：“公待我以朋友，不以幼壯先後致異，公可謂篤厚文行君子矣。”藏言《竇牟傳》亦雲：“府君和粹積中、文華發外，唯琴與酒，克儉於家，時人以為有前古風韻。”可見時人對牟的文行品性的充分肯定。竇庠則重信義，篤友情，藏言《竇庠傳》雲：“天授倜儻，氣在物表，一言而合，期於歲寒。”至於竇鞏，藏言《竇鞏傳》雲：“溫仁華茂，風韻峭逸。”《舊唐書·竇群傳》附竇鞏：“性溫雅，多不能持論。”白居易等呼之為“囁嚅翁”①，可見竇鞏乃不善言談、溫良敦厚之人。竇常、竇牟、竇庠、竇鞏兄弟四人皆奉職守官，既非碌碌無為之人，也非有宏圖遠誌者，可謂平凡中庸，且四人為人皆平近謙和，克勤職守，在友人和時人中口碑較好，這也是五竇親朋眾多的主要原因。而正是由於五竇交遊的廣闊，影響到了他們的詩歌創作，現存的竇詩絕大部分為奉和、酬贈、寄送詩，這些都是在五竇交遊的過程中創作的，至於其具體創作將在下一章節有具體論述。