每天早上，他都準時起床，在貼身副官的服侍下先行盥洗。據他的侍衛官翁元回憶說：“老先生不愧是個軍人，他做任何事情，乃至晨起盥洗，都是那麼有條不紊、按部就班，從老先生打開洗手間電燈，到他完成洗臉的動作，我們都訓練到可以算出他這一連串動作，需要多少時間。在他盥洗的時候，照例我們是不發一言，完全在他身後隨侍而已。但是，我站在他身後，看他盥洗這麼多年，他的每一個動作，我似乎都已熟悉到可以在腦海裏麵反複重演的地步。就以他擰毛巾的方法來說，都是千篇一律的方法，他一定是以交叉搞擰的方式，把毛巾的水分擰轉到幾乎最幹的程度，再一寸寸細心地擦拭他的臉孔。他是一年四季都用冷水洗，大概是從他日本當兵時代，就已經養成的習慣。”
盥洗後，蔣介石就開始在陽台上做柔軟體操、唱聖詩。約20分鍾後，他再回房裏靜坐祈禱。在做靜坐的時候，他總是用毯子遮住膝蓋，然後點眼藥水，一邊還用手輕輕按摩，這個過程大約持續40分鍾。而後，蔣介石開始一天的早課，主要是寫日記和看報。9時左右，蔣氏夫婦共進早餐，並總是由一位口齒清楚的武官為他們朗讀重要新聞。
9時30分，蔣介石驅車前往“總統府”辦公。下班後，即回官邸吃飯，飯後小睡半個小時至一個半小時不等。午休後，蔣介石習慣出去散散步，然後回書房靜坐祈禱20分鍾，接著又開始辦公。他所謂的辦公，不過是看看報，頂多再處理幾件緊要的公文。如果有重要的來訪者，他也趁下午這段時間在官邸接見。見客時，他大多由秘書陪同，有時也親自記錄一些要點。至4時30分，蔣介石會帶一隨從出去散步。散步到興奮時，他就邊走邊唱舊時軍歌以及《反共複國歌》等，有時也養花、種草、逗狗、投食喂養等。最有趣的是，他給每條魚都取了一個名字，投食時，儼然就像司令官在檢閱他的軍隊。散步半小時後，蔣介石返回辦公室喝茶，喝茶畢再繼續辦公。
7時，士林官邸開晚飯。《蔣總統行誼》的作者吳一舟說：蔣“總統”在食的方麵，“中晚兩餐隻有兩三樣小菜，平時在家宴客，總是很普通的四菜一湯，並不備酒。他每餐一小碗飯。招待外賓、記者或僑胞，通常都用簡單的茶點，很少舉行盛大的宴會”。吳並稱蔣吃一小碗飯是在日本軍訓時養成的。此外，吳一舟還談到：“蔣‘總統’每日用餐以青菜、豆腐等植物性食物為主，隻求攝取營養，不求奢侈，不但煙酒無緣，連茶也不喝，經常飲白水。”國民黨元老吳鐵城也認為：“蔣公平素生活上的享受，和苦行僧、清教徒無異。”
晚飯後看電影，一般情況下都有專人在旁邊為他解說，他最喜歡看的是台灣自己拍的電影，因為當時台灣的影片有相當部分是對蔣介石歌“功”頌“德”和攻擊中國共產黨的。宋美齡往往為了看一部片子廢寢忘食，然蔣介石在這方麵很有節製。每天到了睡覺的時候，他一定叫停，做下記號，明日再看。
10時左右，他準時入室祈禱和沉思，然後洗硫磺泉水。洗畢後寫日記，數十年間毫無間斷。蔣自己稱：“幾十年來，我每日必有日課，每日必有日記，雖在造穴顛沛之中，也沒有一日間斷。我在閱讀某一種書籍時，沒有終卷以前，絕不旁騖其他書籍。”日記寫畢後息燈就寢。
除了生活有規律外，蔣介石也極愛整潔。他的侍衛官說：“老先生不但是一個非常講究衛生習慣的人，他的衛生習慣也和他受的軍事訓練有密切的關係。就拿他盥洗用的毛巾來說，都是定做的，每次定個二十到三十打，由工廠送到官邸，老先生喜歡的毛巾是純白色的，為了區分為洗臉和洗澡二種，印藍色線條的是洗臉和擦手用的，印紅色線條的則是洗澡專用，老先生決不會搞混。”對於衣著方麵，台灣輿論說蔣介石不大講究，但亦總是收拾得幹幹淨淨。他在接見外賓或遇有重大活動時總愛穿軍服或禮服，平時在家總喜歡穿中山服或長袍大褂。也有輿論說，蔣穿的衣服多為細軟舊衣。一件衣服，總要穿6-7年以上。他在重慶的一件舊黑披風，雖領口已破，也一直未製新的，照舊穿用。平時軍服三套，內衣和毛衣各兩套，多是補了再穿，不忍扔掉。
通過以上事實的描寫，一位倔強而固執的老兵形象就浮現在我們麵前。那麼我們又如何解釋蔣介石這些近乎呆板的生活習性呢？作者認為：其一當然是由於多年戎馬倥傯養成的習慣；其二則是由於當他的絕大多數欲望在權力上得到體現後，生活上的奢侈享受自然就弱化到了一個相對次要的層麵。