五四運動後，這夥青年學子產生了一種對社會發言的衝動。在這種衝動的驅使下，梁實秋對文學發生了興趣，就與顧一樵、翟毅夫、齊學啟等六個同學，在1920年創辦了“小說研究社”。他們找了間沒人住的學生宿舍，定期開展活動。聞一多得知這個社團的消息，就申請加入。隨後又吸收朱湘、孫大雨、饒孟侃等人參加，壯大了力量。第二年，“小說研究社”接受聞一多的建議更名為“清華文學社”，並推舉聞一多為書記，梁實秋任幹事。使他們成為好朋友的因素，還有一個是他們對新文學的觀點一致。對於當時出現的新詩，他們認為既然是“詩”，就應該講究“詩的藝術、詩的想象、詩的情感”，而不能寫得俗如白話。為了闡明自己的觀點，聞一多寫了《冬夜評論》，梁實秋寫了《草兒評論》。可是這兩篇長文投寄出去，卻一直沒有回音。這兩個火氣方剛的大學生耿耿於懷，激憤於沒有對社會發言的機會。不久梁實秋的父親梁鹹熙知道了他們的苦衷，就讚助100元錢，將這兩篇評論長文出版了。隨後，他們分頭開始了詩歌創作，旨在用詩的實踐來體現自己的詩的美學觀。聞一多將自己的新詩編為《紅燭》，梁實秋將自己的新詩編為《荷花池畔》，還請聞一多為這本詩集設計了封麵。聞一多本想將這兩本新詩集一並推出，不料梁實秋中途變卦，被聞一多譽為“東方之義山，西方之濟慈”的梁實秋，也就沒有在現代新詩畫廊上留下自己的芳名。
第二次是在美國。聞一多於1922年到美國芝加哥大學學習西洋繪畫，而在第二年梁實秋則到了美國的科羅拉多泉大學。聞一多得知梁實秋到科羅拉多泉大學讀書的消息，就馬上辦理了轉學手續，來到“科泉”與梁實秋一起開始了同窗生涯。梁實秋攻讀英文和文學理論，選修美術；聞一多學習西方繪畫，選修文學。共同的愛好和興趣，將他們連接得更為親密。他們在學校附近租了兩間房，在房東家包夥食，朝夕相伴，形影不離，共同鑽研詩文和藝術，度過了近兩年的“西窗剪燭、杯酒論文”的愜意生活。1924年暑假，聞一多要去紐約繼續深造繪畫，梁實秋要去波士頓哈佛大學研究院學習西方文化和文學理論。他們結伴東行，在芝加哥依依惜別。
第三次是在青島。聞一多和梁實秋先後於1925年和1926年回國，分別在南京的大學教書。1927年，他們來到上海，參與了與徐誌摩一起創辦新月書店和《新月》期刊的工作。此後，楊振聲受命籌建青島大學，前來上海邀請聞一多和梁實秋到青島大學分別主持國文係和外文係，他們就一同來到青島。
在青島他們住得相距不遠，經常相約而行。青島大學的校長楊振聲喜歡飲酒，經常與聞一多、梁實秋、趙太侔、陳季超、劉康甫、鄧仲存和方令孺在一起飲酒，被稱作“酒中八仙”。他們每逢周末，就到學校附近的順興樓飯莊一起飲酒，往往是30斤一壇的紹興花雕，不喝得見底決不罷休。有一次胡適到青島，楊振聲做東，邀請其他“酒仙”作陪。胡適見他們豁拳豪飲的架勢，連忙將他太太給他的刻有“戒酒”二字的戒指戴上，宣布內人有囑，要求免戰。
一次，聞一多和梁實秋在一個教室裏看到一幅漫畫，畫的是龜兔賽跑，題為《聞一多與梁實秋》。聞一多問梁實秋說：“你是哪一個？”梁實秋說：“你選剩下的就是我。”後來，楊振聲辭職後，聞一多也離開了青島大學。梁實秋是在1934年7月才離開青島，回到北平的。
梁實秋與老舍
1938年3月27日，中華全國文藝界抗敵協會（“文協”）在漢口宣布成立，老舍當選為常務理事和總務部主任。隨著武漢的淪陷，“文協”遷往重慶。