蕭衍對功臣吝嗇，但是對於自己的皇室親屬卻是另外照顧，照顧得有些徇私護短。但他的照顧沒有給他帶來好處，反而讓他備受刺激，這是他以後當和尚的主要原因。一個是他的六弟蕭宏，一個是他的次子蕭綜。蕭宏在窩藏殺人凶手時，蕭衍也不加懲罰反而加封官職，妄加縱容。蕭宏也不知恩，更加肆無忌憚地胡作非為。最後，竟和自己的侄女，也就是蕭衍的大女兒通奸，兩個人還謀劃著要篡奪蕭衍的皇位，結果派人刺殺蕭衍時，事情敗露，刺客被抓，最後處死。蕭衍的女兒知道自己罪孽深重，也沒臉再見父親，於是自盡。蕭宏也因為極度恐懼，得病而死。
蕭綜是蕭衍的次子，但是他的母親吳淑媛原來是東昏侯的妃子，跟了蕭衍後，僅七個月就生下了蕭綜，可能是東昏侯的兒子。蕭綜並沒有受歧視，蕭衍封他為王，還做將軍。但吳淑媛自己失寵之後，由於對蕭衍的怨恨，就把七個月生蕭綜的事告訴了蕭綜。從此，蕭綜就覺得自己是東昏侯的兒子，和蕭衍疏遠了。後來，梁和北魏在邊境發生衝突，蕭衍讓蕭綜領兵，督率各軍作戰。但蕭綜卻投奔了北魏，北魏很高興，授予高官厚祿。蕭綜還改名為蕭纘（音鑽），並表示為東昏侯服喪服（即斬衰，一種生麻布做成的簡單衣服）三年。蕭衍聽說後，非常生氣，不但撤消了給他的封號，還把吳淑媛廢成庶人。後來，蕭衍聽說蕭綜有回來的意思，就讓吳淑媛給他送去小時候的衣服。但蕭綜卻不願意回來。不久，吳淑媛病逝，蕭衍又起了惻隱之心，又下詔恢複蕭綜的封號，給吳淑媛加了諡號為"敬"。
這兩次打擊對於蕭衍來說是很大的。建國開始的時候，蕭衍重視儒家思想，還自己親自寫
等書，解答大臣們的疑問，直接倡導了好的學習風氣。但老年後，特別是上邊這兩個事後，蕭衍看破了紅塵，從儒家轉向了佛家，還幾次入寺廟做了和尚，當住持，講解經書。這是趙傑的對手，這也是英雄的時代。