曾國藩不論是學問、道德、文章、為人、處世、做官，都趨於化境，還說自己“自以秉質愚柔，舍困勉二字，別無他長處”。又說：“吾平生短於才，愛者或謬以德器相許，實則雖曾任艱巨，自問僅一愚人，幸不以私智詭譎鑿其愚，尚可告後昆耳。”坦承自己天賦不高，並不聰明，實際上這也是一種藏鋒蓄誌的表現，一種裝糊塗的方法。
道光年間，與曾國藩十分要好的陳源袞，性情和曾國藩差不多，對於很多看不順眼的事情，都想給予糾正，為此得罪了很多人。曾國藩曾寫信告訴他，看事情太明白，太苛刻，不是一件好事。要學會裝糊塗，才能保全自身。他很欣賞李續宜的深藏不露，教育弟弟也要學會：“迪安妙在全不識世態，一味渾含，永不發露。我兄弟則時時發露，終非載福之道。弟當以我為戒，一味渾厚，絕不發露。”在給弟弟的信中，他強調說：“大抵世之亂也，必先由於是非不明、黑白不分。願諸弟學為和平，學為糊塗。”
其實，曾國藩的這一番話，是從自身的經曆領悟得來的。當時，曾國藩飽受皇上的猜忌，因為他每每做事，都喜歡較真，看到不順眼的事情，就上奏皇上，希望皇上能夠糾正。
可是問題沒能解決，反而得罪了很多人。甚至辦團練以後，剛直脾氣不改，照樣直來直去，不繞彎子，不給麵子，讓他周圍的人都生氣不已，以至於小鞋不斷，絆子重重，讓他事事不順，舉步維艱，在江西時更是困厄重重，幾乎不振。後來曾國藩深刻地反省了自己，覺得是自己太過認真，導致遭到官員們的排擠。所以在以後做事時，他學會了裝糊塗，對很多事情都是“睜一隻眼閉一隻眼”。
鹹豐五年，胡林翼在帳內宴請剛從江西來湖北的湘軍將領羅澤南、劉蓉。落座之後，胡林翼舉杯敬酒，說道：“羅山（羅澤南）先生、劉蓉先生都是林翼的師長，弟子在這裏執酒奉師，今後還望夫子多多教誨林翼。”說完，一飲而盡。
論年齡、官職、學問及地位，胡林翼都明顯高於這二人，他這樣自降身價，隻是為了籠絡羅澤南和劉蓉，因為羅澤南手中有兵勇。不僅如此，對羅澤南的得意弟子李續賓、李繼宜兄弟倆，胡林翼也是千方百計籠絡，甚至可以說是用盡心機、處心積慮：胡林翼知道李氏兄弟家境並不富裕，但都很孝順，於是將兩人在家無人照顧的老母接到自己署中，奉養在側，禮敬有加。
這種不太合情理的禮遇，讓李氏兄弟非常懷疑胡林翼是為了某種目的而故意討好他們的。但曾國藩肯定地回答他們說：“胡林翼對別人或許是權術，對你們兄弟倆，那絕對是真心真意，真情相對。”其實對胡林翼此舉的目的，曾國藩洞若觀火，但他看破了卻不會點破，而是裝糊塗，極力為胡林翼掩飾。這對於一貫奉行“拙誠”的曾國藩而言，是很不容易的。隻是因為他知道，這個時候，裝裝糊塗是相當重要的。不然，胡林翼此舉隻會惹得李家兄弟的反感，隻會影響胡林翼和湘軍的將領的關係。
結果，曾國藩的“裝糊塗”產生了很好的效果，胡林翼得到了羅澤南、劉蓉和李續賓兄弟的認同，與湘軍幾位大將融為一體，為日後湘軍的發展打下了極為堅實的基礎。
其實曾國藩是很善於藏的。很多時候都會隱藏自己的內心，所以很多人都認為曾國藩城府深，高深莫測。實際上這與他的謹慎小心和善於隱藏密不可分。特別是在困境中，曾國藩更善於藏，善於隱，善於裝糊塗，從而讓自己避開危險，擺脫困境。
湘軍進了天京城後，大肆洗劫城內金銀財寶，曾國藩的弟弟曾國荃和他的吉字營搶得最多，但為了安撫這些出生入死幾十年的湘軍兄弟，曾國藩也裝了一次糊塗。因為他知道，這些湘軍士兵，提著腦袋與太平軍死戰十幾年，就是為了打勝後升官發財，光宗耀祖，但勝利之後朝廷能給多少賞賜？特別是對於那些前線的小兵小卒，流血拚命是他們的事，而論功行賞卻很少有他們的份兒。這時候他們搶點就搶點吧，也算是對他們十幾年出生入死的補償。要是真的什麼都得不到，說不定又會來一次“嘩變”，又一次危機。還不如裝裝糊塗算了。