這一年的正月，李叔同像他的盟兄許幻園一樣作《二十自
述詩》，前麵冠有四言的詩序。隻是，很可惜，這首詩已經遺失了，現存的隻有詩前的序。李叔同在序中這樣寫著：
墮地苦晚，又攖塵勞。木替草榮，駒隙一瞬。俯仰之間，歲已弱冠。回思曩事，恍如昨晨。欣戚無端，抑鬱誰語。爰托毫素，取誌遺蹤。旅邸寒燈，光僅如豆。成之一夕，不事雕劖。言屬心聲，乃多哀怨。江關庾信，花鳥杜陵。為溯前賢，益增慚恧！凡屬知我，庶幾諒予。庚子正月。
剛剛二十歲的李叔同，在各個藝術領域中的才華都已經得到了充分的展現。
一九〇〇年，李叔同的長子李準降生。其實，在這個現在稱為長子的兒子之前，李叔同還有過一個兒子，但沒有能夠活下來。李端先生在他的文章中就寫過：“……王媽媽還說，你們弟兄倆的上邊，還有一個‘葫蘆哥’。這個哥哥應該行八，乳名叫葫蘆，降生後沒活多久就夭亡了。”
初為人父，想來李叔同的心情當是五味雜陳。為此，他填了一首《老少年曲》：
梧桐樹，西風黃葉飄，夕日疏林杪。花事匆匆，
零落憑誰吊。朱顏鏡裏凋，白發愁邊繞。一霎光陰，底是催人老，有千金，也難買韶華好。
一九〇一年，李叔同北上探望兄長。“自去年庚子之役，京津騷然。仲兄文熙一家，逃難至河南內黃，師擬前往探視。”（林子青《弘一法師年譜》，宗教文化出版社1995年8月第一版，第20頁）臨行之前，他填了一首詞，與上海的友人們話別。這首《南浦月》盡情地抒發了他與友人離別時的依依難舍的心情：
楊柳無情，絲絲化作愁千縷。惺忪如許，縈起心頭緒。誰道銷魂，盡是無憑據。離亭好，一帆風雨，隻有人歸去。
到了天津以後，因道路受阻，河南沒有去成，在天津滯留半月餘，他又返回了上海。
往返上海與天津的途中，庚子亂後滿目瘡痍的景象讓他沒有辦法不心慟不已。在返回上海後，李叔同將他這一路上的見聞及與親友之交往，以日記體寫成《辛醜北征淚墨》，並收入其間所作詩詞，這一年的五月，《辛醜北征淚墨》在上海出版。其中收錄的詩詞有：《南浦月》——“將北行矣，留別海
上同人”、《夜泊塘沽》《遇風愁不成寐》《感時》《津門清明》《贈津中同人》《西江月》——“宿塘沽旅館”、《登輪感賦》、《輪中枕上聞歌口占》。
《辛醜北征淚墨》的自序雲：
遊子無家，朔南馳逐。值茲離亂，彌多感哀。城郭人民，慨愴今昔。耳目所接，輒誌簡篇，零句斷章，積焉成帙。重加釐削，定為一卷，不書時日，酬應雜物，百無二三。顏曰“北征淚墨”，以示不從日記例也。辛醜初夏，惜霜識於海上李廬。
在《辛醜北征淚墨》的卷首，還有李叔同的詩詞啟蒙老師趙幼梅所作的題詩，其中有“與子期年常別離，亂後握手心神怡。又從郵筒寄此詞，是淚是墨何淋漓？！”的句子。
李叔同也在詩集中的《夜泊塘沽》一詩中寫道：
杜宇聲聲歸去好，天涯何處無芳草。
春來春去奈愁何，流光一霎催人老。
新鬼故鬼鳴喧嘩，野火磷磷樹影遮。
月似解人離別苦，清光減作一鉤斜。
另有一首《遇風愁不成寐》中這樣寫道：
世界魚龍混，天心何不平？
豈因時事感，偏作怒號聲。
燭盡難尋夢，春寒況五更。
馬嘶殘月墮，笳鼓萬軍營。
而《登輪感賦》一詩，語氣更加悲涼：
感慨滄桑變，天邊極目時。
晚帆輕似箭，落日大如箕。
風卷旌旗走，野平車馬馳。
河山悲故國，不禁淚雙垂。
這時，李叔同還寫了一首題為《感時》的詩，字裏行間充滿了悲慨，卻又不失大丈夫的一腔豪氣：
杜宇啼殘故國悲，
虛名況敢望千秋；
男兒若論收場好，
不是將軍也斷頭。
從天津回到上海後不久，恰好位於徐家彙的南洋公學開設特班，準備招收能作古文的學生二十多人，預定選拔保送經濟特科。李叔同在望子成龍的母親的敦促下，以李廣平的名字前往報考，結果被錄取。
南洋公學創建於公元一八九七年，它的創始人是盛宣懷。當時南洋公學的經費主要是來自於電報招商兩局。它設有四個院：師範院，即師範學堂；外院，即附屬小學堂；中院，即兩等學堂（中學堂）；上院，即都等學堂（大學堂）。一九〇三年，南洋公學改名上海商務學堂，不久又更名為商務部高等實業學堂。一九〇六年，再次改名作郵傳部上海高等實業學堂，設有鐵路、電機等科目。辛亥革命以後，改為交通部上海工業專門學校，一九二一年，它與唐山工業專門學校、北京郵電學校、交通傳習所等合並，改名交通大學。
當時，李叔同考入的南洋公學特班的老師是鼎鼎大名的蔡元培。
……師之教吾輩，日常課程，為半日讀書，半日習英文及算學，間以體操。其讀書也，吾師手寫修學門類，及每一門類應讀之書，與其讀書先後次序。……每日令寫劄記呈繳，手自批改。——隔一二
日發下，批語則書於本節之眉。佳者則於本節左下角加一圈，尤佳者雙圈。每月命題作文一篇，亦手自批改。……全班四十二人，計每生隔十來日得聆訓話一次。吾輩之悅服吾師，尤在正課以外，令吾輩依誌願習日本文，吾師自教之。師之言曰今後學人須具有世界知識。世界日在進化，事物日在發明，學說日新月異。讀歐文書價貴，非一般人之力所克勝。日本移譯西書至富，而書價賤，能讀日文則無異於能遍讀世界新書。……令我輩隨習隨試譯。
當時與李叔同同在南洋公學特班學習的人中，有一些以後在中國近現代史上也很有名氣。比如，與李叔同關係很不錯的人中，就有黃炎培、邵力子、謝無量、貝壽等。黃炎培後來在他的《我也來談談李叔同先生》一文中回憶道：
……同學時他剛二十一二歲，書、畫、篆刻、詩歌、音樂都有過人的天資和素養。南洋公學特班宿舍有一人一室的、有二人一室的。他獨居一室，四壁都是書畫，同學們很樂意和他親近。特班同學很多不能說普通話，大家喜愛叔同，因他生長北方，成立小組請他教普通話，我是其中的一人。他的風度一貫地很
溫和，很靜穆。……
一九〇二年秋天，各省補行庚子、辛醜恩正並科鄉試。李叔同還曾先後赴河南和杭州應試，但均未能考中，於是他又返回南洋公學繼續學業。
不久之後，南洋公學爆發了我國近代史上的第一次學潮。因為總辦汪鳳藻開除無辜學生，學生們派代表與之交涉，但卻遭到汪鳳藻的嚴厲懲戒。不肯屈服的各班學生於是發起了學潮，李叔同也參與了此次運動，並且與特班的同學們一起宣布退學以抗議“教習以奴隸束縛學生，總辦抑壓學生言論自由”。蔡元培總教習也以辭職來表示對這次學潮的支持。
李叔同在上海期間另一個令後人眾說紛紜的生活內容便是他與青樓女子的交往。據留傳下來的資料中可以看出，當時的李叔同與歌女藝妓來往不少，且有不少的詩詞歌賦保存了下來，其中，有李叔同寫給這些人的，也有一些青樓女子寫給李叔同的。他們之間詩詞唱和，相處得很好。一般都認為，李叔同這樣做的原因是對於當時的社會人生的失望，尤其是參加鄉試失敗以後，個人的前途命運與國家的前途命運一樣地變得黯淡了。因為在那個時代，對於讀書人來說參加科舉考試仍然是參與社會生活的最可能的途徑。由此可以見出，鄉試的失敗，對於李叔同個人生活的打擊。
但在這裏，我們也不能忽視這樣的原因，那就是，李叔同所受的舊式教育對於他的行為的影響。在中國的文人中，類似“紅袖添香夜讀書”一類的行為，一直是被看作是的文士風流倜儻的雅致的事情。所以，李叔同與青樓女子的往來也就不會是什麼大不了的事情了。更何況，在對待這些人的態度上，李叔同的態度是很公正的。從他留下的詩詞中可以得出這樣的結論，他對這些人的態度是平等的，他同情她們的遭遇，也看重她們的才情。他曾留有一首《七月七夕在謝秋雲妝閣，有感詩以謝之》：
風風雨雨憶前塵，悔煞歡場色相因。
十日黃花愁見影，一彎眉月懶窺人。
冰蠶絲盡心先死，故國天寒夢不春。
眼界大千皆淚海，為誰惆悵為誰顰。
而寫給老妓高翠娥的一首則更是表達了他對這些風塵中人的無比的同情與惋惜：
殘山剩水可憐宵，慢把琴樽慰寂寥。
頓老琵琶妥娘曲，紅樓暮雨夢南朝。
寄情聲色，但並不意味著李叔同自此便沉溺於其中。在這段時間裏，他依舊在做著他所希望做的事情，他的藝術天才也沒有隻表現在他與歌女藝妓的交往中。
離開了南洋公學的李叔同，從未放棄其精進的心誌，繼續努力學習。在南陽公學特班就讀期間，李叔同學習掌握了日文。一九〇三年，他翻譯了日本玉川次致所著《法學門徑書》，太田政弘、加藤政雄、石井謹吾合著的《國際私法》兩部書，署名李廣平，由開明書店出版。有說法認為，這兩部書是我國近代法律學最初介紹國際法公權與私權的譯著。
一九〇四年，李叔同與穆藕初等思想進步人士一起，創辦了“滬學會”，宣傳富國強兵、移風易俗的主張。他們還在滬學會中開設補習班，舉辦演講會，提倡民權與女權。
正如黃炎培先生在文章中說到的，“那個時候青年們的內心隻有一股愛國狂熱”，麵對內憂外患的局麵，這一腔熾熱的情愛促使他們以各種方式投入到開啟民智、富國強民，以求祖國強盛的奮鬥中。但政府的腐敗無能，人民艱辛的生存狀態，又使他們無法不滿懷悲憤。這一年，李叔同曾為侄子李麟璽題寫了扇麵，上書《書憤》詩一首：