在航海中，船隻是最為重要的，由於地中海和大西洋的航行條件不同，在地中海中航行的船是不適合在大西洋中航行的，因此，恩利克的最大精力放在了造船上，為此他采取了許多優惠措施鼓勵造船：建造100噸以上船隻的人都可以從皇家森林免費得到木材，任何其他必要的材料都可以免稅進口。在當時貨幣不足的情況下，免稅進口是要付出相當大的代價的。經過努力，到1440年，終於造出了適宜在大西洋上航行的船舶。它是一種多桅三角帆船，用三角帆的目的是使船舶在逆風的情況下也能行駛，隻需要調整帆的角度就可以了，不像以前那麼依賴風向。這種船船體小吃水淺輕便靈活速度快，這使它可以在緊靠海岸的地方航行，不必為了躲避暗礁和沙洲而遠離海岸，這一點在以探索陌生海岸為目的的航行中尤為重要。
這個熱愛航海的王子，將所有的精力都用在了航海事業上，雖然他一生隻親自出海數次，但他所作的貢獻無愧於大航海家的稱號！
●由探險到奴隸貿易
經過多年的研究、訓練和準備後，恩利克精心挑選了葡萄牙第一流的探險家和英勇無畏的水手，並進行了深入大西洋和南下非洲海岸的一係列探險活動。並在當年發現了馬德群島的桑托斯港島，繼而於次年發現了馬德拉島。其後，他派出的這些忠心耿耿為他的航海事業效勞的船長和船員，遵照他周密的計劃和部署，先後發現了幾內亞、塞內加爾、佛得角和塞拉利昂。在恩利克的航海冒險下，這些具有很高經濟價值的海上島嶼都一一並入了葡萄牙的版圖。
恩利克王子的第一次海上活動就是1415年，由葡王若昂一世親自指揮的海上遠征活動，首先占領了非洲北部重要港口城市休達。當時。1700名水兵、近200多艘戰船組成的遠征隊從裏斯本出發。8月21日，船隊抵達城下。進攻開始後不久，葡萄牙人由一扇城門攻入城內，至傍晚時候，休達城落入葡萄牙人手中。休達位於直布羅陀海峽，控製著通往大西洋的通道，戰略地位十分重要。同時，它還是陸地和海上的貿易中心，其附近有富庶的農業地區。因此，占領休達城，不僅提高了國王的威望，而且為進一步地對外擴張提供了一個前進的據點。占領休達城成為葡萄牙一係列對外擴張和海上探險活動的開端。
1418年，恩利克王子派遣了身邊的兩個侍從查哥和德綏拉率領一支艦隊前往非洲西岸，船隊從拉古什出發不久，就遇到了罕見的颶風，整個船隊都被漂流到了馬德拉群島之東的聖港島。船隊派出兩人回國報告，得到消息的恩利克王子讓他們再次駛往非洲西海岸，並且任命裴勒斯特羅為該島的行政長官，帶去了大量的牲畜、家禽、植物，以便隨行的葡萄牙人在那裏定居。得到命令後，船隊立即開始返航，也就是在這次返航中，查哥和德綏拉劫持了一個西班牙領航員，從這個領航員口中得知了馬德拉島的情況，在第二次出航時，他們占領了綠蔭如蓋，美麗富饒的馬德拉島，以後逐步占領了整個馬德拉群島。後來這裏成了葡萄牙探險隊的落腳點和物資供應站。
據史書記載，出發前恩利克曾三令五申要求他的船長，必須同被發現陸地上的土著人和睦相處，主張在那裏進行和平的殖民。這個時候的航海還是比較文明的，然而後來，葡萄牙王室受到尋找黃金、販賣黑奴等物質利益的驅使，航海大發現變成了武力征服和掠奪，演變為殘酷的殖民主義統治和壓迫。
航海給葡萄牙帶來了許多看得見的好處，他們在這條道路上越走越遠。他的下一個目標是加那利群島，但是葡萄牙士兵卻被當地人打敗，恩利克王子以後又作過幾次努力，均告失敗。後來，葡萄牙放棄了對加那利群島的所有權，把它讓給了西班牙人。