在蘋果公司，喬納森的角色一直在演變，逐漸由一位設計師變成了管理層的一分子。他不僅負責團隊的管理，也開始著手新成員的招募。同時，他也是設計團隊與公司其他部門——尤其是管理層——的信息溝通渠道。他與史蒂夫·喬布斯一直關係密切，而現在，他和公司領導層也是如此——所有新產品開發的種類和研究方向都是他們共同決定的。沒有他的指示，什麼都沒法動工，甚至連產品顏色和按鍵細節都得由他拍板決定。“一切工作都得經過喬納森的審閱。”一位設計師說。
魯賓斯坦評價說：“喬納森不僅是一個稱職的領導者，而且是一位出色的設計師，他的整個團隊都很尊重他。對於產品，喬納森擁有卓越的理解力和判斷力。”對於這個評價，薩茨格表示讚同。
薩茨格說：“喬納森是位高效的領導者，他是位說話輕聲細語的英國紳士，深得喬布斯的器重。”很明顯，喬納森更像是喬布斯的夢想執行者。如果喬布斯不認可某個創意，他會直言他不喜歡，別的什麼都不說。他從來不會給出有指導性的意見，也不會告訴我們應該對哪些細節做出修改，而是把難題拋給喬納森和他的團隊，讓他們尋求更好的解決方案。
隨著喬納森和史蒂夫的關係日益密切，喬納森也開始推動上層管理方式的變化。“很多時候，都是喬納森在推動著史蒂夫的思考，”薩茨格說，“如果他認為哪裏應作出一些變化，他或許會對史蒂夫說，‘我認為這裏需要做一些改動’。”如果有人與他的團隊產生了衝突，他不會去找上級領導，而是直接去找喬布斯。
與蘋果的其他部門相比，喬納森對自己團隊非常袒護。“他會獨自承擔整個團隊的過錯，”喬達姆·巴克斯說，“對於設計出現的問題，他會把責任攬在自己身上。如果有哪個環節沒有達到標準，他會說那是他的過錯。他從未拋下團隊中的任何一員。”
盡管喬納森的團隊緊密地團結在一起，他們與其他部門的關係卻不夠融洽。與工業設計團隊合作了近10年的一位工程師說，與喬納森及其團隊的接觸讓他感覺正式而拘謹，總是讓他想起這個設計團隊在蘋果的顯赫地位。
“我從不主動跟他們交談。”工程師巴克斯說，“這些家夥的工資比我高多了，跟他們比起來，我的生活就是地獄。我總是帶著明確的目的去設計工作室，然後盡快離開那裏。我不想在那裏多待一分鍾，也不想和他們有什麼來往。”
但是喬納森的設計師們卻經常下班之後一起活動，尤其是住在舊金山的那些人。對於很多設計師而言，社交生活和工作是不可分割的。在Macworld大會，他們經常弄來一輛豪華轎車——有時車上裝滿鮑蘭哲香檳——然後就出發去吃晚飯、喝酒。一位前設計師回憶起他在舊金山克裏福特酒店參加的一場正式社交活動：“大概午夜時分，工業設計團隊等著參加在酒店大廳舉行的餘興派對（after-party），斯特林格、艾夫、魏（尤金·魏，Eugene Whang，蘋果設計團隊成員）還有其他一大批人都在……他們都很新潮，喜歡流行音樂。”
喬納森的團隊中很多成員都有孩子。盡管設計工作室並不對外開放，但設計師經常帶他們的孩子來。薩茨格就經常把孩子帶到工作室。他女兒也想成為一名設計師，大學期間還寫了一篇關於在蘋果的工業設計工作室成長的論文，主要討論流程、產品製作方法及其原因。“她已經成為團隊中的一員，一天中有8到10個小時都待在這裏。”薩茨格說。
喬納森則是個例外。他一直不讓蘋果公司的喧囂忙碌打擾到他的妻子和兩個雙胞胎兒子——查理和哈利。一些住在舊金山的設計師認識他的家人，但其他人則對他們毫無了解。喬納森之所以對設計感興趣，與他父親的影響密不可分，但他卻讓自己的孩子遠離設計，這真是一個奇怪的悖論。