隨後幾年，恩利克王子又數次派出探險隊從兩個方向進行探索。一個方向是沿非洲海岸南下，一個方向是離開海岸向西南深處航行以發現更多的島嶼。這一次他們發現了一個重要的地方——亞速爾群島。
那時水手們還不知道大西洋上有亞速爾群島的存在，但是一次，恩利克王子從他二哥彼德羅那兒得到了一張意大利人繪製的無人居住群島的地圖，如獲至寶。於是經過周密的研究後，按圖索驥般地派遣加布拉爾於1431年尋找這個群島，終於找到了這個群島的一個組成部分——“螞蟻”群島，第二年，又發現了聖瑪利亞島。在1441年的時候，一個逃跑的黑奴告訴葡萄牙官員，他發現在聖瑪利亞島遠處有一個島嶼，恩利克王子得知後，繼續派遣加布拉爾尋找，可加布拉爾始終沒有找到，經過恩利克王子的刻苦研究，終於在在這之後的1444年的5月8日，找到了亞速爾群島的主島——盛產柑橘的聖米格爾島。亞速爾群島的發現和殖民對以後葡萄牙探險和殖民事業有重要影響，因為它離葡萄牙的距離幾乎相當於葡萄牙跨越大西洋到美洲距離的1/3。
1433年，國王若奧一世逝世，恩利克的弟弟杜亞爾特繼位。這時候的恩利克則把主要精力放在沿非洲海岸南下的探險上。在這條航線上首要的障礙就是位於加那利群島正南方非洲大陸上的博哈爾角。雖然早在1341年到1346年，加泰羅尼亞與葡萄牙的航海家曾經沿著非洲西海岸南航900公裏，直到博哈多爾角。然而，博哈爾角以南對於當時的歐洲人來說是一個全然未知的世界，那裏暗礁密布，巨浪滔天，有神秘莫測的急流，阿拉伯人把這片海域恐懼地稱為“黑暗的綠色海洋”，中世紀阿拉伯地圖上，在博哈爾角稍南的海岸邊，畫著一隻從水裏伸出來的魔鬼撒旦的手。雖然恩裏克派出了船隊，然而水手們每次都不敢進入這片海域，他們偷偷地回到歐洲，借口遇到種種恐怖的土著，海裏的鹽厚得連犁都犁不開等難題，拒絕接受這一行還任務。他們同時還揚言，凡是通過博哈多爾的基督教徒都會變成黑人。
這期間，國王杜亞爾特把馬德拉群島1/5的稅收作為航海基金。1434年，在經過十幾次的嚐試後，恩利克王子的遠征隊終於在船長吉爾·埃亞內斯率領下越過了該角。第二年，埃亞內斯又再次出海到達了博哈爾角以南100海裏的地方，他們在那裏的海灘上發現了人和駱駝的足跡，證明了這一地區是有生命存在的。1436年他們到達一個叫尼奧·得·奧羅的地方，在那裏他們發現了沙金，並且以為那就是歐洲人一直在尋找的金河，其實這甚至不是一條河，而隻是一個小海灣，而且根本沒有什麼價值。
1438年阿方索五世繼位，攝政王佩德羅把博哈爾角以南的航海與貿易壟斷權交給恩利克並免除航海所得收益的一切稅金。為支持恩利克在西非傳教，教皇任命恩利克為騎士團團長，恩利克可隨意支配該騎士團的經費。以上支持保證了恩利克航海的雄厚資金，是航海探險迅速推進的動力。但航海畢竟不是為了探險而探險，曠日持久的探險如果不能帶來多少收益，那就會逐漸受到懷疑和職責，果然恩利克遭受了越來越多的批評，認為他的航海是毫無意義、毫無收益地追求不可知的東西。終於，因進攻丹吉爾慘敗，引發了一場反對恩裏克的政治鬥爭。