這年聖誕節，傑奎琳從父親留下的約8萬美元的遺產中拿出錢給丈夫買了一輛美洲虎牌白色小轎車。這是她第一次用自己的錢買這麼貴重的禮物。雖然肯尼迪由於擔心駕駛這麼漂亮的小轎車在政治上影響不好，而懷著遺憾的心情把車退掉了。但傑奎琳很高興，經濟上她可以不必完全依靠肯尼迪家族了。夫妻間的爭吵、流產的痛苦一下子煙消雲散了。
1957年底，傑奎琳剖腹生下一個健康的女孩，這是肯尼迪夫婦夢寐以求的。也是兩年後大選時不可缺少的家庭成員。他們給女兒取名卡羅琳，讓她於12月13日在教堂接受了洗禮。肯尼迪的弟弟博比（羅伯特·肯尼迪）和傑奎琳的妹妹分別擔任孩子的教父和教母。電視和報紙大量報道了這次洗禮活動。在決定性的1958年來臨之際，肯尼迪女兒的誕生，為他增添了無尚的光彩。
然而，妻子的美貌、賢德和智慧並沒有使肯尼迪受到約束，他那拈花惹草的毛病依然如故。在他任議員和總統期間，仍然經常背著傑奎琳與各色女人幽會和偷情。據美國作家奈爾·考索恩、約翰·H？戴維斯、傑克·米切爾等人的著作披露，和肯尼迪私通過的有名有姓的女人就有十幾個，如脫衣舞女布萊澤·斯塔爾、畫家瑪麗·平肖邁耶、演員吉恩·蒂爾尼和格雷斯·凱麗、弗洛倫斯·史密斯（其丈夫曾任美國駐古巴大使）、空姐珍妮特·羅齊斯以及著名黑手黨頭子薩姆·賈恩卡納的情婦朱迪思·坎貝爾等等。
對於肯尼迪的婚外情，傑奎琳的確十分苦惱，她曾不止一次地勸說自己，采取睜一隻眼閉一隻眼的態度。無奈肯尼迪的行為太放蕩了，有時到了肆無忌憚的程度。據《傑奎琳其人》一書的記述，在總統就職的當天晚上，華盛頓舉行了5場盛大的舞會。第一場舞會在梅伊弗拉瓦飯店。擁塞在大廳的各界賓朋無一不對服飾華麗、翩若驚鴻的第一夫人投去傾慕的目光。總統卻不以為然。當傑奎琳和約翰遜夫婦在總統包廂裏就坐不久，肯尼迪便起身溜了出去。在同一個飯店的樓上，還有一個小規模的私人宴會。肯尼迪迅速爬上樓頂，與一個叫安吉·迪金森的女演員短暫地幽會了一番才回到總統包廂。他裝著去外麵拿報紙的樣子，腋下夾著一份《華盛頓郵報》。傑奎琳神情冷峻地問道：“有什麼新聞嗎？”總統無言以對。更有甚者，他還在妻子外出時，把情人領到自己家中尋歡作樂。偏偏有一次被細心的傑奎琳發現了蛛絲馬跡。她在一個枕套下麵找出一條濕漉滑膩的連褲襪，然後一手捏著鼻子，一手夾著那條散發著臭味的連褲襪去找總統，肯尼迪躲閃著腦袋，無法做出任何解釋。傑奎琳憤怒地將那件髒物扔向了總統，在場的警衛人員自然感到十分尷尬。
傑奎琳已對丈夫徹底失望了。她無限感傷地對朋友說，男人們是不可思議的“善與惡的複雜混和物”。隻是出於政治的考慮，婚姻這座已搖晃的大廈還在苦苦支撐著。
瑪麗蓮·夢露是肯尼迪眾多情婦中與他保持關係較短，但造成影響卻最大的一個。自從20世紀50年代她初涉影壇，就引起了肯尼迪的注意。1960年肯尼迪參加大選期間，兩人終於確定了情人關係。
1961年11月，聯邦調查局特工奉命在肯尼迪和夢露幽會的地方安裝了竊聽竊視設備，這些當時最先進的技術手段詳細地記錄了兩人談話、脫衣和做愛的過程。這一切都是在埃德加·胡佛局長的授意下幹的。這個老謀深算的局長在一次偶然的機會裏從他的上司———司法部長羅伯特·肯尼迪那裏聽到自己極有可能被解職，但是現在手裏有了這些王牌，他便可高枕無憂了。半年多之後，胡佛不僅利用那些肯尼迪與夢露的私生活錄像帶保住自己的位子，他還把一些有政治內容的秘密資料交到總統手上。這些資料顯示夢露與黑手黨有密切聯係，而且總統本人似乎還因其他女人的關係對黑手黨抱有同情傾向。這是比性愛鏡頭更具殺傷性的武器，肯尼迪從此不敢冒險和夢露見麵了。