1925年，蔣經國前往蘇聯，就讀於莫斯科孫逸仙大學，以後又被特選至列寧格勒軍政大學學習。“四·一二”反革命政變後，斯大林將蔣經國發配至農村勞動。蔣介石對長子的安危十分掛懷，屢次派駐蘇“大使”蔣廷黻探察，均無消息。1935年底，莫斯科給蔣經國出了一個題目：“中國紅軍主力到達陝北，你對中國政局怎麼看，對蔣介石如何評價？”蔣經國連夜寫出《給母親的信》，第二年初，在《真理報》上全文刊載。他在文章中說：“母親！你記得否，誰打了你，誰抓了你的頭發，把你從樓上拖到樓下，那不就是蔣介石嗎？誰打了祖母，以至叫祖母死了的，那不就是蔣介石嗎？這就是他的真麵目，是他對待至親的孝悌與禮儀。”他在文章中還說：“蔣介石勢必重蹈過去俄羅斯反革命將軍高爾察克、德基寧烏克蘭的覆轍。運動的規律和鬥爭的理論，說明統治階級之必亡與被壓迫者的必勝。蔣介石圍剿中國蘇維埃的滔天罪行必須清算。打倒蔣介石！打倒叛徒！”這封信為《紐約時報》轉載，蔣介石喜怒參半，原來經國還活著。但是，當來年蔣經國攜妻抱子回到國內時，蔣介石對兒子的種種不滿，統統化為一句話：“回來就好，回來就好。”可憐天下父母心。
蔣緯國的遭遇要比他的兄長幸運得多。1936年，蔣介石派朱家驊將他送到德國慕尼黑軍校學習。後來戰事吃緊，蔣緯國被編入馮·萊謝勞將軍指揮的第九十八山地兵團，參與了對奧地利的進攻。在血腥的廝殺中，蔣緯國從一個二等兵很快升至班長、排長和教導連連長。但是，蔣介石害怕在越來越激烈的戰爭中失去他的愛子，遂寫信給希特勒，請求準許蔣緯國提前結束在德國的學業，返回祖國。
撤退台灣後，蔣介石對兩個兒子，尤其是對蔣經國更是極盡栽培之能事。
蔣經國在《父親九十誕辰紀念文》中寫道：
回憶過去每次來金（門），常於清晨在此小亭侍坐，父親總要和我細談革命往事，並且示我許多做人做事的道理，尤其當天色將曙的一刻，黎明將啟，黑暗漸消，這時旭日冉冉破黑暗而出，光華初現，照徹清空，彩華輻射於天際。父親說：日將出而未出，光和雲一時俱渺，但日光乍現，雲霞片片，光芒互映，氣象萬千，不可名狀，而形象祥和，這就是慈雲。此時父親例作早課前的散步，父子且常吟誦唐詩，或朗讀朱子中庸章句序。此情此景，曆曆如繪。
自從我服務社會以來，年齡漸長，隨侍父親的時間較久，認識父親的思想、精神、德業和襟懷也益深，自愧不能仰學於萬一，但在有知之年，我就一直在父親的慈愛、教誨、督責之中，父親於我可以說是領袖、是慈父、是嚴師。[76]
臨近遲暮，蔣介石對王陽明的哲學思想頗有心得，並將它作為立身處世的準則。此時，蔣經國已在黨政軍界站穩腳跟，自然蔣介石也就不必要再給他講什麼革命往事。在這個時期內，蔣介石主要是向他的愛子灌輸儒家特別是從孟子到程朱陽明“窮理明德、集義養氣”的精義。而在蔣經國的心目中，父親對他學識、品德之教誨裁成，或深夜庭訓、或書牘誨勉、或公中督考、或默化潛移，一言一行，莫不寓有深意，也莫不為之箴規，慈訓法言。留在蔣經國記憶中印象最深的，是一次隨侍他父親到慈恩塔祖母王太夫人像前行禮。日間父子泛舟湖上，夜間靜數鍾聲。蔣介石便在這一時的閑暇中對蔣經國說，《大學》一書不僅是“初學入德之門”，是一種方法論，而且是一種做人做事成功立業的大道理大學問，所以“教人治人的人，無論就知識範圍的教育方法，或就道德範圍的政治哲學來說，都不可不懂這大學之道”。而《中庸》這本書闡發的道理，可說是一種本體論。《大學》與《中庸》兩者要融會貫通，因為這兩本書“乃是一部哲學與科學的相互參證，不僅是心物並重內外一貫，而且是知行一致的最完備的教本”。
1968年4月14日，蔣介石在給蔣經國的一封信中仍不忘諄諄教誨說：
經兒：明日為你五十晉九誕辰，明年即為花甲之年，因你公忙，未能在一處相祝，時同懷念。近日在潭上研究陸象山（九淵）與朱晦庵（壹）二先生學術同異之點，尤其對其“無極而太極”之說不同之意見，尚未能獲得結論，故不敢下斷語，然以現在太空探測所得之經驗解之，則太空乃為無極之說近似也。故我國古先聖哲，對宇宙之理，早已發明於先矣。今日又重閱《宋元學案》一書，此為我國儒學正傳，餘早歲曾用心窮究，以其書之內容太繁，恐妨礙公務，故未令你研閱。今觀正中書局印行本之首，有重編宋元學案導言，共為十五則約二十五頁，如能先將此閱讀研考，則宋代以來之儒學係統，可得其大概。此乃為研究中國文化來源之不可缺者也，但此書僅供中國哲學研究，存心養性，盡性知命之用，雖於格致治平有益，但究不如實用科學之急要耳。總之，此書為程朱陸王二派對理學異同之研究，最為扼要，其實皆不出於孔孟以萬物一體之仁而已。