公元160年（漢桓帝延熹三年）
關羽約在此年誕生於河東郡解縣寶池裏下馮村（即現今的山西省運城市常平鄉）。他的生日有三種傳說：即5月13日、6月22日和6月24日。
在關羽出生的前一年（159年），漢桓帝誅殺專權近20年的大將軍、外戚梁冀。由於宦官在這一事件中有功，因此得到漢桓帝的寵信。
公元161年（漢桓帝延熹四年）
劉備誕生於涿縣大樹樓桑（在今河北省涿州市）。他是漢景帝中山靖王劉勝之後，父劉弘，早亡。
張飛與劉備是同鄉，也是涿縣人。出生於桃莊，現名忠義店，又名張飛店。
公元178年（漢靈帝光和元年）關羽18歲。
關羽長子關平出生，傳說生日為5月13日。關羽妻子傳說姓胡名玥，為關羽讀書村塾時的恩師胡先生之女。
公元179年（漢靈帝光和二年）關羽19歲。
關羽大約在此年殺死解縣惡霸呂熊等後亡命出逃，輾轉流落到各地。他的父母在他逃亡後投井自殺，妻子胡玥攜子關平也避往他鄉。
公元184年（漢靈帝中平元年）關羽24歲，劉備23歲。
關羽在故鄉殺死惡霸出逃，在外流亡數年後，來到涿郡，與劉備、張飛相識，訂交。“桃園三結義”當在此年。關羽年長於劉備，由於劉備是漢王朝宗室出身，據說是按“拜德不拜長”的意旨，劉備居先，關羽為老二，張飛為三弟。
是年，張角領導的黃巾軍舉行起義，朝野震動，天下大亂。漢王朝及各地豪強武裝紛紛出來鎮壓黃巾軍。劉備從校尉鄒靖討黃巾軍有功，被任命為安喜縣（在今河北省定縣東）尉。關羽、張飛追隨劉備，參加了鎮壓黃巾軍的戰爭。
公元190年（漢獻帝初平元年）關羽30歲。
劉備應大將軍何進的招募，參加鎮壓黃巾軍有功，被任命為下密縣（在今山東省昌邑東）丞，孟唐縣（在今山東省禹城縣西南）尉、縣令。關羽、張飛追隨其左右。
公元191年（漢獻帝初平2年）關羽31歲。
劉備與黃巾軍作戰兵敗，投奔中郎將公孫讚，被公孫讚表為別部司馬。關羽、張飛都追隨劉備在軍中。後劉備又因戰功試守平原（在今山東省平原縣南）令、領平原相。關羽和張飛任別部司馬分統部曲。
公元192-193年（漢獻帝初平三-四年）關羽32-33歲。
關羽、張遼追隨劉備在平原。
公元194-195年（漢獻帝興平1-2年）關羽34-35歲。
由於徐州牧陶謙受曹操攻擊，劉備率兵救援陶謙，陶謙表劉備為豫州刺史，屯兵小沛（即沛縣，在今江蘇省沛縣東）。陶謙病故後，劉備遂領徐州牧，關羽和張飛追隨劉備在小沛、徐州。
公元196年（漢獻帝建安六年）關羽36歲。
曹操表劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。袁術發兵進攻劉備，以奪取徐州。劉備讓張飛領兵據守下邳（在今江蘇省睢寧縣西北），自己帶兵拒袁術軍於盱眙、淮陰（均在今江蘇省）。呂布乘機攻下邳，張飛敗走。劉備引軍還，求和於呂布。呂布自命為徐州牧，讓劉備任豫州刺史，劉備命關羽屯兵守下邳。劉備仍還駐小沛。由於劉備手中擁有重兵萬餘人，使呂布很反感、疑懼，便親自帶兵攻擊劉備。劉備兵敗後，便帶關羽、張飛投奔曹操。曹操讓劉備任豫州牧，收拾殘兵，圍攻呂布。關羽隨劉備在小沛。
公元197年（漢獻帝建安二年）關羽37歲。
楊奉約劉備共同進攻劉備。劉備表麵應允，誘楊奉入小沛，在宴席間殺之。關羽參與其事。
袁術在壽春（在今安徽省壽縣）稱帝。
公元198年（漢獻帝建安三年）關羽38歲。
呂布派大將高順、張遼進攻劉備。劉備兵敗，又偕關羽、張飛投奔曹操。
這年冬天，曹操親自率兵東征呂布。劉備與關羽、張飛隨軍征戰。呂布兵敗被俘，在下邳白門樓被曹操殺死。
公元199年（漢獻帝建安4年）關羽39歲。
曹操征殺呂布後，返回許都。劉備與關羽、張飛也隨曹操回到許都。劉備被拜為左將軍，關羽和張飛皆為中郎將。車騎將軍董承奉漢獻帝衣帶詔與劉備等密謀誅殺曹操。事情未舉，曹操派劉備和大將朱靈、路招帶兵東征袁術。劉備乘機帶關羽、張飛出許都。袁術兵敗退到江亭時嘔血而死。朱靈等帶兵回許都。劉備帶關羽、張飛到下邳。劉備擊殺徐州刺史車胄，留關羽駐守下邳，行下邳太守事。劉備還守小沛。東海思霸和一些郡縣反叛曹操依附劉備，遂使劉備擁兵數萬人。劉備遣使與袁紹連兵對抗曹操。