事到如此，孫堅隻好揮師攻打周昂，周昂潰敗遁逃。初平二年(191年)，袁術派孫堅征討荊州，攻打劉表。劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間迎戰。孫堅擊敗黃祖，乘勝追擊，渡過漢水，包圍襄陽。劉表閉門不戰，派黃祖乘夜出城調集兵士。黃祖帶兵歸來，孫堅又與他大戰。黃祖敗走，逃到峴山之中，孫堅追擊。黃祖部將從竹林間發射暗箭，孫堅不幸中箭身死。
相傳孫堅有戴紅頭巾的習慣，還用此物敗敵救命。就這點就足以說明他善於打仗，而且是智勇兼資，孫堅作戰勇猛，衝鋒時往往身先士卒，而且基本上沒吃過什麼敗仗，最可貴的是他從不輕敵，但就是每次打仗太過玩命，以至殞命。
孫權的母親是吳夫人，“本吳人，徙錢唐，早失父母，與弟景居。孫堅聞其才貌，欲娶之。吳氏親戚嫌堅輕狡，將拒焉。堅甚以慚恨。夫人謂親戚曰：‘何愛一女，以取禍乎？如有不遇，命也。’於是遂許為婚。”（見《三國誌?妃嬪傳》）
由上所述，可以看到孫堅之所以能娶到吳氏，頗有逼婚的性質，“吳氏親戚嫌堅輕狡”，“輕狡”，即欠穩重與躁急橫暴的意思。看來孫堅所以享年不永，遭人暗算，即吃了他這種性格的虧。如果說孫堅是一位能征善戰的軍事家，那是當之無愧的，但他似乎不是深沉有大略的政壇能手。
孫堅死時，孫策那年17歲，還葬父柩於曲阿。孫策字伯符，是孫堅長子，孫權的大哥。初平元年，孫堅初興義兵，孫策“將母徙居舒，結交了周瑜，又收合士大夫，江、淮間人鹹向之”，那時開始創業生涯的孫策才15歲。
孫策剛勇獨斷，雄健自肆，頗有其父之風。孫策一騎兵，犯罪後為逃避責罰，逃進袁術的軍營，藏到馬棚裏麵。孫策派人追捕，直入袁術營中，將罪犯搜出，當場斬首。事情結束後，孫策才去拜見袁術，說明情況，向他道歉。袁術說：“兵人好叛，當共疾之，何為謝也？”由是軍中更加敬畏孫策了。袁術曾經常歎說：“使術有子如孫郎，死複何恨！”可見孫堅的大兒子是個讓袁術讚歎的兒子。
孫策這個人極富個人魅力。“其為人，美姿顏，好笑語，性闊達聽受，善於用人，是以士民見者，莫不盡心，樂為致死”，孫策因此“縱橫無敵，擊破薛禮、笮融，兵臨曲阿。劉繇棄軍遁逃，孫策遂據曲阿，賞賜將卒，傳檄諸縣，諸郡守皆捐城郭奔走，又從容攻破嚴白虎等豪帥”。孫策收降納叛，軍紀整肅嚴明，江東士民傾心擁戴。
孫策稍後自領會稽太守，複以吳景為丹楊太守，以孫賁為豫章太守，分豫章為廬陵郡，以賁弟輔為廬陵太守，丹揚朱治為吳郡太守。以彭城張昭、廣陵張紘、秦鬆、陳端等為謀主，一時間人才濟濟，軍親民附，孫氏獨霸江東的局麵已經基本形成。
他不僅對武將如此信任，對年高望重的文臣也照樣體貼，不加猜忌。孫策略定江東以後，對流寓江東的彭城人張昭頗為信重。“命昭為長史，撫軍中郎將，升堂拜母，如比肩之舊，文武之事，一以委昭”。因張昭頗有聲望，北方士大夫在寫給張昭的信中，把孫策創業功績，多加到張昭身上。張昭覺得很過意不去，因之進退不安。孫策知道了，歡笑曰：“昔管仲相齊，一則仲父，二則仲父，而桓公為霸者宗，今子布賢，我能用之，其功名獨不在我乎？”
但是人無完人，雖然虎父無犬子，也同樣的繼承了他老爸存在的缺陷毛病，有時處理事務輕率、急躁，固執而強強，聽不進別人不同的意見。可以說，孫策的確是位很好的軍人，但卻不是一個合格的政治家。
那個時候孫策已盡得江東，但是聽說曹操與袁紹相持於官渡，準備決戰，他就打算率軍渡江去北襲許昌。這個消息曹軍知道了無不驚訝，但是曹操的謀士郭嘉說：“孫策新並江東，所誅皆英豪雄傑，能得人死力者也。然策輕而無備，雖有百萬之眾，無異於獨行中原也。若刺客伏起，一人之敵耳。以吾觀之，必死於匹夫之手。”（見《三國誌?魏書?郭嘉傳》）。後來果然被郭嘉不幸言中。
建安五年(公元200年)四月，孫策又出去打獵。他騎的是上等精駿寶馬，馳驅逐鹿，跟從的人絕對趕不上。正當他快如疾風地奔馳時，突然從草叢中躍出三人，彎弓搭箭，向他射來。孫策倉猝間，不及躲避，麵頰中箭。這時，後麵的扈從騎兵已經趕到，將三個人殺死。
孫策中箭，創痛劇烈。自知不久於人世，便請來張昭等人，托以後事。他說：“中國方亂，夫以吳、越之眾，三江之固，足以觀成敗。公等善相吾弟！”（見《三國誌?吳書?孫討逆傳》）
接著，叫來弟弟孫權，給他佩上印綬，說：“舉江東之眾，決機於兩陣之間，與天下爭衡，卿不如我。舉賢任能，各盡其心，以保江東，我不如卿。”當天夜裏，孫策就去世了，可惜時年才26歲。
關於孫策之死，說法紛紜。裴鬆之《三國誌注》引《吳曆》記載，孫策受傷，醫生告訴他，說這傷可治，但應好好養護，一百天不能有劇烈活動。孫策拿過鏡子自照麵目，對左右說：“臉成了這個樣子，還能建功立業嗎？”奮起虎威，推幾大吼，傷口都裂開了。當夜死去。《吳曆》所記，這種說法可以值得一信，史書記載孫策的確是位美男子，他的老婆就是江南第一美女大喬，所以愛“臭美”也許也情有可原。