克利夫蘭執政期間，美國工業化造成了前所未有的階級矛盾和社會矛盾。1884年至1885年，美國與加拿大有組織的行業與勞工聯合會兩次通過決議，規定在1886年5月1日在全國實行8小時工作日製度。經聯合會的積極組織，全國有35萬工人參加了這次總罷工，涉及到11，000家企業，極大地震動了美國社會。芝加哥是這次罷工鬥爭的中心，5月3日，罷工遭到警察的幹預，當場打死4名工人，傷亡多人。
第二天晚上，3，000名工人集會於秣市，工人領袖奧古斯特·斯皮斯發表演說，抗議警察的暴行。集會臨結束時，一大隊警察趕到會場，斯皮斯正與警方交涉，有人突然向警察投擲炸彈，警察一人死亡，數人受傷。
當局立即以“爆炸案”為由逮捕了斯皮斯等8名工人領袖，並很快將其中包括斯皮斯在內的4人處以死刑。“五·一”大罷工充分說明勞資矛盾的嚴重性。兩年之後，國會通過了建立勞工部的法案，由克利夫蘭簽署實施。
退伍軍人撫恤金問題是另一件使克利夫蘭頭疼的問題。在克利夫蘭就任總統之前，已有近90萬退伍軍人或其遺屬根據1862年南北戰爭撫恤金法案提出了救濟申請，其中有52萬份獲得批準。那些沒有獲得這類撫恤金的人轉而申請平民撫恤。這種申請得到了那些唯利是圖的律師的支持，由他們代辦，再經渴望撈取政治資本的國會議員設法通過。對此，查爾斯·弗朗西斯·亞當斯尖銳地指出：“所有好逸惡勞、裝病不幹工作的人，所有遊惰胡混、領了安家費就開小差的人，以及有叛逃嫌疑的人……無不爭先恐後充當公共津貼的貪婪申請者。如果有什麼人，他的從軍經曆原不足信，……我們不久便聽說，他提出申請要求給他補發過去應領的撫恤金……或者正在按月領取生活津貼。”當時，號稱有50萬成員的退伍軍人組織“共和國大兵團”是全國最強大的壓力集團之一。它與共和黨保持著密切的聯盟關係，廣造輿論，脅迫國會，威逼總統。在它的壓力下，1887年國會通過了《親屬撫恤金法》，規定對凡有任何傷殘的退伍軍人均不問其致殘原因，一律發給每月12美元的撫恤金。克利夫蘭以該法是“國庫的不正常的負擔”為由，勇敢地予以否決。這遭到了“共和國大兵團”的強烈抗議，次年克利夫蘭總統競選連任敗北，應當說是與這件事有很大關係的。
“10億美元國會”
如前所述，在克利夫蘭執政時期，由於民主黨和共和黨的觀點相左，關稅改革一度陷入僵持狀態，導致兩黨自重建以來第一次涇渭分明的重大經濟爭端。到1888年總統大選時，關稅問題已成為兩黨爭論的主要問題。
共和黨人推選印第安納州的國會參議員本傑明·哈裏森作為總統候選人。哈裏森的優勢在於：他來自於一個選民傾向難以料定的州；他的祖父是前總統威廉·亨利·哈裏森，也就是那位享有小木屋和發酵蘋果酒、綽號為“老蒂普卡努”的總統，可以說他是名門之後；而且，小哈裏森也曾在軍隊服役，內戰期間他指揮的印第安納第七十誌願軍團在沙場上迭經激戰，戰功卓著。1881年他開始任國會參議員。他行為謹慎，耿直純正，在共和黨內有較好的人緣。在談及自己缺乏權力基礎時，本傑明·哈裏森說道：“我是一個缺乏生氣的政治家，但我是一個生氣勃勃、重振（共和主義）精神的共和黨人。”“重振共和主義”於是成為哈裏森競選運動的口號。共和黨的副總統候選人是富有的紐約銀行家利維·莫頓。
民主黨人再次提名克利夫蘭為總統候選人，並選擇年邁多病的前俄亥俄州參議員艾倫·瑟曼作為他的競選夥伴。對於1888年大選，資深政治評論家麥克盧爾寫道：“我不記得有另一次總統競選運動，雙方在進行時比1888年克利夫蘭與哈裏森之間的競爭更正派和體麵。”克利夫蘭對競選采取超脫態度，隻在接受提名時露過一次麵；哈裏森在共和黨競選運動策劃人、賓夕法尼亞州國會參議員馬修·奎伊的指導下，將自己的活動限製在安那波利斯的家中，對川流不息的來訪的代表團發表措辭謹慎的講話。詹姆斯·布萊恩本來打算角逐總統職位的，但在共和黨於6月舉行總統候選人提名會議時，他退出了競爭，開始全力支持哈裏森的競選活動。
在關稅問題上，克裏夫蘭讚成減稅，但他同時明確表示，他反對絕對的自由貿易。哈裏森則許諾實行強有力的保護性關稅政策，把高關稅視為國內工業的保護神。雙方之間的競爭是勢均力敵的。盡管在關稅問題上，兩黨爭得不亦樂乎，但事實上選舉並不取決於這個問題。克利夫蘭實際上贏得了以製造業著稱的、主張高關稅政策的新澤西和康涅狄格兩州，並且在原先讚成關稅改革的密執安、俄亥俄和加利福尼亞這3個州占優勢。他贏得的普選票比哈裏森多出10萬張；但是，哈裏森卻以獲得233張選舉人票對克利夫蘭獲得的168張選舉人票而當選。共和黨隻是險勝對手。令人啼笑皆非的是，克利夫蘭落選主要是由於他沒有獲得自己家鄉紐約州的支持。曾在上次大選幫助他擊敗布萊恩的愛爾蘭裔選民，這一回卻投了克利夫蘭的反對票。還有，坦慕尼協會的黨魁曆來是克利夫蘭的死對頭，他們再次從中作梗，從而使其失去該州的36張選舉人票。