這種重視當代“以用世誌”撰史的原則是值得充分肯定的。自司馬遷撰《史記》以降，這條原則可以說構成了中國史學的重要傳統之一。因為，“隻有現在生活中的興趣方能使人去研究過去的事實。因此，這種過去的事實隻要和現在生活中的興趣打成一片，它就不是針對一種過去的興趣而是針對現實的。”“它要寫的（曆史），所敘述的事跡必須在曆史家的心靈中回蕩。或者，（用專業曆史家的話說），曆史家麵前必須有憑證，而憑證必須是可以理解的。”（案，著重號原作者所加）。（克羅齊《曆史學的理論與實際》，傅任敢譯，商務印書館1985年版，第11頁。）正是對現實的憂患意識，促進了他對作為史跡的“理解”，換言之，是因為“所敘述的事跡”在他“心靈中回蕩”才使他窮十年之力去完成這部表彰義烈，歌頌慷慨赴死的曆史著作的。
《古今義烈傳》完稿之際，恰為作者另一部規模宏大的曆史巨著構思、發凡起例之時。一向主張“自古史貴一人成”（《讀查伊璜〈三說〉》）的張岱，以其非凡的氣魄，試圖對“失誣”、“失臆”、“失諛”的明代史作一番總體清算與總結。他糾合同誌，廣收史料，其《征修明史檄》（約作於國變前後）雲：
蓋聞才、膽、識實有三長，《左》、《史》、《漢》皆成一手。傳世以二十一史，數屬有明；垂統以十一六朝，代多令主。宋景濂撰《洪武實錄》，事皆改竄，罪在重修；姚廣孝著《永樂全書》，語欲隱微，恨多曲筆。後焦芳以僉壬秉軸，丘以奸險操觚。《正德編年》，楊廷和以掩非飾過；《明倫大典》，張孚敬以矯枉持偏。後至黨附多人，以清流而共操月旦；因使力翻三案，以閹豎而自擅纂修。黑白既淆，虎觀、石渠尚難取信；玄黃方起，麟經、夏五不肯闕疑。博洽如王州，但誇門第；古練如鄭瑞簡，純用墓銘。《續藏書》原非真本，《獻征錄》未是全書；《名山藏》有拔十得五之譽，《大政記》有掛一漏萬之譏……自幸吾先太史有誌，思附談、遷；遂使餘小子何知，欲追彪、固。梅花屋書積如山，宛委峰筆退成塚。浮湘溯沅，無暇三過其門；探穴搜奇，不覺五易其稿。肯學《三國誌》以千斛見餉，遂傳其尊公；深鄙《五代史》以一妓相持，乃誣其先祖。洛、蜀、朔黨，勿亂其胸中；人、鬼、仙才，雜見於筆下。意氣所動，真能肉視虎狼；節義所關，何難冰顧湯鑊。枋頭之直書可惡，不顧子孫；蘭台之著述自明，何煩弟妹。但成、宏而上，杞宋無征；慶、曆以來，文獻不足。倘藏書尚在，王粲之倒屣堪追；若秘笈未傳，蔡琰之筆劄可給。助修五鳳，不遺半瓦半椽；共造淩雲，非是一手一足……但恐傳言市虎，必有先訛；且爾詈及蒼鷹，難為後嗣。故發端自至正末季，備考其甲拆勾萌；斷簡至天啟七年，餘俟其事久論定。嗟嗟！郊鋤麟折，魯哀絕筆於《春秋》；湖鼎龍升，漢武闕編於《史記》。且遲日月，再續琬琰；敢告蘭，勿吝珠玉。此檄！《張子文秕》卷四。
這封充滿感情的征求文獻檄文表明，張岱自己無疑將修撰《石匱書》視為自己中年以後最主要的事業，他晚年編定文集，以《石匱書自序》為序類卷首，《征修明史檄》為檄類卷首，其心思宛然可見。
《石匱書自序》對寫作《石匱書》的意圖、經過等均有簡要的說明，略謂：
餘之作史，尚不能萬一州，敢言東坡？第見有明一代，國史失誣，家史失諛，野史失臆，故以二百八十二年，總成一誣妄之世界。餘家自太仆公以下，留心三世，聚書極多。餘小子苟不稍事纂述，則茂先家藏三十餘乘，亦且蕩為冷煙，鞠為茂草矣。餘自崇禎戊辰，遂筆此書，十有七年而遽遭國變，攜其副本，屏跡深山，又研究十年，而甫能成帙。幸餘不入仕版，既鮮恩仇，不顧世情，複無忌諱，事必求真，語必務確。五易其稿，九正其訛，稍有未核，寧缺勿書。故今所成書者，上際洪武，下迄天啟，後皆缺之，以俟論定。
以史事自任，保存一代文獻典章之不墮，可以說是封建時代士子以文事致治、平的理想之一。張岱一門向有“史學世家”之稱，自其高祖張天複起，積書累萬，一直致力於史學資料的搜集《陶庵夢憶·三世藏書》。於地方史誌，尤多建樹。張岱繼承先人遺誌，試圖從總體上對“總成一誣妄之世界”的明代曆史做一次全麵整理和總結。自崇禎元年至崇禎十七年，他為這部書費去了整整十七年時間；而在國變之後，更以令人驚歎不置的頑強毅力，屏跡深山，全力經之營之。即便在避難之中，也時時警策自己：“餘生有幾日，著書敢不勤”（《和述酒》）？“但恨《石匱書》，此身修不足”（《和挽歌辭三首》其一）。強烈的責任感時時支撐著他。他明確把自己的生命價值與修撰國史聯在一起：甲申國變以後之所以尚“視息人世”，就是為了保存國史《陶庵夢憶》自序：“陶庵國破家亡，無所歸止……作自挽詩，每欲引決，因《石匱書》未成，尚視息人世。”。寄生命於文化一脈，是那個時代不少富有卓見特識之文人士大夫的同有理想，在這一點上，張岱表現得尤為突出。《張子詩秕》及文集中論及此書寫作的有十餘處，可見對此事的極度重視。
他既以此自任，也對這件宏偉的文化工程充滿了強烈自信力。同時對於自己事業充滿理解的友人，他視之為知音知友，特別是對一直幫助自己修訂《石匱書》的周懋穀（戩伯）、李長祥、張弘，他在文集、詩集中曾多次言及。其《謝周戩伯校讎〈石匱書〉二首》雲：
皇明無史乘，五鳳屬誰修？九九藏《心史》，三三秘《禹疇》。馬、班同異辨，秦漢短長流。多子能刪定，千金一字酬。
宋祁諸妾侍，燃燭草《唐書》。蝴蝶魏收筆，麒麟孔氏鋤。虛心常退讓，滿誌亦躊躇。子羽加修飾，方堪載石渠。《張子詩秕》卷四。
對同道相知、“明我心曲”之老友，其感激之情溢於言表。《與周戩伯》、《與李研翁》兩篇文字，更將自己修史的誌向、基本觀點向老友一一表露，並互相切磋，讀來十分感人。
又如《毅儒弟作〈石匱書歌〉，答之》：
古來作史無完人，窮愁淹蹇與非刑。《石匱書》成窮徹骨，誰肯致米周吾貧？皇明史遭劫火，《思宗實錄》不能補。老人聞見隻尋常，如何續得廿一史？曾見《心史》意周密，藏之眢井錮以錫。南狐字字挾風霜，明予世人供指摘。敢於龍門爭勝場？文非《國策》即《公羊》。地名官職皆非古，枉卻聱牙付子長。白水真人天一隅，中興有日定還車。班彪隻許完《前漢》，範曄還成《後漢書》。《張子詩秕》卷三。
張毅儒名弘，張岱族弟，兩人雖關係一直較密切，但於論詩、論文，意見常常相左（詳“文藝—美學思想”章），而獨於《石匱書》之修撰，張岱乃視之為知己者。此詩寫於明亡後近十年，張岱仍向族弟吐露寄希望於南天一隅（以“白水真人”即中興漢朝的光武帝劉秀喻永曆帝）的心思，並以《石匱書》方之鄭思肖《鐵函心史》。
正因為明代到了天啟、崇禎之際，政治腐敗到了極處。時危世亂，敏感的士人大多充滿嚴重的憂患意識。治國史既是學問中事，同時也是一項關涉治、平“經濟”的大業。在易代之際的大史家（如黃宗羲、王夫之、談遷等）中，張岱是最早明確意識到這個問題的。
（三）科舉與“治平”理想的破滅
在張岱所生活的時代，世家子弟一般不存在所謂自由選擇職業的問題。盡管他22歲時就立誌修史，但他之修史是希望直接影響社會的。而要影響社會，就必須參加科舉做官，那樣才能續振家聲，著作也得以付刻傳世，實現其“以文事政治平”（張岱語）的理想。
從現存材料看，張岱考中秀才的時間較早，大約在二十餘歲（參看《祁忠敏公日記》有關記載）。但命運總是捉弄有才華者，他省試幾次都敗北了，猶如命運偏偏與蒲鬆齡、吳敬梓等幾位天才作家差不多。
1636年三月，張岱到杭州鄉試。他與蒲鬆齡一樣，不是一個循規蹈矩的人，以“格不入試”（按，指未“出格”。科舉文字，凡遇表示尊稱的文字如“今上”、“聖人”之類均需另起一行，“出格”抬頭書寫。）。他於七月二十五日寫信給祁彪佳，敘述實情（《祁忠敏公日記·居林適筆·丙子》，南圖藏手稿（縮微膠卷）。）。以張岱之才學，鄉試屢屢敗北，看似不可思議：因為這幾年主持浙江學政的正是“楓社”社友許孚遠，所以其弟張陛（登子）和祁彪佳都為之鳴不平。祁彪佳1635年11月3日還親自致信李清（映碧）為他兩年前的鄉試“稱屈抑”（《祁忠敏公日記·歸南快錄·乙亥》，南圖藏手稿（縮微膠卷）。）。實思之，他之屢試不售，實乃情理中事：其一，他讀《四書》是堅決“不讀朱注”的（《四書遇·自序》。），而朱熹的《四書集注》正是官方欽定的科舉考試的“標準答案”；其二，他雖忠於大明，但作為一個理性主義者，他對皇帝並非一味崇拜，有時批評還相當激烈。如在《陶庵夢憶》中對“鳳陽朱，小家子氣”的嘲弄，在《石匱書》及其《後集》中對嘉靖、天啟、崇禎的激烈批評等。“聖上”“今上”亦是平常人，寫時忘了另行抬頭而“不入格”恐怕疏忽也不止這一次。而這兩條對科舉考試來說，都是致命的：文字不好有熟人尚可通融，而獨於這兩條（不遵朱注、不“出格”）卻事關“政治原則”，再有人照拂也無濟於事有意思的是，晚於他的天才作家蒲鬆齡亦曾兩次以不“出格”而被黜。
張岱落第後的心態是否像蒲鬆齡那樣，認為試官“目鼻並盲”，不得而知，文集、詩集中均未提及。也許，他已經看得較透了，應歲考、府考不過是應差事，這從1639年祁彪佳致他的信中可以看出：
頃聞高錄（指同年歲考），雖未足為仁兄〔所〕重，而卯闈之捷（指府考第一名）實基於此，可勝額賀……南圖藏祁彪佳《裏中尺牘·乙卯》手稿（縮微膠卷）。
兩年後，他是否再赴過鄉試，不可確知，但依《祁忠敏日記》及諸尺牘記事之詳推論，他自此已對科舉絕念。況且1642年，他已46歲。他69歲時所作《自為墓誌銘》，嘲稱自己為“鈍秀才”、“瞌睡漢”，大約與自己亦曾幾十年內也受過“氣不得不卑，心不得不細，人不得不酸”（《石匱書·科目誌總論》）的科舉考試之苦不無關係。他將《明書》改名為《石匱書》，表明他已明確認識到，他思想的“出格”與科舉要求的“不出格”的矛盾已無可調和了。
科場的蹭蹬，無疑使他對其所處的晚明社會的認識更增進了一層。受曾祖影響，他在哲學上是主張知行合一的。他是知名史學家和廣交遊的鄉紳，一旦認識到“坐談性天”的“吾儒全無火用”（《四書遇》）之後，其關心時事和鄉間事務的熱情更加高漲起來。——這也正是他的本分：一位真正的曆史學家，從來就不是漠視民瘼的人，現實的激發，才使其撰寫曆史的願望更加強烈。從這個意義上說，克羅齊關於“一切曆史都是當代史”的著名觀點是成立的（《曆史學的理論與實際》）。
鄉居期間，張岱以鄉紳身份直接參與過好幾次有意義的公益活動。
崇禎七年（1634），一介布衣的張岱，見紹興城水利交通不便，市內汙染嚴重，親筆寫了《疏通市河呈子》（原注：崇禎七年十二月）報送紹興府當局。他細致分析了紹興城的地理位置：自“南利門至北昌安門，市河一帶，中分兩縣，直達三江”，建議“急宜開導”，“立賜疏通，以複水利”。因為這條河道關係到商民交通，修通後也有防火及保護城市環境的作用，因而“激切上呈”。懇望當局為城中居民經濟貿易和衛生著想，“加意民災，留心水利”，“彌實興利，福國奠民”，隻要“兩邑齊心”，政府資金不足，可向“好義富民”適當募捐，他們會“樂助錢星”（《張子文批》卷十七。）。從這件呈文看，張岱相當關心家鄉事務，並確如他自己所說有“經世”眼光。
1636年夏，紹興瘟疫流行，祁彪佳等發起施藥，張岱為主要的組織人之一。他起草告示，並以楓社文會組織者的身份發動鄉居的士大夫積極參與施藥活動。此事贏得了祁彪佳的高度讚揚（參看《祁忠敏公日記·丙子》）。張岱還寫了《丙子歲大疫，祁世培施藥救濟，記之》長詩記其事，略雲：“昨歲殘冬天不閉，霹靂一聲走群厲。夏來疫氣填村市，亦郊市人欺貧子。燈昏室暗飛蠛蠓，闔家僵臥呼天公。日無薪水夜無簀，夢想不到求藥石。宰官道念切恫，百草輦來聚若山。藥王亂掣天醫簿，岐伯不至雷公怒，上池取水供洗滌，肘後一方陳琳檄。刀圭用處厲鬼怖，二豎敢向膏肓住？醫者聞名藥聞氣，殘喘皆能起床第。須臾全活幾千人，仁人見之皆效顰。因思世界盡如此，死兵死賦均死耳。遼東一破如潰癰，強蟊流毒勢更凶。民間敲剝成瘡痍，神氣太泄元氣疲。”鳳嬉堂抄本《張子詩批》卷三。作為這次活動的發起人之一，張岱除在詩中頌揚了祁彪佳關心民瘼的精神，同時更表現出自己傷時憂世之情。對“遼東一破如潰癰”、“民間敲剝成瘡痍”的社會現狀，他憂心如熾，體現了一個富於時代使命感的學者的良知和人間情懷。
惟其如此，在其後幾年紹興賑荒、禁賭、議城防等活動中，他也成為最活躍的人物，受到當局的高度重視。
1641年春，越中大荒，紹興知府劉九符委托祁彪佳約地方名流“約期給米，遂多有及寓相商者”，如“金聲始、張宗子、趙公簡、劉北生諸兄”（正月十七日）（《祁忠敏公日記·小錄（辛巳）》。）。其中以張岱籌劃最為積極而切要，據祁彪佳日記記載：
（正月）二十二日……知會眾紳，次日公謁懇以通糴之事。予出報劉九符公祖。晤張宗子，閱其所著《杞人籌越大概》、《禁越販議論倉》，其中籌劃井然。《杞人》曰：“行之數載，可使學校興、倉廩實、漕運通、流寇止”，誠非虛言也。連日有以賑策見示者，皆無此要。《祁忠敏公日記·小錄（辛巳）》。
為救荒平亂，張岱與祁彪佳諸人走遍全城，經常同餘煌、倪元璐等人“共商越中善後之策”。其聚會地點，大多在張岱的瑞溪草堂。這些均見於《祁忠敏公日記·辛巳》一至三月的記載。
崇禎中葉以後，北方邊警不斷，國內農民起義蜂起，“因見處處風煙急，兵革不到有幾邑”（《張子詩秕·寓山士女春遊曲》）。作為一位諳熟史地的史學家，張岱十分留心北方軍事，他是學者中最早主張積極做好城防準備工作的人之一。1642年底，他寫出了《金湯十二策》，與倪元璐、祁彪佳等人經常共同研究（見《祁忠敏公日記·壬午日曆》閏十一月初四、初七、十七等日有關記載）。
科舉的蹭蹬固然曾使張岱一度消沉過（見《祁忠敏公日記·癸酉·役南瑣記》），但從上述諸事看，40多歲以後，他已把科舉之事看淡了，已完全振作起來，把全部心力放在學術文化事業上，並將自己的“治平”理想付之於實際事務性行動。這是他“知行合一”人生哲學觀念（詳第三章）的具體反映。
（四）鼎革之際：“出走已無家，安得狸首木”
1644年，是中國曆史上天翻地覆、驚心動魄的一年。這年三月，李自成占領北京，崇禎自縊死；四十幾天之後，清軍大舉入關，定都北京，曆史翻開了更血腥的一頁。弘光政權於同年五月在南京匆忙建立。
弘光政權之建立，張岱是否參與已不可考，但同年四月份，他同後來任弘光朝禮部尚書的王鐸（字覺斯，著名書畫家）從淮上同船到過杭州《張子文秕·跋藍田叔米家山》：“崇禎甲申，餘在淮上，與王宗伯覺斯同至武林，舟中講究書畫。”張岱是於四月處理完其二叔喪事之後直接赴杭州的。（見《張子文秕·家傳》）。他與王鐸為書畫之交，其族弟張有譽亦為新政權的戶部尚書。弘光政權成立後，他到過南京的可能性是存在的。
弘光政權僅即一年就很快垮台了。1645年，在張岱一生中是最不平凡的一年。這年四月，清兵終於攻破揚州，著名愛國忠烈史可法壯烈殉國。魯肅王次子朱以海在台州臨時稱監國。原弘光朝大學士、著名權奸馬士英聽說魯王擬監國台州，遂準備再一次投機，帶兵三百餘人，屯駐清溪，上書清朝。其時張岱也在台州追隨魯王。馬士英請朝之事在魯王身邊的群臣中引起了極大的震怒，王思任等紛紛致書譴責，斥其誤國之罪。張岱也以“東海布衣”的身份上疏監國，“懇祈立斬弑君賣國第一罪臣，以謝天下，以鼓軍心”：因為馬氏“鬼為藍麵，肉是腰刀，借兵權為公論，妄稱定策元勳，以紊序為私恩，遂欲門生天子。傾酒為池，懸肉為林，即此是致君之術；彌天太保，遍地司空，何在非貨殖之門？半壁江山，白皚皚送予北騎；一鞭殘角，黑走出南京。當其提兵鳳、泗也，闖賊犯都，思宗殉難，君父臨危，按兵不救……及其迎立弘光也，永、定二王，存亡未卜，桂、惠、端三王，訃報未聞，徒以‘軍中欲立福王’一語，遂市私恩，擅行冊立，如李輔國遮留太子，以自取富貴。然肅宗尚受父命於靈武，而士英止恃兵變於陳橋，較之輔國，其專擅尤橫。其後北騎之渡江也，留都根本重地，高皇帝之陵寢在焉，擁兵十萬，一日不守，徒收拾輜重，鼠竄狼奔。”尤不可忍的是：“其後左（良玉）兵之南下也，良玉上疏，以清除君側為名，士英膽落，盡以江南之雄兵猛將，悉駐蕪關上流控禦，史可法血書請救，置若罔聞……潛逃至浙，更複無恥：見太後則假太後以垂簾，見潞王則尊潞王以監國，見浙撫則借浙撫為鳩巢，見方營則倚方營為兔窟，東奔西走，不能相容，直待杭州已失，猶思蒙麵屈膝投誠，不意外邦反存正論，謂弘光奸輔，欲捕殺之，士英始狼狽而走，奄至東陽，已一月餘矣。今聞立上監國天台，不思魑魅難見禹鼎，複顏甲而來，希圖攀附。夫以南都舊臣，朝見監國新主，趨殿陛，束身請罪則亦已矣，乃複帶馬騎數百餘人，駐匝清溪渡口，上表請朝，候旨定奪，儼然董卓、曹操伏兵道左劫立遷都之狀，蓋其目中尚知有人否耶？”在曆數馬士英專權自擅、棄逃跑、視國事為兒戲等種種罪行之後，他誠懇建言：
當天翻地複之時，星移宿易之際，世惟悖逆反常，人皆頑鈍無恥。反身事仇，視為故套；係頸降賊，奉作法門，士風至此，掃地盡矣。倘不痛加懲創，則此不痛不癢之世界，滅亡無日矣。安問中興，安問恢複哉？吾主上應天順人，起而監國，太祖高皇帝之血食一日未斬，曆代帝王之衣冠文物一日未絕，皆係於主上之一人。此時猶不上律堯舜，下法湯、武，立奮乾剛，蚤除妖孽，則主上且為太祖高皇帝之罪人……我主上睿謨監國，聖政伊始，寧容此敗壞決裂之臣玷辱朝寧乎？臣中懷義憤，素尚俠烈，手握虎臣之椎，腰佩施令之劍，願吾主上假臣一旅之師，先至清溪，立斬奸佞，生祭弘光。敢借天下第一之罪人，以點綴主上中興第一之美政；風聲所致，軍民必踴躍鼓舞，勇氣百倍，傳首百鄙，有不震竦悚服，退舍避之者，請軒臣頭以殉可也。《石匱書後集》鳳嬉堂抄本卷四十八。
據張岱自述，這封措辭激烈但充滿耿耿忠心的奏疏終於打動了魯王：“疏入，監國召岱至禦榻前，詔以先殺後聞。岱即帶兵數百人往躡之，士英宵遁江上，見其私人方國安，挾製魯王，斥逐張岱。”《石匱書後集》鳳禧堂抄本卷四十八。此時的魯王，實際不過是方國安借以擁兵自雄的一塊“招牌”，結果張岱遭到斥逐，而馬士英又得以統兵汛地，協守錢塘江，再一次與阮大铖彙合一起，狼狽為奸，直到次年降清為清兵所殺。
這年七月十八日，原南京弘光朝舊臣陳函輝等扈從朱以海抵達紹興，即日正式宣告監國，以紹興分守公署為行在。
因張岱之父張耀芳原為魯肅王右長史，現在魯王來到紹興，張家的地位自然特別引人注目。一天，監國駕臨張宅，因時間倉促，“接駕儀注無所考”，張岱便一切“以意為之”（《陶庵夢憶·附錄》“魯王”條。香港天馬圖有限公司2001年5月版，婁如鬆箋注。）：在“高廳正中設禦坐席九重，備山海之供”，監國著黑袍，“冠翼善冠”，玉帶朱綬，看熱鬧的人擠滿四周，“用梯、用台、用凳環立看之”，擠得禦前僅有數步空隙。監國對這種雜亂並未在意，傳旨叫不要避人。張岱進謁，行君臣之禮，獻茶，獻酒，獻食，“湯點七進，隊舞七回，鼓吹七次，存七奏意”。席間演出《賣油郎》傳奇，因為其中有暗寓中興之義的“泥馬渡康王”情節，監國大喜。二獻後轉席間歇中，監國親臨張岱的書齋不二齋、梅花書屋；重設席後，又特意在禦坐傍加設兩席，命張岱和陳洪綬侍飲。監國性格豪放，與張、陳二人“諧謔歡笑如平友”，陳洪綬不勝酒力，在禦坐前吐了一地，監國亦毫不在意，因為他自己也喝得步態不穩了。散席後，還叫中書官傳旨雲：“爺今日大喜，極君臣之歡”（《陶庵夢憶·附錄》“魯王”條。）。
然而，這個張岱曾寄予厚望的小朝廷，並沒有給他帶來真正的希望。雖然他被任命為兵部職方部主事，但這隻是一個榮譽性職務。新建立起來的魯王政權，內外都麵臨著不可克服的矛盾。在外，福州的唐王朱聿鍵早幾天於閏六月建號稱帝，向他頒詔，為這件事，使得朝臣們為是否向唐王奉詔稱臣而爭執不休；在內，因取餉問題，方國安、王之仁與諸義師之間矛盾不斷，經常產生磨擦，幾至火並。方國安擁兵自重，尤其專橫無人臣禮，魯王時時受到他的挾持。張岱作為職方主事，又時時在執掌兵部大權的方國安直接控製之下。且魯王之為人，張岱也看得很清楚：“從來求賢若渴，納諫如流，是帝王美德。若我魯王，則反受此二者之病：魯王見一人，則倚為心臂；聞一言，則信若蓍龜。實意虛心，人人向用。乃其轉盼，則又不然：見後人則前人棄若弁毛，聞後言則前言視為冰炭。至後來，有多人而卒不得一人之用，聞多言而卒不得一言之用。附疏滿廷，終成孤寡……魯王之智，不若一舟師，可與共圖大事哉？”《石匱書後集》鳳嬉堂抄本卷五《明末五王世家》。缺乏遠見和智慧又那樣輕聽輕信，在關鍵問題上沒有起碼的決斷力。在這種情況下，他感到這個“莞爾小朝廷”根本不足成事，兩個月後便辭去職務，逃往嵊縣山中躲藏起來。九月，方國安令縣官上門促行，要他出山“商榷軍務”。他擬拖到次年（1646）正月才決定一行，但恰值背上生疽，留連病榻時，夢見祁彪佳勸他還山，“完《石匱書》”（《陶庵夢憶·祁世培》。），這更堅定了他的決心。
形勢很快惡化。1646年五月，清將博洛遣圖賴等來攻方國安營，方國安夥同馬、阮劫持魯王逃跑。魯王中途脫身入海，由石蒲守將張名振扈從去舟山。紹興終於淪陷。魯王至舟山，守將不納，又轉到中左所（廈門），由鄭彩送入長垣，保持著監國空銜。方、馬、阮降清後，亦均被殺。
最後一線希望破滅了，張岱麵臨著一次真正的生死抉擇。他隻作過幾個月閑散小官，不從死並不會受到責備，何況魯王雖無兵權，但尚領監國之名，依然有一定的號召力；但他是有名的慷慨悲歌之士，選擇死對他來說無疑更為簡單。問題是：《石匱書》遠未完成怎麼辦？他想起祁彪佳殉難前對他的囑咐：盡快還山，完成《石匱書》。他終於選擇了一條更為艱苦的路——像當年鄭所南寫《心史》一樣，堅持下去，完成《石匱書》的寫作。多少年之後，他幾次明確提到這次選擇：
陶庵國破家亡，無所歸止，披發入山，為野人……作自挽詩，每欲引決，因《石匱書》未成，尚視息人世。
然餘之不死，非不能死也，以死而為無益之死，故不死也。以死為無益而不死，則是不能死而竊欲自附於能死之中；能不死，而更欲出於不能死之上。千磨萬難，備受熟嚐。十五年後之程嬰，更難於十五年前之公孫杵臼；至正二十六年之謝枋得，更難於至正十五年前之文天祥也。《石匱書·義人列傳》。
他選擇的確是一條困厄重重、充滿危險的生活之路。清軍在四處追捕，他被迫舍棄故園，避跡深山。1646年紹興城破後，他繼續逃難，到了紹興西南一百二十裏的越王崢。越王崢又名越王山、棲山，相傳是當年越王勾踐棲兵的所在地（《嘉慶山陰縣誌》卷三十四。）。這裏有千年古刹，內住寺僧上百人，他攜一子一奴住在寺中，利用寺中幽靜的環境繼續《石匱書》的寫作。但清兵搜索正緊，他輕易不敢出寺，很少人認識他。一天偶然出寺，被人訪知了真實姓名，自此前來拜見者絡繹不絕。行蹤既已暴露，意味著不能再待下去了，因為那會牽連寺僧。他來不及辭謝與之相處數月、經常一同談古論今的寺僧明遠，隻得留詩為別，馬上轉移：
避兵走層巒，蒼茫履荊棘。住趾越王崢，意欲少歇息。誰知方外人，乃有孫賓碩。僧房幽且深，藏我同複壁。焦飯及酸齏，遂與數晨夕。一子又一奴，竟奪三僧食。蕭然晝掩門，十日九不出。寺僧百餘人，謀麵俱不識。一住過三春，兩月生明日。山窗靜且閑，因得專著述。再訂《石匱書》，留此龍門筆。上人日不來，攜燈話促膝。與之商古今，侃侃具繩尺。開士有心人，偶爾隱緇笠。一日緣山行，乃為人物色。姓氏落人間，不複能隱匿。剝啄叩僧寮，來往如絡繹。倉卒去廬山，康樂送蓮席。不及別遠公，時時在胸臆。戎索政自苛，搜羅遍荒僻。恐以累檀那，鳳起不留革。何日得升平，扶筇到山澤。再過虎溪頭，笑言常啞啞。《琅文集》手稿本（黃裳先生藏）。
為避清兵追蹤，他又逃到了嵊縣。嵊縣住著一支張氏後裔。其《百丈泉》詩序雲：“餘宗人分居剡溪黌院，皆魏公（張浚）裔也。”在族人的幫助下，他帶家小來到了離縣治六十裏的西白山。經過一年多不斷顛沛的逃難生活，張岱此時已是一無所有了。在這段艱苦異常的生活裏，他寫下了不少紀實的詩篇。其《和貧士七首》雲：
丙戌九月九日，避兵西白山中，風雨淒然，午炊不繼，乃和靖節《貧士》詩七首，寄剡中諸弟子秋成皆有望，秋螢獨無依。空中自明滅，草際留微暉。霏霏山雨濕，翼垂不能飛。山隈故盤礴，倚徙複何歸。清飆當晚至，豈不寒與饑？悄然思故苑，禾黍忽生悲。
風雨當重九，淡然獨倚軒。愧非仲舒子，目不敢窺園。村醪遠不繼，日午廚無煙。殘書手一卷，埋頭自鑽研。婢妾窺我笑，嘮嘮有後言。囊澀無聊爾，敢謂自稱賢？
四壁無所有，淒然張斷琴。每當風雨夜，發此金石音。子期既已逝，誰複來相尋？腹饑徒煮字，樽空恥自斟。豈無長安米？苟得非所欽。丹崖與白石，彼或諒吾心。
不食嗟來食，古昔有黔婁。鄰翁嚐饋粟，愧餘無以酬。雲是伯夷樹，不複辨商周。天柱既已折，杞人複何憂？行吟在澤畔，吾將見吾儔。幸不慚死友，此心何所求！
蟬不棲鬆柏，正氣不可幹。五年辱陶令，三月解其官。山居不食力，猶然愧素餐。重九尚爾饑，何以抵歲寒。瓶粟恥不繼，乞食亦厚顏。行行複何之，荊門晝自關。
陶公坐高秋，繞室生蒿蓬。苟不忘利祿，賦詩焉得工？身不事二姓，何如楚兩龔？采薇與采蕨，人言將不同。嗒焉名利盡，無複問窮通。九原如可作，杖履願相聞。
徐無山，鬱然在中州。君仇未能報，老我田子疇。不學桃源渡，落花向外流。陳鹹用漢臘，不為家室憂。西山歌虞夏，我唱無人酬。愧予何能爾，首陽有前修。《張子詩秕》卷之二。
九月九日乃傳統的登高之節。重九高會，登高賦詩，在中國文化裏有著極為悠久的傳統，甚至成為一種表達高曠胸襟的文化意象。但此刻對張岱來說，一切都顯得那麼淒苦：淫雨霏霏，秋風淒厲，家徒四壁，“午炊不繼”，自己如同秋天的螢蟲一樣，仍然苦苦撐持。國破繼以家亡：“君仇未能報”，“乞食亦厚顏”，惟一支撐自己的是堅定的文化信念，但這一點卻不容易獲得別人甚至家人的理解。可聊以自慰的是，沒有愧對諸如祁彪佳、黃道周、陳函輝等壯烈殉國的死友：他們的激勵和囑托，使自己在衣食不繼的極端艱難情況下終於堅持活了下來，在逃難中也仍然著述不輟。
（五）“匈奴尚未滅，魂亦不歸家”
作為遺民，張岱念茲在茲的是“中興”故國的事業。魯王政權暫時失敗了，但仍在秘密聯絡東南抗清誌士，試圖有所作為；唐王朱聿鍵、桂王朱由榔則已先後在福建、肇慶起兵，西南一角，抗清事業正方興未艾。其《和挽歌辭》三首，忠實地記錄了他在極為艱難的生活環境中堅貞不屈、亟盼中興的心情：
張子自覓死，不受人鬼促。義不帝強秦，微功何足錄？出走已無家，安得狸首木？行道或能悲，親舊敢撫哭？我死備千辛，世界全不覺。千秋萬歲後，豈遂無榮辱？但恨《石匱書》，此身修不足。
泉台無漬酒，聊複進此觴。山田種新秫，何時更能嚐？殘書堆我案，敝裘委我傍。老晝亦哭，鬼火夜生光。奴仆各自散，若嗷悲異鄉。草木蔭翳處，啾啾夜未央。
西山月淡淡，剡水風蕭蕭。白衣冠送者，棄我於荒郊。山林甚杳冥，北邙在。翳然茂鬆柏，孝子自攀條。身雖死泉下，心猶念本朝。目睹兩京失，中興事若何？匈奴尚未滅，魂決不歸家。淒淒《蒿裏曲》，何如《易水歌》？魂兮欲何之，應來廟塢阿。（自注：廟塢，為先父母葬地。）手稿本《琅文集》（黃裳藏）。
這一年，張岱還寫下了《湖磴庵二首》、《山中冬月》、《山居極冷二首》、《和有會而作》等詩。這些詩作均以紀實手法，較詳細記錄了一年多來的逃難生活和思念故國之情。如被王雨謙評為“清音傲骨”的《和述酒》一詩：“空山堆落葉，夜寂聲不聞。攀條逾絕，人過荊漭分。行到懸崖下，佇立看飛雲。生前一杯酒，未必到荒墳。中夜常墮淚，伏枕聽司晨。憤惋從中出，意氣不得馴。天宇盡寥闊，誰能容吾身。餘生有幾日，著書敢不勤？手勒大明字，悲涼思故君。易水聲變徵，斷琴奏《南薰》。竹簡書日月，石鼓發奇文。王通抱空策，默塞老河汾。灌圃南山下，願言解世紛。得與豺虎遠，自與魚鳥親，若說陶弘景，擬我非其倫。”手稿本《琅文集》（黃裳藏）。感情沉鬱真摯，故國之思、亡國之痛溢於言表，讀之催人淚下。
其《聽（王）太常彈琴和詩十首》，尤見出作者內心深處的悲淒、激憤之情：
郵詩今日見，恍在泣弓時。慘淡柴桑句，蒼涼易水絲。長夜夢不破，灰冷氣難吹。江上青峰在，曲終何所之？（其一）楚《騷》無限痛，字字泣明君。白首難歸土，黃河不渡雲。七弦那可盡，兩耳詎堪聞？歲月非疇昔，科頭對日曛。（其六）中原何處是？到麵盡腥風。石馬嘶荒塚，銅駝泣故宮。星晨滄北，風雨大江東。默識無多語，深情寄素桐。（其七）一聽思君操，堪然雜鼓鼙。臣心留塞北，妻夢到遼西。種橘江幹邀，采薇山路低。如有青塚草，不肯變貞萋。（其十）《張子詩秕》卷四。按，詩有長序，略。
真可謂“僵臥孤村不自哀，尚思為國戍輪台”（陸遊詩語）！異族統治者製造的恐怖，沒有使這位“倔強人”稍有退縮。“到麵盡腥風”的殘酷現實，隻能激起他更堅定激烈的複仇決心。“采薇”隱居並不是他的目的，蕭蕭易水邊一去不複還的壯士以及慷慨赴死的屈原，才是他念念不忘、欽佩無比的對象。大好河山已在清人的鐵蹄之下，作為一位“死不事二姓”的偉大愛國者，他怎能不“心留塞北”、“夢到遼西”？當願望不能實現時，又怎能不“夜夢長不破，灰冷氣難吹”？
時局稍寧後，張岱又從嵊縣搬到了紹興城南的項王裏，其時已是1647年丁亥的春夏之交。項王裏離紹興城十五裏，屬越王山餘脈，相傳為當年項羽的練兵之所。項羽這位失敗的英雄，在這特定時刻引起了“抱空策”的張岱強烈的情感共鳴，他在《項王祠二首》中寫道：
龍門編《本紀》，明予繼亡秦。天意存三戶，兵書敵萬人。英雄成草創，像魏奇鬆根。榆社多靈爽，千秋重歲。
古今成敗事，力到即為名。無楚秦難滅，禽劉項亦成。馬留壯士誌，草拍美人情。我亦憂秦虐，藏形在越崢。
王雨謙評論此詩說：“才是不以成敗論英雄！西楚霸王定當掀髯九原矣。”實則張岱詠項王，所寄寓的現實含意更為明顯：抗清鬥爭雖然暫時遇到了挫折，但想必會有再次勃興之日。其《毅儒弟作〈石匱書歌〉，答之》最後說：“白水真人天一隅，中興有日定還車。班彪隻許究《前漢》，範曄還成《後漢書》。”對處於西南“一隅”的永曆政權（以“白水真人”喻中興漢朝的劉秀）寄予願望，表達的正是亟盼中興的期望。詠項王祠一詩所傳達的作者“心思”與之相類。
顛沛流離的生活，使張岱得以對自己的前半生進行重新思考、重新認識。雖住處一遷再遷，但他從未停止寫作，除了繼續修訂《石匱書》外，他反複回憶生平，並思考人生價值問題，“憶即書之”，完成了令後人歎為絕唱的回憶錄《陶庵夢憶》。其自序雲：
陶庵國破家亡，無所歸止，披發入山，為野人。故舊見之，如毒藥猛獸，愕窒不敢與接。作自挽詩，每欲引決，因《石匱書》未成，尚視息人世。然瓶粟屢罄，不能舉火，始知首陽二老直頭餓死，不食周粟，還是後人妝點語也。饑餓之餘，好弄筆墨。因思昔日生長王、謝，頗事豪華，今日罹此果報：以笠報顱，以簣報踵，仇簪履也；以衲報裘，以苧報，仇輕暖也；以藿報肉，以糲報，仇甘旨也；以薦報床，以石報枕，仇溫柔也；以繩報樞，以甕報牖，仇爽塏也；以煙報目，以糞報鼻，仇香豔也；以途報足，以囊報肩，仇輿從也。種種罪案，從種種果報中見之。雞鳴枕上，夜氣方回，因想餘生平，繁華靡麗，過眼皆空，五十年來，總成一夢。今當黍熟黃梁，車旅蟻穴，當作如何消受？遙思往事，憶即書之，持向佛前，一一懺悔。不次歲月，異年譜也；不分門類，別誌林也。偶拈一則，如遊舊徑，如見故人；城郭人民，翻用自喜，真所謂癡人前不得說夢矣。（《陶庵夢憶》卷首。）
王雨謙認為這是作者“悟後之文”。正是因為認識上有了全新的飛躍，才使得這部卷帙不大的作品顯出特別震憾人心的藝術魅力，作者也因此書而躋身於中國古代最傑出的散文作家之林。
隱居項王裏的張岱，仍在時時關注著抗清複明事業。他壯懷激烈，複仇的熱血時在流淌。寫於1647年的《孝陵磨劍歌》一詩小注雲：“丁亥七月十六日項裏記夢”，詩作典型記錄了他當時的心態：
狼狽背住山隈，守此數莖發。親屬為我危，背言多嗤之。餘曰毋為爾，與爾一言訣。自分死殉之，以此不願喝。七月夜涼生，長空如水闊。奇鬼一族來，猙獰複潑剌。中有馬餘馬，昂之善蹄。手持蝌蚪文，雲奉孝陵節。促餘上騏馬亞，去如風雨疾。蜂擁無多時，居然見紫闕。上有黃袍人，皇皇向臣說。有言忘其詞，聞之但慘裂。蒲伏在階墀，舂（？）胸且幅咽。詔開武庫門，授臣三尺鐵。隱隱辟鳥弟鳥文，土鏽入其骨。詔臣砥礪之，指授殿前碣。臣往試磨，石燥水又渴。下手成霜，旋抽聲締。庭陛何森嚴，敢言取槔桔？者臣以舊磨，繼之以嘔血。頃刻去蔭翳，光芒起倉卒。拔開千障雲，蒼涼見日月。捧向帝膝前，劍氣白如血。彈鋏付老臣，殷懇賜斧鉞。長語與危言，叮嚀囑其別。群鬼整鞭彌，送臣歸穴。天風夾海濤，馬蹄姑撒鈸。霹靂起床頭，悅聞天柱折。管簟門如漿，伏枕猶戰栗。移時魂始定，欲言尚勃呋。君不見昭陵嘶石馬，流汗氣祗沫；蔣山走泥兵，沾襟露渫泄。老臣總猥羸，豈遂讓瓦埒。安得郭汾陽，願與敵一決。祗謁舊寢園，此心日夜熱！手稿本《琅文集》（黃裳藏）。