父親經商失敗後悲慘離世，導致哥倫布對從商失去信心，這促使他將目光全部投到大海之上。當作為一個水手一旦成為可能的時候，哥倫布便離開了陸地，開始了他的海上生涯。青年哥倫布在熱那亞商船上當水手，曾到過西班牙、葡萄牙、英國、法國及冰島一代。這期間，哥倫布積累了相當寶貴的航海經驗。在沒有經過正規的航海教育之前，使這些興趣與經驗支撐著未來的航海家。
25歲那年，哥倫布加入了一隻法國的海盜船隊，在航海途中的激戰中落入水中，身材高大的他靠著一塊破碎的船板泅渡到葡萄牙，以後的幾年，他就住在葡萄牙並且結了婚，有了孩子。本可以在葡萄牙近海的商船上繼續穩穩當當地做水手度日的哥倫布卻總是夢想得到財富和榮譽，憧憬著西邊的神秘的地方。他學會了葡文及拉丁文，並利用這些語言深入研究了航海所必不可少的宇宙學和數學，並且學會了繪製地圖和使用各種航海工具。知道了怎樣使用羅盤、海圖和各種新航海儀器，獲得了怎樣利用太陽、星星的位置來確定船的位置的方法。有一次，他獲得了一個航行到冰島的機會，他到達冰島後又繼續航行了160公裏，這很大程度上影響了哥倫布後來西航的誌向。
對麥哲倫西航更有感召力的是關於北歐海盜的故事。北歐海盜原意是“居住在海灣的人”。公元800～1500年間，由於人口增長很快再加上內部政治動亂，北歐地區一些善於航海的瑞典人、丹麥人、挪威人，往往結隊出海去尋求新的生路。他們在海上橫行一時，攔截來往商船，襲擊別國海岸進行掠奪，有的人也經商和探險。900年左右挪威的維京人到達格陵蘭並且把居民點建在了西海岸，這是他們的許多探險活動的一次。公元1000年前後，由冰島人萊夫·艾列克遜帶領的一批人乘船從格陵蘭出海，到達了北美海岸。由於他們在那裏發現一種很像葡萄樣的藤科植物，就把這兒稱為“酒的土地”，音譯就是“汶蘭”，現在的聖勞倫斯河的河口一帶可能就是那時“汶蘭”一帶。但由於遭到當地土著人的襲擊，他們建立居民點的打算最終沒能實現。
對於許多人隻當故事聽的艾列克遜探險到汶蘭一事，哥倫布卻深信不疑。他堅信橫跨大西洋就可以到達陸地，並且認為“汶蘭”就是東亞的某一國家。另外，哥倫布認為自己是上帝選定的神舟——載運基督者，要去完成一項發現“新天新地”的使命，這些神秘的、妄自尊大的靈感，以及地球是球形的學說都促使他去冒險。
在航海強國葡萄牙，哥倫布還閱讀了《馬可·波羅遊記》，對東方的富饒遐想無限，使他產生了到東方去的想法；他接觸了學者托斯勘內裏，接受了“地圓學說”，堅定了從海上到達東方的信念。這些知識為他的遠航在思想上做好了準備，至此，遠航西去，就隻欠“物質”東風了。
《馬可·波羅行紀》是哥倫布少年時代就喜歡讀的，後來他不僅精讀了此書，並且還做了研究。哥倫布喜歡讀這本書的緣故不僅是此書像《天方夜譚》一樣有趣，更是由於這本書合乎他的作為一個拜金狂的理想。他對書中描寫的地方非常羨慕，他羨慕中國和印度的珠寶金銀，但使他最欣羨不已的是其中對日本的描述。馬可·波羅並沒有到過日本，而是根據傳聞寫了關於日本的幾章。根據他的記述，日本國內有取之不盡的黃金。但是，因為國王不允許輸出黃金，所以到那裏做生意的商人很少。那裏到處充滿了黃金，以至於國王的宮殿都是金子建造的，宮中有四厘米厚的金磚鋪起的道路以及房間的地板，甚至窗戶框都是金子做的。在那裏還到處都能采集到玫瑰色的珍珠，人們把大顆的珍珠放在即將入土的死人嘴裏。
這一切吸引著哥倫布，使他處心積慮地要闖出一條搶先到達東方的航路，找到那個遍地黃金的國度。
●尋找堅強後盾
以為有了充足準備的哥倫布開始籌備他的航海事業。他先後向葡萄牙、西班牙、英國、法國等國國王請求資助，以實現他向西航行到達東方國家的計劃，但都以被拒絕告終。
哥倫布的計劃之所以遭到拒絕是有原因的，一方麵哥倫布地圓說的理論尚不十分完備，許多人不相信，把哥倫布看成江湖騙子。一次，在西班牙關於哥倫布計劃的專門的審查委員會上，一位委員問哥倫布：即使地球是圓的，向西航行可以到達東方，最終回到出發港，那麼其中必定有一段航行是要從地球下麵向上爬坡，那麼帆船怎麼能爬上來呢？麵對這樣的問題，即使平日滔滔不絕、口若懸河的哥倫布也隻能啞口無言。另一方麵，當時，西方國家對東方物質財富需求除傳統的絲綢、瓷器、茶葉外，最重要的是香料和黃金。其中香料是歐洲人起居生活和飲食烹調必不可少的材料，需求量很大，而本地又不生產。當時，這些商品主要經傳統的海、陸聯運商路運輸。經營這些商品的既得利益集團也極力反對哥倫布開辟新航路的計劃。哥倫布為實現自己的計劃，到處遊說了十幾年。