二、在上海
公元一八九八年，李叔同離開天津，與母親、妻子一起遠走上海，落腳於法租界卜鄰裏一所租賃來的房子裏。
遠走上海，對年僅十九歲的李叔同來說，並不是什麼大的災難，而恰恰是他人生的一次轉折的機會。在上海的這段時期，是他一生中最為自由自在的生活時期：他沒有生存的壓力，存在上海申生裕錢莊中“李家櫃房”裏的財產足夠他們一家的開銷，所以他沒有必要為了生計奔波；遠離了天津老家的約束，他得以盡情地沐浴在母親慈愛的溫暖中，而不必看別的什麼人的眼色，就連母親的生活都變得輕鬆了起來。這對於他的過得相當不容易的母親來說，也算是一種解脫了。在這裏，
母親不再是家庭中第三房的姨太太，她隻是兒子的母親，媳婦的婆婆，生活變得單純而明朗。而且在社會交往中，李叔同也很快地就找到了自己的空間，他的出眾的文才，使他很快地便在滬上的文壇中顯露了頭角，也因此而結交了一批同道之人。
此時，展現在李叔同麵前的生活是廣闊而繽紛的，他就像一隻飛出了牢籠的鳥，在自由的空間裏盡情地翱翔。
豐子愷在他的文章中曾經對上海時期的李叔同作過這樣的描述：“我曾在照片中看見過當時在上海的他：絲絨碗帽，正中綴一方白玉，曲襟背心，花緞袍子，後麵掛著胖辮子，底下緞帶紮腳管，雙梁厚底鞋子，頭抬得很高，英俊之氣，流露於眉目間。（讀者恐沒有見過上述的服裝。這是光緒年間上海最時髦的打扮。……）真是當時上海一等的翩翩公子。”（《為青年說弘一法師》）
但這樣的翱翔也是有限製的。世紀之交的中國，情勢稱得上是內憂外患。對於想要循一般的正途建立一番功業，報效祖國，得到人生的最大價值的青年人來說，這樣的形勢有著太多的無奈，太多的阻礙。所以在上海的這段時期裏，也是李叔同功利思想破滅的時期。在這段時期裏，他的很多詩詞作品中都表達了他對於國勢頹危的憂慮，對於個人人生前途的茫然。
李叔同在到上海以後不久，便加入了城南文社。
城南文社是當時在上海出現的一個以切磋詩詞文章為目的
的文學性質的自發團體。它的組織者袁希濂曾經這樣介紹這個團體：“遜清光緒丁酉年，餘肄業上海龍門書院，是年秋闈報罷，餘集合同誌，與左書院每月月課外，假許幻園上舍城南草堂，組織城南文社，每月一次，以資切磋。課卷由張蒲友孝廉評閱，定其甲乙。孝廉精研宋儒性理之學，旁及詩賦。”（袁希濂《餘與大師之關係》，《弘一大師全集》第十冊，第219頁，福建人民出版社出版）袁文還記述了李叔同第一次參加城南文社活動的情形：“戊戌十月文社課題為‘朱子之學出自延平，主靜之旨與延平異，又與濂溪異，試詳其說’。當日交卷，另設詩賦小課，散卷帶歸，三日交卷，賦題‘擬宋玉小言賦’，以題為韻。是時弘一大師年十九歲，初來入社，小課擬小言賦，寫作俱佳，名列第一，此為餘與師相識之始也。”
李叔同初試鋒芒便引人注目，他的才華很快博得了社中之人的欽讚。而城南草堂的主人許幻園更是對李叔同倍加讚賞。
許幻園，江蘇鬆江人，也是城南文社的發起人之一。他家境富有，為人也慷慨大方，而且他提倡詩詞散文，反對寫作八股文，所以在當時被視為上海新學的領袖人物。他經常出資懸賞征集好文章，搞了很多的征文活動。自從李叔同到了上海以後，隻要他投稿參加征文活動，每次的冠軍總是非他莫屬。由於欽佩李叔同的才華，許幻園特意在家中辟出了一部分房屋，邀請李叔同一家到他的城南草堂居住。李叔同難卻許幻園的美
意，也願意與文友們有時常會麵、共同切磋的機會，於是，在一九〇〇年的春天，他一家便遷入了城南草堂。
不僅是李叔同與許幻園情投意合，李叔同的母親與許幻園的妻子宋貞也是相處得極為融洽。宋貞，字夢仙，能詩詞，且擅畫，但身體多病。李家搬入城南草堂三年後，宋貞便病逝了。在這三年中，李叔同的母親王氏對宋貞是非常關照，李叔同也一直稱宋貞為大姐。一九一四年，許幻園曾請李叔同為宋貞的一幅花卉橫幅題詩，李叔同在詩中寫道：
夢仙大姐幼學於王弢園先輩，能文章詩詞。又就靈鶼京鄉學，畫宗七薌家法而能得其神韻，時人以出藍譽之。是畫作於庚子九月，時餘方奉母城南草堂，花晨月夕，母輒召大姊說詩評畫。引以為樂。大姊多病，母為治藥餌，視之如己出。壬寅荷花生日，大姊逝。越三年乙巳，母亦棄養。餘乃亡命海外，放浪無賴。回憶曩日，家庭之樂，唱和之雅，恍惚殆若隔世矣。今歲餘幻園姻兄示此幅，索為題辭，餘恫逝者之不作，悲生者之多艱，聊賦短什，以誌哀思！
人生如夢耳，哀樂到心頭。灑剩兩行淚，吟成一夕秋。慈雲渺天末，明月下南樓（今春過城南草堂舊址，樓台楊柳，大半荒蕪矣。）壽世無長物，丹青片
羽留。
李叔同在此詩中，稱許幻園為姻兄，大概便是就稱宋貞為大姐來論的。於此，也可見出當時李叔同一家與許幻園一家的關係了。李叔同有過一首《清平樂·贈許幻園》詞，對於兩人的友情以及相互間的交往有充分的描繪：
城南小住，情適閑居賦。文采風流合傾慕，閉戶著書自足。 陽春常駐山家，金樽酒進胡麻。籬畔菊花未老，嶺頭又放梅花。
他還作過一首和許幻園夫人宋貞的詩，題目叫作《和宋貞題城南草堂圖原韻》：
門外風花各自春，空中樓閣畫中身。
而今得結煙霞侶，休管人生幻與真。
在這首詩的後麵，他還寫有小注，曰：“庚子初夏，餘寄居草堂，得與幻園朝夕聚首。曩幻園於丁酉冬作二十歲自述詩，張蒲友孝廉為題詞雲：‘無真非幻，無幻非真。’可謂深知幻園者矣。 李成蹊。”
除了李叔同和許幻園、城南文社的發起人袁希濂之外，當時時常來許家聚會，以文章詩詞相互切磋的還有江灣蔡小香、江陰張小樓兩個人，這兩位也是當年滬上文藝界的名人，另外，蔡小香還是當時上海很有名氣的婦科大夫。後來，李叔同曾有《贈蔡小香四絕》流傳了下來，這四首詩是這樣寫的：
眉間愁語燭邊情，素手摻摻一握盈。
豔福者般真羨煞，佳人個個喚先生。
雲髻蓬鬆粉薄施，看來西子捧心時。
自從一病懨懨後，瘦了春山幾道眉。
輕減腰圍比柳姿，劉楨平視故遲遲。
佯羞半吐丁香舌，一段濃芳是口脂。
願將天上長生藥，醫盡人間短命花。
自是中郎精妙術，大名傳遍滬江涯。
許幻園、袁希濂、蔡小香、張小樓和李叔同這五個人，年歲差不多大小，而且情趣相投，時常聚會使他們的感情日漸增長，於是，決定結為金蘭之好，號稱“天涯五友”，其中，李
叔同是最小的一個。他們五個人還一起合影留作紀念。據有的資料介紹，這幅照片由李叔同署名“成蹊”題書。
當時，許幻園的妻子宋貞還曾作過一組詩，共五首，名《題天涯五友圖》，之中詠李叔同的一首這樣寫道：
李也文名大如（也有記載作“擬”）鬥，
等身製作膾炙人口。
酒酣詩思湧如泉，直把杜陵呼小友。
天涯五友的友情是李叔同在上海期間最大的感情收獲。這五個人的友誼一直保持了很久。李端先生在他的回憶文章中曾
寫到了李叔同自日本歸國之後，在天津任教之時，他們之間的來往：
有一次我在前院玩，見父親正送客人出門，我忙躲藏到門房裏。客人走後，我問是誰，老家人張順說是上海的許老爺，來了多次，還在洋書房裏住過。現在查閱資料，知道這位應是父親的盟友許幻園，青龍橋“城南草堂”的主人，在上海借房給我們住的名士。過去，都知道先父在上海的盟友袁希濂曾來過我家，對於許幻園的到過天津，是沒有過記載的。
除了與以天涯五友為代表的文友們的交往，李叔同還與當時上海的書畫界名流過從很密，並與他們一起在上海的福州路楊柳樓台的舊址組織了“海上書畫公會”，這是一九〇〇年的三月。袁希濂的《餘與大師之關係》中記述：“翌年庚子三月，在上海福州路楊柳樓台舊址組織‘海上書畫公會’，為同人品茶讀畫之所，每星期出書畫報一紙，常熟烏目山僧宗仰上人，及德清湯伯遲，上海名畫家任伯年、朱夢廬、書家高邕之等俱來入會。”據林子青先生《弘一法師年譜》中關於此事的記錄，書畫公會出版的《書畫公會報》創刊於光緒二十六年（一九〇〇年）的四月，每星期的三、日出版（按此說法，是
每星期出版兩次，與袁希濂先生所記，每星期出“一紙”有出入）。第一、二期交《中外日報》附送。第三期起自行發售。“每張大錢十文。第三期第六幅（每張上下共分六幅）載有“醾紈閣李漱筒潤例（書例，篆刻例）。”（林子青《弘一法師年譜》，宗教文化出版社1995年8月第一版，第18頁）這裏提到的“醾紈閣李漱筒”即李叔同。
就在這一年，李叔同還自費刊印了《李廬印譜》。在這部印譜的序中，李叔同寫道：
……不佞僻處海隅，昧道懵學，結習所在，古歡遂多。爰取所藏名刻，略加排輯；複以手作，置諸編後。顏曰：《李廬印譜》。……
另外，李叔同在這一年還以李廬的名義出版了《詩鍾彙編初集》，又有資料記載這部詩集的名字叫作《李廬詩鍾》。李廬的稱謂來自許幻園的饋贈。據許幻園《城南草堂筆記》中說：“庚子春，漱筒姻譜仲，遷居來南，與餘同寓草堂，因見正中客廳新懸某名士書之一額曰‘醾紈閣’，而右旁書室，尚缺匾額。餘乘興書‘李廬’二字以贈之。蓋仿雪琴尚書之‘彭庵’，慰農觀察之‘薛廬’，曲園師之‘俞樓’意耳。”