格林斯潘先後求了兩次婚，對方毫無反應。直到1996年的聖誕夜，當他第三次表白心意時，女記者終於弄明白他的真意。1997年4月6日，71歲的格林斯潘結束了單身生活。漸漸的，新娘也喜歡上了格林斯潘的晦澀，她說：“原以為對他了如指掌，可實際上我永遠也猜不透他的心思，這種感覺妙不可言！”
這讓人想起格林斯潘的一句名言：“如果你以為對我已經研究非常透徹了，那我可以告訴你：你一定誤解了我的話。”
既然無法揣摩格林斯潘的講話，就隻能另辟蹊徑了。很快，精明的投資者們就發現了一個“秘密”：格林斯潘的公文包——如果是癟的，表示平安無事；如果鼓鼓囊囊，那可就大有文章了，意味著格林斯潘“有話要說”。
因此，每當美聯儲開會時，篤信此說的美國CNBC電視台就會派出兩個攝製組守在門外，一台攝像機用來拍攝格林斯潘的言談舉止，另一台則專門拍攝他的公文包。
在金融界曾經有這樣的評論：“格林斯潘一開口，全球投資人都要豎起耳朵”，“格林斯潘打個噴嚏，全球投資人都要傷風”，“笨蛋!誰當總統都無所謂，隻要讓艾倫當美聯儲主席就成”——這是1996年美國大選前夕《財富》雜誌放在封麵的一句口號。所謂“艾倫”，指的就是從1987年起就擔任美國聯邦儲備委員會主席的艾倫·格林斯潘。
1966年的一個午後，格林斯潘碰到當年爵士樂樂隊老板加曼特。加曼特已經改行從政，正忙著給尼克鬆競選總統出謀劃策。通過他的介紹，格林斯潘認識了尼克鬆，兩人談得很投機，都覺得相見恨晚。尼克鬆見格林斯潘說起國內經濟政策頭頭是道，很是賞識，於是邀請他在自己的競選活動中擔任政策發言人。於是，他搖身一變，從商人變成了政客，開始在政界嶄露頭角。
在讀書期間，格林斯潘就結識了對他的思想產生重大影響的客觀主義運動領袖愛恩·蘭德。這位俄國出生的女作家在其暢銷小說《泉頭》中為自由資本主義大唱讚歌，並經常在家中舉辦沙龍，向緊密團結在她周圍的忠實信徒傳達自己的理性自私哲學,格林斯潘總是默默地坐在一邊虔誠地聆聽。
在蘭德的影響下,他開始研究自由市場經濟學原理,相信在經濟中加強政府於預是邪惡的,並對通貨膨脹打心眼裏感到厭惡。1966年7月,他在蘭德的期刊《客觀主義者》上發表題為《黃金和經濟自由》的文章，預言美國將爆發嚴重的通貨膨脹。那時候，美國經濟在全世界一枝獨秀，誰會在意這個無名之輩的癡話呢？連尼克鬆也隻是笑著拍拍他的肩膀說：“你太多慮了。”格林斯潘備感失落，於是又回到華爾街經營他的谘詢公司。
不幸的是，1974年，格林斯潘的預言顯靈了，美國遭遇了二戰以來最可怕的通貨膨脹，經濟陷入全麵困境。焦頭爛額的尼克鬆總統這才悔悟。連聲驚歎格林斯潘是個“神人”，急急忙忙邀請他二度出山，出任美國經濟顧問委員會主席。兩周後，尼克鬆因“水門”事件辭職，繼任總統福特並沒有收回尼克鬆的任命。
新千年開始後的第四天，克林頓總統選擇再次任命格林斯潘為美聯儲主席。克林頓繼續任命他的理由是，格林斯潘在過去十二年半的聯儲局主席生涯中，充分展現了三大特長，即專業技術、精密分析能力以及不失傳統的常識判斷。格林斯潘創造了兩項紀錄：一項是美國史上最年長的聯儲局主席；二是聯儲局設立以來任期最長的主席。