1966年7月，麵對惡劣的生活條件，他聯絡所有的犯人，進行絕食抗議，要求改善條件。這讓監獄的負責人很頭疼，在曼德拉以前，也有很多犯人進行過這樣的抗議，但終因人數有限、意誌不堅定等被製服。而曼德拉組織的抗議活動，總能得到很多人的響應，而且態度堅決。
麵對這些抗議，監獄負責人用美味可口的牛肉和新鮮的青菜引誘他們，並采取孤立、瓦解的方式，但收效甚微。曼德拉等人始終如一，一直堅持到總集中營派人與獄方談判通知絕食結束為止。
最終，監獄的負責人不得不低頭認輸，根據犯人們的要求，改善他們的牢房環境和待遇。
申請平等的權利
曼德拉有很強的是非觀念。在1969年4月，曼德拉在有限的活動空間內，聯絡到了被關押在隔離監禁所的所有政治犯，通過溝通了解了他們的經曆。為此，他作為政治犯的代表給司法部長寫了一封請願書。在該請願書中，曼德拉言辭激烈，舉了一些白人在“一戰”和“二戰”時均因叛國罪被判刑的例子，這些人都未服滿刑期即被釋放，曼德拉與其他21名政治犯要求享受同樣待遇。另外，在釋放之前，他們要求享受政治犯的待遇，即有比較合適的夥食、衣服、床上用品，能夠享有閱讀書籍報刊、聽廣播和看電影的權利，同時應該享有繼續學習的機會。
在請願書中，他責備當局的殘忍，當局不將政治犯當作人看待，而是想盡一切手段折磨他們，政治犯則被剝奪了其他犯人可享有的權利。
這封言辭激烈的請願書在南非議會引起了震動。
為了解事情的真相，南非進步黨的重要成員海倫親自前往羅本島會見了曼德拉。
海倫生於富裕的猶太人家庭，良好的教育讓她很有正義感。曼德拉與海倫在羅本島的監獄見了麵，曼德拉重申了自己在請願書中提出的要求。
此時的曼德拉盡管隻有51歲，但長期的營養不良和惡劣的環境，已經讓他盡顯老態，頭發花白，但他精神還很不錯。曼德拉很認真地指出，“一戰”和“二戰”中，那些因為武裝反抗政府而被判決終身監禁的白人都先後被釋放，而包括自己在內的一些政治犯，卻根本沒有獲得任何減刑，這完全是因為他們是黑皮膚的緣故。他說，犯人不應該因膚色不同而受到不同的待遇。
在與曼德拉會談後，海倫又輾轉約談了監獄的負責人。海倫意識到，曼德拉這些人之所以沒有被減刑，是因為被釋放的那些人已經決定放棄鬥爭，而曼德拉、西蘇魯與那些白人的不同之處是他們堅持鬥爭。
海倫提出，隻要曼德拉等人願意放棄鬥爭，她會努力為他們向法官求情，並承諾一定會讓他們得到和那些被釋放的白人一樣的權利。
麵對放棄鬥爭就能得到自由的條件，曼德拉給予了這樣的答複：
“在南非人民贏得自由以前，我和我的戰友們是不會放棄武裝鬥爭的。”
在曼德拉看來，如果放棄了鬥爭，在監獄外和監獄內沒有任何區別，都是無自由。
同時，據海倫回憶，短短幾十分鍾的溝通，她對曼德拉有了更深刻的了解，而且，曼德拉此時對暴力和武裝鬥爭的考慮更加周密，認識更加完善。
據一名自由黨成員蒂爾斯回憶說，他曾經與曼德拉一同被關在羅本島上。在他眼中，曼德拉是一個堅強、勇敢、樂觀的人，在他們一同進入羅本島監獄之後，當局就擺出了兩個很明確的任務：摧毀這些政治犯的士氣和讓世界忘掉他們。
可惜的是，當局努力了20多年，最終灰溜溜地失敗了。由於有曼德拉在，他總是像個不知疲憊的傳教士一樣，時刻提醒我們不要忘記鬥爭，要堅強、勇敢。
在蒂爾斯生病時，曼德拉囑咐其他獄友一起照顧他，曼德拉自己也經常來看望他，還幫他倒大小便，清洗便桶。難怪他曾經對曼德拉作出高度評價：
“曼德拉先生是一位追求自由和平等的人，他很善良且勇敢，他能同富麗堂皇的國王一起散步，也能同衣衫襤褸的乞丐一起吃飯。我要告訴人們，你如果同曼德拉說話，你就是同一位通情達理的人而不是同一個狂暴的人說話——他是最和藹、最誠實、最愛和平的人士之一。”