公元200年（漢獻帝建安五年）關羽40歲。
車騎將軍董承謀殺曹操事泄露。曹操殺死董承及參與其謀的王服、種輯等人。
是年正月，曹操親自帶兵攻打劉備。劉備兵敗後逃往河北依附袁紹。曹操俘獲關羽及劉備妻子，關羽投降。曹操帶關羽回許都，拜關羽為偏將軍，禮遇甚厚。
同年4月，袁紹派大將顏良圍攻曹操東郡太守劉延於白馬（在今河南省省滑縣東）。曹操親領大軍並以關羽、張遼為先鋒救白馬。關羽刺殺顏良於萬軍之中，遂解白馬之圍。因此功績，曹操表封關羽為漢壽亭侯。
同年7月，關羽得知劉備在袁紹軍中的消息後，便掛印封金，辭別曹操，千裏單騎，又歸於劉備。
9-10月間，曹操與袁紹交兵於官渡（在今河南省中牟縣東北），袁紹大敗。曹操取得官渡之戰的勝利，為其統一北方奠定了基礎。
袁紹與曹操官渡之戰前，劉備勸袁紹連接荊州劉表，因此乘機帶兵到汝南（在今河南省）。曹操派蔡陽進攻劉備，被劉備殺死。
東吳孫策被吳郡太守許貢家客刺殺，弟孫權繼其位。
公元201年（漢獻帝建安六年）關羽41歲。
劉備在袁紹兵敗官渡之後，勢更孤單。曹操又率兵南擊劉備。劉備派孔乾、糜竺去荊州連接荊州牧劉表。劉表很敬重劉備，親自郊迎，待為上賓，並讓他屯兵新野（在今河南省新野縣南）。關羽、張飛隨劉備在新野。
公元202-206年（漢獻帝建安七至十一年）關羽42-46歲。
在此數年間，關羽、張飛一直追隨劉備在新野屯兵。袁紹於公元202年病亡。
公元207年（漢獻帝建安十二年）關羽47歲。
劉備經徐庶、司馬徽推薦，親自帶領關羽、張飛三次前往襄陽縣西20裏隆中山（一說是在南陽臥龍崗）拜訪諸葛亮。諸葛亮與劉備縱論天下大事，提出劉備爭雄天下應采取的戰略，是為《隆中對》。諸葛亮從此時出山，追隨劉備，成為他的智囊。諸葛亮當時僅27歲。
公元208年（漢獻帝建安十三年）關羽48歲。
是年7月，曹操領兵南征。8月，荊州牧劉表病亡。劉表次子劉琮投降曹操。劉備與曹操交兵，兵敗當陽（在今湖北省當陽市東），率眾南逃，並派遣關羽乘船數百艘去軍事要地江陵（在今湖北省），後與劉備會合，同至夏口（在今湖北省）。
在曹操大兵壓境下，劉備聯合孫權共同對抗曹操。12月，孫權和劉備的聯軍與曹軍戰於赤壁（在湖北省蒲圻縣西北，長江南岸），大敗曹軍。關羽帶水軍萬餘人參加了這次戰役。
赤壁兵敗後，曹操退回許都，劉備占據了荊州的江南四郡地方。
公元209年（漢獻帝建安十四年）關羽49歲。
東吳孫權將其妹嫁於劉備，結為親好。
劉表長子，荊州刺史劉琦病亡。劉備領荊州牧，治公安（在今湖北省公安縣東北）。劉備征戰多年後，終於有了立足之地，便封拜追隨他的有功之人，以諸葛亮為軍師中郎將；關羽為蕩寇將軍，領襄陽太守，駐江北。張飛為征虜將軍，宜都太守。
公元210年（漢獻帝建安十五年）關羽50歲。
關羽屯兵江北。
東吳周瑜病亡。孫權經魯肅勸說，借荊州給劉備，以共同對抗曹操。
公元211年（漢獻帝建安十六年）關羽51歲。
劉備率數萬大軍入益州（所在今四川省），留諸葛亮與關羽等領重兵據守荊州。
公元212年（漢獻帝建安十七年）關羽52歲。
孫權於公元211年（建安十六年）從京漢（在今江蘇省鎮江市）遷居秣陵，212年建石頭城，改秣陵為建業（今江蘇省南京市）。冬10月，曹操率領大軍進攻孫權。孫權求救於劉備，關羽帶兵與曹操部將樂進相拒於青泥（在今湖北省安陸縣東），體現了孫、劉聯合共同對抗曹操的戰略方針。
公元213年（漢獻帝建安十八年）關羽53歲。
曹操從東吳撤兵，曹操被漢獻帝封為魏公。
劉備在益州與益州牧劉璋矛盾公開化，兩軍交兵，龐統戰死。劉備調諸葛亮等入蜀，留關羽鎮守荊州，獨當一麵，為劉備在益州的勝利做出了貢獻。
公元214年（漢獻帝建安十九年）關羽54歲。