55命運開了個殘酷的玩笑
成功的最大壞處就是會放大人性中的不良因子。喬布斯也是一樣。接踵而至的成功再度讓他在待人接物上恢複了傲慢粗暴、目中無人。無論是媒體記者、其他公司的高管，還是內部的董事會、普通員工都體會到了這一點。諷刺的是，當初喬布斯曾經強烈抨擊阿梅裏奧花費巨款為自己裝修的豪華辦公室，可現在，他自己卻毫無愧色地搬了進去。
在喬布斯正式接任CEO後，董事會再一次表示願意給他巨額的股份。此前喬布斯不領薪水、不拿股份，雖然是內心的恐懼感所致，但在客觀上卻給他營造出一個無私忘我、不圖回報的英雄形象。出於保持一致性的慣性，喬布斯猶豫了一下，然後果斷地對伍拉德說：“我更想要一架私人飛機。我剛剛有了第三個孩子，我不喜歡搭乘商業航班。我隻是想帶全家人去夏威夷度假。當我去東海岸的時候，我更願意讓我認識的飛行員開飛機。”
對於這樣一個拯救了公司的大英雄，就是給他買5架飛機也不過分。這是喬布斯好友埃裏森的原話。伍拉德顯然也這樣認為，他愉快地答應了喬布斯的要求，給他買了一架灣流V型飛機。而且，董事會還額外贈予他1400萬份期權。
伍拉德以為喬布斯會非常滿意。但是，喬布斯卻發難了：“我要2000萬份期權。”伍拉德一下子蒙了：“當初你說不要別的，隻要一架飛機。”
喬布斯說：“我從來沒有在期權的問題上堅持過。但是你曾經說過，我最多可以拿到公司5%的期權（2 000萬份），這就是我現在想要的。”
喬布斯前後的態度為什麼會大相徑庭呢？
此前，如果他接受了董事會給予的期權，那麼這些期權到了現在至少價值4億美元。這就構成了一個數字錨定。伍拉德曾經說過的5%，也構成了一個數字錨定。既然現在接受1400萬份股權，也會顛覆“不求回報”的形象，那為什麼不一次要求到位呢？
可是，董事會隻有從股東處分出1400萬份期權的權力。為了滿足喬布斯的大胃口，董事會不得不研究出一個複雜的解決方案，先以現價授予喬布斯1000萬份期權，但視同已經在1997年授予。另外1000萬份期權則安排在下一年（2001年）授予喬布斯。這種操作手法稱為“倒填日期”，是法律所不允許的，最後也確實引來了證券管理委員會的調查，給蘋果公司和喬布斯惹來了不少麻煩。
伍拉德當初就不同意喬布斯改變授予高管的期權價格，現在卻進一步被迫倒填日期授予喬布斯期權。身心疲憊的伍拉德終於明白，喬布斯是一個可以同患難，卻不可以共得意的人。患難之際，他多少會表現出謙卑和對人的敬重。但是富貴之時，他本性中的肆無忌憚就會占據上風。伍拉德終於決定，辭去董事會主席的職位，遠離庫珀蒂諾這種令人窒息的氛圍。
但是，現實很快和喬布斯開了一個大玩笑。當他把2000萬份期權爭到手後，整個互聯網的泡沫突然破滅了（蘋果股價的上漲也部分歸功於互聯網泡沫的興起），納斯達克指數比最高時下降超過了50%，幾乎所有IT公司的股價都大幅下跌，很多公司應聲破產。在2001年的超級碗比賽現場，隻有3家IT公司播出了廣告。上一年，這個數字是17家。
蘋果的股價也未能幸免，喬布斯的股票期權尚未行使，就成了一堆廢紙（不過，塞翁失馬，焉知非福。後來，正是這堆廢紙幫助喬布斯僥幸逃脫了法律的懲罰），而在這一個財政季度，也出現了喬布斯回歸後的第一次虧損。
這真是一個殘酷的玩笑。當初喬布斯苦苦堅持不肯就任CEO，蘋果的形勢一片大好，股價節節上升。現在喬布斯接任CEO不到一年，蘋果就再度陷入了困境！
自喬布斯和沃茲開創了蘋果後，25年來，個人電腦一直是數字革命中的核心產品。但是，互聯網泡沫破滅後，業界的專家卻預測個人電腦行業已經成為明日黃花。《華爾街日報》的資深記者沃爾特·莫斯伯格（WaltMossberg）就這樣寫道：“計算機已經成為無聊的東西了。”
這個時候，經曾風靡的iMac銷量也停滯不前了。這是因為，新的潮流出現了，而喬布斯沒有覺察。
當時，網絡發展使得免費音樂的下載成為可能。音樂迷們紛紛利用一種叫做Napster的軟件瘋狂下載盜版的免費音樂。其他公司生產的電腦都安裝了可擦寫的光驅。這樣，音樂迷們下載歌曲後，就可以利用光驅刻錄出自己的音樂CD。iMac卻因為喬布斯的一意孤行而沒有安裝可擦寫光驅。2000年，整個美國的市場上一共賣出了近3 000萬台帶有可擦寫光驅的台式電腦，但沒有一台是蘋果公司的。
基本功能又一次戰勝了時尚與品位。
那麼，這時候的喬布斯又在做什麼呢？
他正致力於推出一款叫做“立方體”的電腦。還記得他在NeXT公司推出過的立方體的電腦嗎？那台電腦設計精美，功能一流，卻因為價格太過昂貴而曲高和寡。最終喬布斯不得不慘然關閉了生產線。這一度被媒體認為喬布斯走到了絕路。若非皮克斯的《玩具總動員》挽救了他，喬布斯早已經被世界遺忘在曆史的垃圾堆了。