文采風流四座傾，眼中豎子遂成名。
某山某水留奇跡，一草一花是愛根。
休矣著書俟赤鳥，悄然揮扇避青蠅。
眾生何用幹霄哭，隱隱朝廷有笑聲。
當時滬學會還演出了新劇《文野婚姻》，該劇宣傳自由戀愛，抨擊封建意識。這個劇的劇本就是由李叔同來創作的，並在劇本的最後附有四絕句：
床笫之私健者恥，為氣任俠有奇女。
鼠子膽裂國魂號，斷頭台上血花紫。
東鄰有兒背佝僂，西鄰有女猶含羞。
蟪蛄寧識春與秋，金蓮鞋子玉搔頭。
河南河北間桃李，點點落紅已盈咫。
自由花開八千春，是真自由能不死。
誓度眾生成佛果，為現歌台說法身。
孟旃不作吾道絕，中原滾地皆胡塵。
當時李叔同是否有親自參加《文野婚姻》這部戲的演出，現在一般的資料都沒有記載，似乎是並沒有出演其中的某一角
色。但在上海期間，李叔同確實曾經上台演過戲，那是京劇。他曾在京劇《大溪皇莊》中扮演過褚彪，還在《八大拿》中扮演了黃天霸。這兩個角色都曾拍過照片，記錄了下來。
李叔同對於京劇的愛好由來已久，大約從他還是個孩子的時候便開始了。舊式大家庭的生活中，看戲是一個不可缺少的內容。他曾結識了京劇名角孫菊仙、楊小樓、劉永奎等人。而對當時的梆子戲坤伶楊翠喜更是欣賞。有的資料中記載，李叔同北上滯留天津時期，曾專程到北京去探望過楊翠喜。他還另有一首詞《菩薩蠻·憶楊翠喜》：
燕支山上花如雪，燕支山下人如月。額發翠雲鋪，眉灣淡欲無。夕陽微雨後，葉底秋痕瘦。生小怕言愁，言愁不耐羞。
曉風無力垂楊懶，情長忘卻遊絲短。酒醒月痕低，江南杜宇啼。癡魂銷一念，願化穿花蝶。簾外隔花陰，朝朝香夢沉。
一九〇四年的春季，李叔同等人特聘上海音樂界的著名人士沈心工為滬學會補習科開設“樂歌課”，開始接受西洋音樂啟蒙。隨即，李叔同便以倡導者的熱情投入了樂歌運動。
一九〇五年的二月，李叔同主持滬學會補習班的“樂歌
課”。他將民間曲調《老六板》減慢為四四拍，配入歌詞，完成了他的樂歌處女作《祖國歌》。歌中唱道：
上下五千年，一脈延，文明莫與肩；縱橫數萬裏，膏腴地，獨享天然利。國是世界最古國，民是亞洲大國民。烏乎大國民，烏乎，唯我大國民！幸生珍世界，琳琅十倍增聲價。我將騎獅越昆侖，駕鶴飛渡太平洋，誰與我仗劍揮刀？烏乎大國民，誰與我鼓吹慶升平？
這首《祖國歌》主題鮮明，詞曲貼切，富有民族特色，因而很快便在上海及全國各地流傳開來。後來，這首歌還進入了各地小學的音樂課教材。豐子愷先生在《李叔同先生的愛國精神》一文中就曾經回憶過他在家鄉做小學生時唱《祖國歌》的情形：
……我是李先生任教杭州省立第一師範時的學生，但在沒有進杭州師範的時候早已在小學裏唱過這《祖國歌》。我的少年時代，正是中國外患日逼的時期。……那時民間曾經有“抵製美貨”、“抵製日貨”、“勸用國貨”等運動。我在小學裏唱到這《祖
國歌》的時候，正是“勸用國貨”的時期。我唱到“上下數千年，一脈延，文明莫與肩；縱橫數萬裏，膏腴地，獨享天然利”的時候，和同學們肩了旗子排隊到街上去宣傳“勸用國貨”時的情景，憬然在目。文明排隊遊行時唱著歌，李叔同先生的《祖國歌》正是其中之一。但當時我不知道這歌的作者是誰。
當時，有曾誌忞編的《教育唱歌集》和沈心工編的《學校唱歌初集》分別在東京和上海出版，在當時的新興學堂中風行一時。李叔同稱道其“紹介西樂與我學界”，但對其中的歌詞並不滿意，認為“僉出近人撰著，古義微言，匪所加意，餘心恫焉”。於是，他親自從《詩經》《楚辭》與古詩詞中選出十三首，分為五類，配以西洋及日本曲調，連同兩段昆曲譯譜，合編成《國學唱歌集》，並於當年出版。但他後來對於自己的這一集作品並不滿意，在他到日本後個人編輯出版的《音樂小雜誌·昨非錄》中，他這樣寫道：“去年餘從友人之請，編《國學唱歌集》。迄今思之，實為第一疚心之事。前已函囑友人，毋再發售，並毀板以謝吾過。”
一九〇四年，李叔同的次子李端在上海出生。這時，是李叔同一生中最自由、最幸福的時期。他已經是滬上很有名氣的文藝界名人，他還有與慈祥的母親、妻子和兩個兒子組成的完
整而獨立的家。如果不算國家的內憂外患對他的強烈刺激，不算鄉試失敗對他個人前途帶來的迷惘，那他的生活該算是值得滿足了。至少，這段時間是他個人的家庭生活的黃金時期。
但是，好的光景總是易逝的。一九〇五年的三月，李叔同的母親王氏在上海病逝。
母親的去世給了李叔同極大的打擊。自從出生到如今，他一直幾乎是寸步不離地與母親生活在一起。他目睹了母親在舊式的大家庭中尷尬而壓抑的生活，也和母親一起度過了他一生也是母親一生中最快樂的幾年。但母親還是離他而去了。相依為命的母子倆自此便生死相隔，難以再見，這樣的結果怎能不令他有錐心刺骨的大慟呢！他曾對母親的去世有著太多的悲痛的回憶。在李叔同友人的回憶中，曾提到，李叔同對他們說過，“我的母親——生母很苦。”他還說，“母親不在的時候，我正在買棺木，沒有親送。我回來，已經不在了！”言語之間，流露著無限的遺憾之情。失去了母親，對於很早便失去父親的李叔同來說便是失去了所有的撫愛，這是無論什麼樣的愛都無法替代的。母親的死，直接造成他的去國。隻有遠離祖國，讓時間和空間來衝淡他那難以彌合的心靈的創傷了。
母親去世後，為了讓母親歸葬於李家的祖墳，李叔同告別了上海的友人，與妻子一起帶著幼小的孩子，陪伴著母親的靈柩回到了天津。
到達天津以後，李叔同為了母親與老家的人發生了一起衝突。關於這一事件，李端先生的回憶文章中有所涉及：
我祖母的靈柩運回天津以後，按舊規矩“外喪不進門”，故他們兄弟間對此有過矛盾。後經親友調停說和，我祖母的靈柩進了舊宅，隨即擇日舉殯，安葬在新開河邊張興莊以北的李氏祖塋內。
李叔同為母親舉行的葬禮在當時的天津也是很奇特的。據一九〇五年七月二十四日天津《大公報》報道：
本月二十九日，天津李叔同之母王太夫人開追悼會，備有西餐，以饗來賓。其“哀啟”如左：
啟者：我國喪儀，繁文縟節，俚俗已甚。李叔同君廣平，願力祛其舊。爰與同人商酌，據東西各國追悼會之例，略為變通，定新喪儀如下：
（一）凡我同人，倘願致敬，或撰文詩，或書聯句，或送花圈花牌，請毋饋以呢緞軸幛、紙箱紮彩、銀錢洋圓等物；
（二）諸君光臨，概免吊唁舊儀，倘願致敬，請於開會時行鞠躬禮；
（三）追悼會之儀式：（甲）開會，（乙）家人致哀詞，（丙）家人獻花，（丁）家人行鞠躬禮，（戊）來賓行鞠躬禮，（己）家人致謝來賓行鞠躬禮，（庚）散會。同人謹白。
這是李叔同為母親舉行追悼會所發表的預告，追悼會的一切儀式已經都一一說明了，其中破除舊俗、另立新風的做法，在當時自然會令人感到不同凡響。也難怪其後，天津《大公報》會對此追蹤報道。一九〇五年八月二日天津《大公報》上有《記追悼會》一文：
六月廿九日午後兩點鍾，李叔同君為其太夫人開追悼會，到者四百餘人。奧工部官阿君、醫官克君，高等工業學堂顧問宮藤井君、鬆長君、單味仁司馬，學務處總辦嚴範孫君，高等工業學堂監督趙幼梅君，及各學堂校長、教員等大半皆與斯會，可雲盛矣。所收挽聯哀詞二百餘首，聞將付印，以廣流傳雲。
李孟娟女士在她的文章《弘一法師的俗家》中也對這次的喪禮有記述：
叔祖父事其母至孝，一九〇五年王氏曾祖母（我們通稱為王氏老姨太太）在上海故去，叔祖父一家運靈回津，打破外喪不進宅的舊例，停靈在前院五間大客廳的正中（有門房老張爺張順吊線找正），按禮儀開吊出殯。喪儀為西式，有人致悼詞（不是孝子跪地讀祭文），叔祖父彈鋼琴，唱悼歌，待客是吃中西餐兩種，全家穿黑色衣裳送葬（未穿白色孝袍）。這件事情在親朋中轟動，說是“李三爺辦了一件奇事”。
送走了母親，李叔同在祖國最深切的牽掛就沒有了。於是，他決定赴日本留學。
這一年的八月，他為自己更名為李哀，感歎“幸福時期已過”，表示對母親謝世的哀悼。把妻子和孩子安頓在天津的老家之後，李叔同踏上了赴日留學的旅程。
臨行之前，他特意填了一首《金縷曲·留別祖國並呈同學諸子》，表達了他此刻的心跡：
披發佯狂走。莽中原，暮鴉啼徹，幾枝衰柳。破碎山河誰收拾，零落西風依舊，便惹得離人消瘦。行矣臨流重太息，說相思，刻骨雙紅豆。愁黯黯，濃
於酒。
漾情不斷淞波溜。恨年來絮飄萍泊，遮難回首。二十文章驚海內，畢竟空談何有？聽匣底蒼龍吼。長夜淒風眠不得，度群生哪惜心肝剖？是祖國，忍孤負！
天涯五友圖照片