曹雪芹十九歲。二月，令拔貢生十二年一次。
乾隆八年（癸亥1743）
墨香（1743～1790）生。名額爾赫宜，是敦誠的三叔父。是《紅樓夢》最早的愛好者、抄藏者，後來明義即向他借讀《紅樓夢》。
乾隆九年（甲子1744）
曹雪芹二十一歲。6月5日，農曆四月二十五生日這一天又是芒種，到甲戌正好十年。
作者應是這一年前後開始構思撰寫《紅樓夢》的。
敦敏十六歲。敦誠十一歲，入宗學。敦誠本年由家塾轉入右翼宗學。敦誠的老師黃克顯、稽查宗學的孫灝，都是詩文名家，給敦敏兄弟較大影響。他兩人本是胞兄弟，父親名瑚玐（1710～1760），但敦誠在十五歲時出繼給叔叔寧仁為嗣了。他們是和碩英親王阿濟格的第五世孫。敦誠於乾隆二十七年在鬆亭關做稅吏時，有詩寄曹雪芹：“當時虎門數晨夕，西窗剪燭風雨昏。”
乾隆十年（乙醜1745）
曹雪芹二十二歲。是歲，人口16992萬。
乾隆十二年（丁卯1747）
曹雪芹二十四歲。大金川土司沙羅奔舉兵反。清派重兵鎮壓。兩年後平定。
曹雪芹生活困難，居處有幾次遷移。傳說他自祖傳大宅遷出後，曾住北京西單刑部街，又曾移居崇文門外的臥佛寺，最後約於乾隆十六年不得不遷往西郊。敦敏後來詩中有“燕市哭歌悲遇合”，敦誠詩中有“勸君莫彈食客鋏，勸君莫叩富兒門”，大約都是指曹雪芹這一時期的生活而言。
乾隆十三年（戊辰1748）
曹雪芹二十五歲。
春，乾隆到曲阜“朝聖”。據統計，自本年至1790年的四十二年間，他到曲阜竟達九次之多。三月乙未，“駕至德州登舟。亥刻，皇後崩”。四月乙卯，“諡孝賢皇後（1712～1748）”。
敦誠本年仍在宗學讀書。
乾隆十四年（乙巳1749）
曹雪芹二十六歲。
乾隆十五年（庚午1750）
曹雪芹二十七歲。此年前後遷居北京西郊黃葉村，應是專心創作，“殘杯冷炙有德色，不如著書黃葉村。”九月福彭長子慶寧不幸早卒。無子，乃以福秀之子慶恒過繼襲爵。
八月十四日夜，敦敏、敦誠到宗學與雪芹、卜宅三（浙江人，在宗學擔任助教一類職務）飲酒夜話。
約在本年，曹雪芹從北京遷至西郊香山健銳營一帶。據說，初住香山四王府和峒峪村中間一帶地方，後又遷到香山腳下鑲黃旗營的北上坡。在曹雪芹離開宗學之後到去西郊之前還有過一段投親靠友的辛酸生活。
乾隆十六年（辛未1751）
曹雪芹二十八歲。元月，乾隆第一次南巡。至紹興，五月回。
曹雪芹到西郊後結交了一位好友，姓張，字宜泉，旗人，以教私塾為生。他的家庭多故（從他《分居歎》一詩中可以知道他父母雙亡，兄嫂見棄。“亡家剩一身”），嗜吟好飲，坎坷窮愁，孤獨憤激。其傲骨壯懷、詼諧放達，與曹雪芹有相似之處，因此二人情投意合。在他的《春柳堂詩稿》中，有《和曹雪芹西郊信步憩廢寺原韻》。
乾隆十九年（甲戌1754）
曹雪芹三十歲。甲戌本前四十回本於此年或後誕生。有“一事無成，半生潦倒”，“十年辛苦不尋常”字樣。
曹雪芹友人於景廉（字叔度，江寧人，從征傷足）難於謀生，自京來訪。雪芹初次以紮風箏的技術教於他，幫助他解決了生計問題。此事約在本年或稍後。