近現代以來，許多人仍認為，柳永是一個沒落士大夫階級的浪子，其主要精力都耗費在“偎紅倚翠”放蕩不羈的生活中，同時創作了大量的“猥詞”，思想頹廢，趣味低級。他也與其他士大夫一樣，以玩弄的態度對待妓女，描寫中充滿了色情的東西。如鄭振鐸《插圖本中國文學史》如此指責柳永，說他“沉醉於妓寮歌院之中，以作詞給他們唱為喜樂”，“他的一生生活，真可以說是在‘淺斟低唱’中度過的。他的詞大都在‘淺斟低唱’之時寫成的，他的靈魂大都發之於‘倚紅偎翠’的妓院中的，他的題材大都是戀情別緒，他的詞作大都是對妓女少婦而發的，或代少婦妓女而寫的。”
然而，也有學者對柳永的作品與人品，持相當肯定的正麵評價。指出封建社會根本不把妓女當人看待，宋代更是妓館林立，士大夫狎妓成風，隻把妓女當作玩物、貨品，任意買賣、轉贈乃至處罰。就像蘇東坡這樣溫文爾雅的官員加文豪，也沒有什麼例外。而柳永的詞卻不鄙視她們，寫出對她們的同情，給她們以人的應有地位。他置身於妓女、樂工間，同她（他）們建立了深厚的友誼，為她們作歌，付出辛勤勞動，實際上成為她們謀取生活的得力助手，這與一般紈絝子弟青樓買笑、尋歡作樂完全不同。
柳永敘寫妓女的理想與要求，表達她們的苦悶心情，其中對妓女的苦難遭遇深表同情，如《燕歸來》詞中描寫被侮辱的妓女的處境時，“腸成結，淚盈襟”。在描寫妓女的技藝時，也是采用欣賞與歌頌的筆法，如在《木蘭花》中對其歌舞技藝的讚美。在談到自己與妓女的關係時，大都感情真摯，沒有虛飾的玩弄態度，如《雨霖鈴》中“多情自古傷離別，更那堪冷落清秋節”。在大量的懷妓作品中，同樣表現出把妓女當作知己的心情，如《洞仙歌》中“共有海約山盟”；《十二時·秋夜》中“祝告天發願，從今永無拋棄”；《蝶戀花》中“衣帶漸寬終不悔，為伊消得人憔悴”。柳永視妓女為知己，因而也受到她們的愛戴。相傳柳永“死之日，家無餘財，群妓合金葬之”；“每壽日上塚，謂之吊柳七”。（《方輿勝覽》卷十一）
柳永以妓女為題材的詞作中，毋庸諱言，也有一些風流韻事的描寫，甚至有些語句寫得近乎色情。但是，一則這類作品在柳詞中所占比重不大；二則其描寫時仍將妓女置於與自己同等的地位，與其他士大夫玩弄妓女的態度相異。所以，他的詞收到了很好的社會效果，尤其在下層民眾間得到廣泛傳播。其實在士大夫中，也有人相當賞識柳永，如葉夢得《避暑錄話》中載，蘇東坡常戲雲：“山抹微雲秦學士，露花倒影柳屯田。”將柳永與秦少遊等同看待。前麵提到時人還有把柳詞比作“離騷”，也有人把柳詞與杜詩相提並論的。
尤其是他的《鬻海歌》，柳永作為曉峰鹽場的監官，卻能夠站在製鹽民戶的立場上，描寫其艱苦的勞作和窮困的生活及其悲慘命運，抨擊官府對他們的殘酷剝削，大聲疾呼：“鬻海之民何苦辛！”要求改變有關的榷鹽製度，表現了一位正直的地方官吏對民瘼的深切關注和真摯同情，這實在是難能可貴的。它在我國古代詩歌中，是一篇傑出的現實主義作品，具有鮮明的人民性。
一般以為，柳永由於懷才不遇，科場失意，轉而對追求功名富貴不以為然地進行嘲弄。他的詞中不止一次地流露出對功名利祿的非議，吐出“圖利祿，殆非長策”諸語，以為“才子詞人，真是白衣卿相”，從而對“蠅頭利祿、蝸角功名”頗為冷漠鄙夷，逐漸看破紅塵，絕意仕進，專以填詞作曲為業。如他在《西江月》中依然如此自嘲：
腹內胎生異錦，筆端舌噴長江。縱教片絹字難償，不屑與人稱量。
我不求人富貴，人須求我文章。風流才子占詞場，真是白衣卿相。
也有學者提出不同的看法，認為上述自嘲隻是其仕途失意時的幾句牢騷，談不上是對科舉功名的一種反抗。前引《鶴衝天》一詞，也同樣表現了落第後自嘲自解的一種心情，在故作曠達的背後，不難看出其深深的遺憾和日後為榜上“龍頭”的潛在企望。柳永並不像他自己表白的那樣清高超脫，相反常常為謀個一官半職，會費盡心機地拉關係、走後門，甚至求助於和他結交的那些歌妓。《青泥蓮花記》中記載了這樣一件事：早年和柳永有過交往的孫何，官任杭州太守，柳永很想求見，以圖推薦，但官府“門禁甚嚴”，一直無緣求見。於是作《望海潮》一詞，盛讚杭州的繁華與美景，其中隱約透露出當地官員的儒雅風度和前程無限。寫好後，就拿著去見名妓楚楚，懇求道：“想見孫太守，恨無門路，願借朱唇歌於孫前，若問誰作此詞，但說柳永。”果然，孫太守聽了楚楚的歌，非常高興，終於接見了柳永。此後，柳永的放蕩生活開始收斂，狂膽怪情也逐步消減，經過認真準備和故友幫助，考取進士，在浙江諸地做了幾任小官。