這次行動的製勝關鍵，是亞曆山大部隊的後勤補給。他定期地派糧秣隊到鄰近的鄉間；而猶太史家約瑟法斯告訴我們，耶路撒冷的大祭司曾經接到要求協助供應物資的信息。這位其他史料上不曾提及的使臣，成為一個繪聲繪色的猶太傳說的基礎，照傳說，亞曆山大的確曾經到過耶路撒冷。根據這個傳說，先知耶利米曾顯靈給亞曆山大，向他簡要描繪了他將在那裏看到的一切。亞曆山大抵達的時候，大祭司們與所有的隨員都聚集在史可帕斯山歡迎他。亞曆山大跪下來向大祭司致敬的舉動讓隨員們十分驚訝。當旁觀者問他，他解釋說他並不是向會司致敬，而是向祭司所代表的唯一真神致敬。猶太人又帶來《但以理書》，並將第8章中人們認為適用於亞曆山大的預言讀給他聽。這個故事之所以被當成鄉野傳奇，是因為《但以理書》一直要到亞曆山大死後的200年才被寫下來，但它對當時與後來人對這位君王的看法產生了重要的影響。雖然他縱兵掠奪黎凡特，但他一直還是猶太傳說中的英雄。也許這樣的傳說在某種程度上反應了亞曆山大自己對宗教的看法。就像我們即將看到的，這些看法在他在黎凡特的這幾年中逐漸開始產生影響。
根據阿裏安的說法，在圍攻提爾城期間，大流士派來新使節，表示願意以一萬泰倫來贖回女眷，並割讓幼發拉底河以西的領土，同時還將他的女兒嫁給亞曆山大，以鞏固兩位國王的同盟關係。帕曼紐告訴亞曆山大，他願意在這樣的條件下停戰而不願再冒險。……亞曆山大則告訴帕曼紐，如果他是帕曼紐的話，他也會這麼做，但就因為他是亞曆山大，所以他會做出他實際上所做的回應：即大流士所提出的一切，如果他想要的話，早就都是他的了。
這段插曲所提出的問題，與其他史家描述的亞曆山大從埃及凱旋時所發生的情況相當類似，那是在公元前331年夏天，高伽米拉戰役展開前不久——隻不過這些史家們所記載的贖款是3萬泰倫。大多數近代的權威學者接受後一個年代；而漢蒙德則堅持阿裏安說法的特殊價值，在《王家日誌》一文中，他相信在這緊要關頭會有信件的往來。他指出假設這些信件是快速往來的一部分，（馬拉薩斯：公元前333年底，提爾城：公元前332年中）會比假設它們相隔一年之久來得合理。但有人也許會假設，大流士是有感於戰爭即將發生才再次遣使發信，他也許希望，當亞曆山大的目標轉向埃及，那他的問題就解決了。這個問題無法確切地回答，而且顯而易見，對問題的解釋總是同通盤考慮密切相關。在這種情況下，漢蒙德對阿裏安的評價，以及他在《王家日誌》一文中的信念，決定了他對這個故事的證據的評價，而博斯沃思與漢彌爾頓則以相同的價值來評估這些史料來源，而後將多數的一方視為主要的史料來源。
提爾城陷落的消息，使黎凡特其他海岸城邦望風而降。隻有加沙負隅頑抗，經過另一次圍城才將之擊敗。在作戰期間，亞曆山大的肩膀受了嚴重的箭傷而大量失血。當他蹣跚地回到戰場時，他的腿又被投石器投出的石塊打斷。兩個月後，這座城市被攻下，他的複仇方式是屠殺1萬名守軍，並把婦孺發賣為奴。加沙國王巴提斯，一個肥胖而娘娘腔的人，被以阿基利斯對赫克特的屍身進行殘忍報複的方式賜死；一條綁住巴提斯腳踝的繩索，將巴提斯活生生地拖在一輛戰車後麵繞行全城，直到死亡為止。這個故事出自庫丘斯。一個稍有不同的版本出自赫哲夏斯，而不見於普魯塔克或阿裏安的著作中。漢蒙德認為應出自克利塔朱斯，因為其中強調與阿基利斯的關聯，博斯沃思也同意這個看法。普魯塔克與阿裏安（不像庫丘斯那樣吹毛求疵）傾向於描繪亞曆山大較光輝的形象，所以這則可怕的故事，的確有可能是真的。