雖然曾國藩一出生就伴隨著神秘的傳說，但實際上他早年表現實在平常，不論是從相貌、智力還是其他方麵，都並未顯出超人之處，更別說人臣之相。
他自己經常說自己魯鈍，在《五箴》自序中坦言“仆以中材而履安順，將欲刻苦而自振拔，諒哉其難之歟！”承認自己智力隻不過是中等之資。梁啟超雖然給予他極高的評價，也說他“在並時諸賢中稱最鈍拙”，但他鄉試考了七次才中秀才，會試三次才中三甲，這都足可以證明他確非天資聰穎之人。
在他的家鄉有一些傳說，說曾國藩少時背書背得慢。一天夜裏一個小偷想去曾公家裏偷東西，恰好曾公在背書，就蹲在房梁上等，等曾公背書背完了就下去偷東西。隻見曾公搖頭晃腦在那兒背，背了好多遍卻還是背不下來，小偷很著急。小偷也想快點偷完東西回家睡覺啊，但曾國藩還在一遍又一遍地讀。
最後小偷實在是等不了了，從房梁上跳下來，大聲把那篇文章背了一遍，說了句：“這麼笨還讀什麼書啊！”然後揚長而去。
隻有一次，據說曾國藩被讚為奇童。
當年隻有九歲的曾國藩跟著父親到縣學，一先生出“君子保身”讓曾父來對，曾麟書答以“小人有母”，曾國藩卻在一旁應聲對作“帝乙歸妹”，被讚為奇童。不過也有說這是他弟弟曾國荃的掌故。除此之外，少年時代的曾國藩，還真是數不出來多少奇異之處，似乎跟他的蟒蛇轉世傳說都有些不太搭。不說考了好多次鄉試未中，其誌向也不過是想好好學習，最終考個功名，光宗耀祖而已，更無流芳後世的驚人之語。因為那個時候的曾國藩，眼界不寬，學識不高，年紀不大，閱曆尚淺，智力一般，僻處於村間鄉野，直如井底之蛙，坐井觀天，天下不過井口之大，何曾有大誌可立？
但是，隨著年紀的增大和學識的增長，特別是得遇名師良友的指點和提攜之後，曾國藩的誌向也越來越明確，越來越高遠宏大。
二十一歲那年（1832），是曾國藩樹立大誌向的開始。
這一年，他的父親曾麟書讓曾國藩離開家鄉到衡陽汪覺庵所辦的唐氏家塾念書，汪覺庵本是衡陽名士，學養深厚，對曾國藩又不乏青眼，從而使曾國藩受益匪淺，進業迅速。後來又回本縣漣濱書院學習，得當地名士歐陽凝祉的指點。
據說一開始，歐陽凝祉是很討厭曾國藩這個門生的。因為曾國藩長相不雅，身材瘦小，體格也弱，一雙陰騭的三角眼，更是表現出一副難登大雅之堂的形象。按《麻衣神相》的說法，這種人將來不是無賴便是惡霸，絕難有什麼正果可成。而且，曾國藩生了一身癩皮癬，天天癢，天天搔，經常是白屑紛飛，血汙滿身，很是令人厭惡，弄得與他在一起學習的人都很煩。
但很快，歐陽先生就喜歡上了曾國藩。因為曾國藩的一首詩，他從這首詩中看出了誌向遠大的曾國藩絕非凡人，日後定大有作為。這首詩就是曾國藩的《小池》：
屋後一枯池，夜雨生波瀾。
勿言一勺水，會有蛟龍蟠。
物理無定資，須臾變眾竅。
男兒未蓋棺，進取誰能料。
“勿言一勺水，會有蛟龍蟠”，歐陽凝祉見此句大為訝異，不覺對曾國藩刮目相看。越仔細觀察越發現曾國藩身上的諸多優點。他發現曾國藩不僅誌大品高，做人有禮有讓，做事也明明白白，尤其是自律、自製能力很不一般，而且奮發上進，其識見和悟性均高於同齡的學生。歐陽先生看到了曾國藩比外貌更重要的內涵，自然對他另眼相看，而且相處愈久，愈覺得他與眾不同，前途不可限量，因此主動將閨中長女玉英許配給了曾國藩。對他的提點自然更加用心。
漣濱書院的山長劉元堂，見到曾國藩的這些詩文，也歎賞不止，認定曾國藩必成大器。因而也時常點撥於他，這更讓曾國藩開始立下高遠的誌向。
但是，即便如此，這個時期的曾國藩，足跡也從未踏出過湖南。二十四歲中舉人之前到過的地方僅有長沙、衡陽等地。從未走出連綿群山的曾國藩讀的是四書五經，作的是八股時文，見聞有限，眼界狹窄，孤陋寡聞，學問根基也比較膚淺。加之除了幾位老師外，在家鄉的同輩人當中，他也沒有結識到更多高朋良友，能對他的人生道路有所影響。他隻能與當時所有的讀書人一樣，金榜高中就是最大的理想，因為科舉考試就是改變自己命運的唯一出路。坐井之蛙，哪知天空廣闊，江海無邊？
道光十八年（1838），二十八歲的曾國藩中了進士，並授翰林院庶吉士。道光二十年（1840）入京為官，這一步，不僅是曾國藩仕途上的第一步，更是他一生自我完善的一個重要起點。因此，三十歲是曾國藩一生最重要的分水嶺。
三十歲這一年，曾國藩立下了“當官絕不為錢”的誓言。他在家書中說：“予自三十歲以來，即以做官發財為可恥，以官囊積金遺子孫為可羞可恨。故私心立誓：總不靠做官發財以遺後人。章明鑒林，予不食言。”此誓既立，他一生都踐行如故，從未逾越自己的誓言半步。哪怕是在極度拮據之時，也從未動過撈錢的念頭。
也是在三十歲這一年，曾國藩立下了“有誌於學”的誌向。初到京城，曾國藩讀了大量的書，因為入了翰林，所以很希望自己能在學問上有所成就。“既入詞垣，遂毅然有效法前賢，澄清天下之誌”，“尤究心方輿之學，左圖右書，鉤校不倦，於山川險要、河漕水利諸大政，詳求折中”。翰林院清閑少事，他更勵誌學習，廣泛閱覽，且勤作筆記，分“茶餘偶談、過隙影、饋貧糧、詩文抄、詩文草”等五門，手鈔筆摘；加上他在京都結識了不少良師益友，切磋扶持，不問時日，因而學識大進。特別是那些良師益友，對他的誌向和情趣，影響尤深，大大提升了他的境界和眼界，識見大進，開始擺脫井底之困。