所謂才絕，主要指文才和口才好。顧愷之曾經模仿嵇康的《琴賦》寫過一篇《箏賦》。有人問他：“你覺得你的《箏賦》比嵇康《琴賦》怎樣？”顧愷之很自信地說：“不賞者，作後出相遺。深識者，亦以高奇見貴。”——不懂得欣賞的人，會以為我這是模仿之作，不足珍視；真有見識的人，一定會以我的格調高文字奇，值得珍貴。
還有一次，顧愷之從會稽回來，有人問他那裏山水有多美啊，顧愷之脫口而出：“千岩競秀，萬壑爭流，草木蒙籠其上，若雲興霞蔚。”
這段話雖短，卻是字字珠璣，如詩如畫。真是才華橫溢，脫口錦繡！
顧愷之的“癡”也很有名。史載顧愷之“好諧謔，人多愛狎之”。就是他喜歡開玩笑，人們也喜歡逗他。有一天晚上，他在月下獨詠詩歌，感覺非常好，住在隔壁的一位叫謝瞻的名士聽了不斷叫好，顧愷之見有人捧場，吟詠得更加賣力了。夜深了，謝瞻想要睡覺，又想捉弄一下顧愷之，就叫替自己捶腿的仆人代自己讚歎，仆人就一邊給謝瞻捶腿，一邊叫好，顧愷之呢，也不覺有什麼異常，竟一直興致勃勃地吟詠到天亮！
另有一次，顧愷之把自己的壓箱底兒的畫作放在一隻櫥櫃中寄給桓溫的兒子桓玄，為了怕人偷他的畫，他還把櫥櫃的前麵用紙糊起來，並且在上麵做了記號，就是上了封條。桓玄就從櫥櫃後麵把畫全部偷走，又做好了偽裝。顧愷之過來取畫的時候，見櫥櫃前麵封題完好如初，而所有的畫都不翼而飛，不僅好不懷疑，反而自言自語地說了一句：“看來妙畫能夠通靈，變化而去，就像人羽化登仙一樣。”真是癡到家了！
不過，也隻有這種“癡”氣才成就了一位大畫家。真正的藝術家一定有常人看來不可理解的“癡氣”，沒有這種癡氣，也就沒有藝術創造的靈氣。後來謝安讚美顧愷之的繪畫成就，說：“顧長康畫，有蒼生來所無。”
顧愷之的畫，是有人類以來從沒有過的。言下之意，顧愷之的畫達到了“前無古人”的境界！
顧愷之可以說是個全能型的畫家，人物、佛像、禽獸、山水等無一不能。但他最擅長的還是人物畫。他不僅孜孜不倦地創作，而且一門心思地研究如何創新，如何達到最佳境界，最後竟然總結出一套繪畫技法，形成了一套自己的繪畫理論，成為中國美術史上第一位集創作與理論之大成的繪畫大師。當時的人物畫，不僅求“形似”，更追求“傳神”。《世說新語·巧藝》篇記載了一個“傳神阿堵”的典故：
顧長康畫人，或數年不點目精。人問其故，顧曰：“四體妍蚩，本無關於妙處，傳神寫照，正在阿堵中。”
說顧愷之畫人物肖像，有時幾年都不畫眼睛。有人問他原因，顧愷之說：“四肢的美醜，本來就和精神並沒有什麼關係，最能夠傳神的，就在這眼睛當中啊。”一畫了眼睛，人就活了。說明人物畫的妙處在於“傳神”，而“傳神”的最佳途徑在於“點睛”。後來“畫龍點睛”的說法也是由此而來。
還有一次，顧愷之給西晉名士裴楷畫像，畫完之後，意猶未盡地在他麵頰上添了三根胡須。有人問他為何這樣，顧愷之說：“裴楷這個人英俊爽朗，有見識才具，這三根胡須正是體現他見識才具的地方。”看畫的人仔細玩味他的話，也覺得增加三根胡須就增添了人物的神韻，比沒有時強多了。後來，顧愷之就提出一個著名的繪畫理論，叫做“以形寫神”。就是通過具體的形象來展示人物的風度神韻。
不過，顧愷之也有遇到難題的時候，有一次，他根據嵇康的四言詩“目送歸鴻，手揮五弦”為嵇康畫像，就說了一句很有理論價值的話：“畫‘手揮五弦’易，‘目送歸鴻’難。”
為什麼呢？因為“手揮五弦”隻是涉及人物的“形”，因而容易描畫；而“目送歸鴻”則與最能傳神的眼睛有關，所以很難表現。顧愷之的這句話，其實也可以這樣理解，就是“畫形容易傳神難”！
在《世說新語·排調》篇，記載了顧愷之的一件生活趣事：
顧長康啖甘蔗，先食尾。問所以，雲：“漸至佳境。”
顧愷之吃甘蔗，有一個習慣，先吃甘蔗的尾巴，也就是俗稱的甘蔗稍兒，然後再吃中間，一直到甘蔗的根部。人家問他為什麼，顧愷之說了四個字：“漸至佳境。”你看，顧愷之把平凡的生活瑣事都藝術化了，哲學化了，就像有的人吃葡萄先吃酸的再吃甜的一樣，其中折射出的是一種樂觀向上，從容優雅的生活態度。沒有藝術精神的人，是無論如何也達不到這種化腐朽為神奇的美妙境界的！