在哈佛大學讀書期間，約翰·肯尼迪就以其開放的性觀念獲得了“花花公子”的綽號。他向朋友們炫耀說：“我現在可以隨心所欲地與任何我想要的女人做愛，我認為這是人性走向解放的十分必要的一步。”
肯尼迪後來又轉到加利福尼亞的斯坦福大學就讀，在那裏，同樣有許多女同學闖入他的情感漩渦之中。
“他像一個初次入港的小夥子”，蒂波·奧尼爾回憶說：“他確實喜歡女孩子。但肯尼迪從不感情用事，也不會為感情所累，這使他多了冷酷的一麵，他可能今天還與一個女孩在一起做愛，而第二天就可能把這個性夥伴送上飛機讓她走開。”肯尼迪妹妹的一位朋友則說：“那些年輕的姑娘們都是心甘情願，不附帶任何條件地與他做愛。她們從不對他動什麼心眼，打什麼主意，也不會對他提出什麼過分的要求；另一方麵，即使他們提了，他也根本不會答應什麼。”
在肯尼迪追求的年輕女性中不乏大家閨秀。他與弗朗西絲·坎農熱戀過一陣子，她是北卡羅來納州的一個富家千金，肯尼迪家族希望他們最終能結婚。但是，不久她宣布與一個記者結婚。據說，肯尼迪對失去坎農感到沮喪；第二位被追求者夏洛特·麥克唐納，她父親是紐約的一個股票經紀人，兩人之間的關係到了談婚論嫁的地步，但夏洛特的父親認為肯尼迪“思想匱乏”，堅決反對這樁婚事。另外，來自舊金山的漂亮姑娘哈裏特·F？普賴斯也曾深深陷入與肯尼迪的情網之中。但當她後來發現意中人移情別戀時，便中斷了戀愛關係。
在他早年眾多情人中，最使傑克（約翰·肯尼迪的昵稱）動情的是英加·阿爾法德，一個妖冶的丹麥美女，前歐洲小組。她比肯尼迪大4歲。
但比他見識過的所有女人都更諳風情，更精明老練。英加於1913年生於哥本哈根，在倫敦、巴黎、布魯塞爾受過教育，當過丹麥駐柏林記者，曾采訪過希特勒、戈林等納粹領袖，並演過一些德國電影。1941～1942年，在她與肯尼迪私通期間，她是美國《華盛頓時代先驅報》的特約專欄作家。
肯尼迪那時正在海軍情報局工作，由於英加與納粹有著難以說清的關係而成為聯邦調查局嚴密監視的對象，她和肯尼迪的幽會、電話都被監視和監聽，有些相關資料還被搜集整理下來存進了聯邦調查局的秘密檔案之中。肯尼迪與英加的風流韻事很快就鬧得滿城風雨。他的父親知道這件事後通過關係把肯尼迪調離海軍情報局，派到太平洋的前線。傑克曾從所羅門群島給英加寫過信。信中寫道：“認識你，是我極為幸福的26年中最為幸運的一個時期。”但這封信直到戰爭結束後才轉送到英加手中。其時，英加和肯尼迪都已另有了新歡。
1952年5月，時任國會眾議員的肯尼迪在華盛頓的一次私人宴會上，認識了《華盛頓時代先驅報》的攝影記者傑奎琳·李·布維爾小組。
當宴會的主人向肯尼迪介紹說，這就是曾於1947年被評為“當年社交皇後”的傑奎琳小姐時，肯尼迪一見傾心，頓時被這位“皇後”的美麗與典雅所傾倒。傑奎琳小姐也深深地被這位大她12歲、卻又瀟灑英俊的年輕的國會議員所吸引。不久，他就給這位四出采訪的女記者寫信和打電話，約她一起散步。於是，兩人開始頻繁的約會。
1953年1月，肯尼迪在參議院就職後，陪同傑奎琳出席了艾森豪威爾的總統舞會，又邀請她出席了第83屆國會的開幕式。此時他們已進入了熱戀時期。肯尼迪懂得“快樂的年輕單身漢”的形象隻適合於贏得參議員的席位，而美國公眾隻願意把最高的公職交給有家室的人，為了日後的飛黃騰達他必須娶妻生子，而傑奎琳似乎具備了他所尋求意中人的所有條件。她嫵媚、聰明、善解人意，受過良好的教育，而且也是天主教徒，來自兩個傑出的東部家族（生父布維爾家族和繼父奧金克洛斯家族）。