摩根的回答是：“在那個時候，我並不知道這次交易是否能夠成功。”
“事情證實是非常成功的？”恩特米爾問道。
“是的，確實很好，先生。”摩根回答。
“那麼，當您開始著手做這件事的時候，您心裏其實並沒有很大把握能夠成功，是嗎？”恩特米爾繼續問道。
“沒有”，摩根說，“但是最後當股票價格跌到8美元一股的時候，我不得不開始懷疑這個公司是否能堅持下去了。”
“但是您的懷疑並沒有使您停止大量買進股票。”
“沒有，我盡我所能地購買了很多……”
“那個時候您利用了其他大多數人的懷疑？”
“我並沒有建議任何人拋售股票，先生。”
“不是，我並不是想要那樣臆斷。”恩特米爾說，他突然意識到自己觸及了摩根對於保護受托人的責任感，便急忙解釋。
“我知道。”摩根說。
“我的問題並不是指那個。”恩特米爾再一次確認說。
“我知道。”摩根又說了一遍。
“這隻是用來表明您在那個時候對自己的公司充分自信。”
“我一直非常有信心，先生。”
1902年，摩根財團控製了由麥考密克收割機公司和迪林收割機公司以及另外三家小公司合並而成國際收割機公司，這是在1902年的夏天，在沒有得到摩根任何確切指示的情況下，由珀金斯成功組建的。
當時美國中西部的兩家農用設備製造商——迪林收割機公司和麥考密克收割機公司正在進行激烈的競爭。珀金斯組建的這個企業在收割機貿易中大約占了80％的市場份額。由於農民們都比較愛用麥考密克公司的機器，所以國際收割機公司避免了美國鋼鐵公司所受到的那種反托拉斯浪潮的衝擊，獲得了這個朝氣蓬勃、充滿活力的行業的部分壟斷權。這也許是羅斯福對這個公司的網開一麵。
但是那個英國和美國船舶公司的聯合企業——國際商船海員管理公司，卻沒有這麼好的命運，最終出現出人意料的慘敗結局。
對於這次重組，摩根寄予了過高的期望，但是公眾對這家公司的股票並不看好，股票價格一再降低，苦苦堅持了7年後，負責分派股票的辛迪加組織的存在時間已經增加了2倍，摩根公司不得不向辛迪加成員彙報說：“國際商船海員管理公司在市場上的股票價格實在太低了，我們沒有理由繼續嚐試處理掉那些代表辛迪加組織而持有的股票了。”辛迪加的成員們隻好全部還清他們的讚助，得到的報酬是國際商船海員管理公司的債券以及價值有限的股票。而這個公司本身運營困難重重，最終沒能獲得成功。
早在1902年，英國媒體就分析，海上航運業曾經為美國創造了“美好”的財富，但摩根的航運托拉斯卻未必如此。盡管它創建於航運史上最繁榮的年代，但由於其價值顯得過於虛誇，必然導致其股票水分過大。媒體評論不幸言中。
破滅的宏偉計劃
中國有句古話叫“智者千慮，必有一失”。即使像摩根這樣有著無比智慧和豐富經驗的人，也難保不會出現任何差錯。
在摩根的商業冒險嚐試中，結果最令人沮喪的還不是國際商船海員管理公司的失敗，而是他曾嚐試將紐約紐黑文哈特福德鐵路公司擴大為整個新英格蘭地區的鐵路係統。
摩根對紐黑文鐵路線很有感情，他幼年時期在哈特福德長大，他的祖父曾經投資過這條鐵路中的一小段路線。1892年，當摩根成為這家公司董事會一員的時候，他開始嚐試將這條線路建成一條真正的係統性鐵路。其實這是一項冒險的投資，但是即使有風險也要去做，將準確的判斷力和大膽的冒險之心結合起來，才能取得成功。很多事情就是這樣，沒有任何風險的成功是不存在的，天上不會掉餡餅，看到風險背後巨大的商機才是摩根高明的地方。所以，當1893年裏丁鐵路公司的董事長麥克勞德“入侵”這塊領土的時候，他就像被搶走了玩具的孩子一樣拚命地反抗，直到將裏丁鐵路改組到他滿意的程度。
1903年，北太平洋鐵路公司的董事長查爾斯·S.梅林想要接管紐黑文鐵路公司，這為摩根提供了一個很好的時機，摩根積極地加以鼓勵支持，梅林於是更加有信心開始實施這個更有抱負、花費也更多的計劃。
為什麼會是花費更多的計劃呢？那是因為當時有其他的物流方式對這條鐵路形成了巨大的競爭力，必須掃除障礙才能讓鐵路公司獨霸一方。一方麵，是來自汽船公司的競爭，在長島南部總是有一些汽船停靠在那裏，它們滿載著乘客和貨物往來於紐約和福爾裏弗，而其他一些地方的汽船公司由於收費更低，威脅了紐黑文沿岸航線，從而間接降低了這些鐵路線路的收費。另一方麵，城市間電車線路正在快速增長，那些跨鄉村的電車線路距離長得驚人，人和貨物可以通過它從一個地方去到另一個地方。此外，來自同行的威脅也必須重視，在新英格蘭還有另外的一些鐵路，比如波士頓-緬因州鐵路公司，紐黑文鐵路公司必須購買它的所有股份，並且收購其他線路組成同盟，使這家新公司擴展成一個大型的新英格蘭鐵路係統。有些紐約人獲得了兩條短途鐵路的專營權，利用這些線路方便上下班的乘客從紐約郊區到紐約地鐵的布朗克斯站之間往返，這就不可避免地與紐黑文鐵路公司的郊區服務產生了競爭，必須全部收購這些項目，並籌劃建立一條屬於自己的郊區線路。