為了能讓兒子的科舉之路平坦一些，道光十年（1830），曾麟書送二十歲的曾國藩離開家鄉到衡陽雙桂書院讀書，師從汪覺庵。汪覺庵是衡陽名士，桃李無數。曾麟書相信在這位衡陽名士的教導之下，兒子一定會有一番成就的。
之後，曾國藩又拜當地另一名士歐陽凝祉為師。在汪覺庵、歐陽凝祉兩位老師的著意栽培下，年輕的曾國藩學業大進，為人處世也更為穩重老成。並且立下了“做人就做聖賢人”的宏大誌向。他為自己立定讀書的終極目標是“效法前賢，澄清天下”，他對自己抱有很大的決心。
曾國藩經常以詩言誌，在自己的一首《感春六首》中就十分自信：“莫言儒生終齷齪，萬一雉卵變蛟龍。”他相信自己，終會有迎來九州島震動的一天，他更深信自己，定能成為國家的棟梁。
然而，生活永遠是“理想很豐滿，現實很骨感”，曾國藩壯誌在心，夢想遠大，而現實卻遠不是那麼回事，永遠那麼殘酷。前前後後，考了五次秀才，卻都未能中。這個打擊也不算小了。但他還是像當年許許多多如他父親一樣執著的讀書人一樣，堅決地在科舉的路上跋涉，不敢氣餒。因為真正想要跳出“農門”，走出山村，一飛衝天，飛黃騰達，隻有科舉入仕這條唯一的路！也就是在這樣漫長的科舉路上，曾國藩對於“挺”字，有了更深的了解。
道光十二年（1832），是農曆的壬辰年。二十一歲的曾國藩又一次參加秀才考試。這一次，曾國藩考前下了苦功準備，考後也自覺發揮不錯。結果發榜之日，卻被學台（即湖南省學政，相當於今天的省教育廳長）懸牌（發布公告），責其“文理太淺”，以佾生注冊。
“佾生”是指考秀才雖未入圍但成績尚好者，選取充任孔廟中祭禮樂舞的人員。獲“佾生”資格則下次考試可免縣試、府試，隻參加院試即可，故稱“半個秀才”。
在一般人看來，獲得“佾生”資格也算是小有收獲，值得祝賀。曾國藩卻視在大庭廣眾之下被懸牌批責為奇恥大辱，一生耿耿於懷，並且在晚年回顧自己的一生時，還把這一次當作是平生“四塹”之一，引為平生之恥。可見這一次的“學台懸牌”對於年輕的曾國藩來說，打擊很大。
但是，已經成人的曾國藩不再如年少時的幼稚和懵懂無知。雖然他把這一次“懸牌”引為平生奇恥大辱，卻沒有把這種恥辱放在臉上，而是強壓在了心底，靠自己的頑強心勁“挺”了過去。不過在心裏暗暗告訴自己，一定要發憤努力，以雪此恥。他回到家塾“利見齋”後，閉門不出，咬牙發憤。
令人想不到的是，這一次“懸牌批責”，居然如當頭棒喝、醍醐灌頂，學了十六年也沒有學通的曾國藩居然豁然貫通，突破了父親刻板教育下形成的僵化文筆思路，文理大進，轉過年來的1834年，曾國藩第七次參加考試，終於中了秀才。這平生第一大辱居然成了曾國藩一生功名的開場鑼。1835年，他就中了舉人，到1838年，中進士，點翰林，從此飛黃騰達。
七次投考，才最終考中！七次的失敗經曆，在曾國藩年輕的心中劃下了深深的刻痕，但這不是傷，而是讓自己一步一步走出失敗的台階，是自己懂得“挺”對人生意義的開始。他在道光二十四年（1844）給四位弟弟的信中總結說：“餘平生科名，極為順遂；唯小考七次始售。然每次不進，未嚐敢出一怨言，但深愧自己試場之詩文太醜而已。”
七次投考不中，卻很少灰心喪氣，也不怨天尤人，而是從自己身上找原因，挺住壓力，力圖精進，終於得以成功。這讓曾國藩開始真正懂得，很多事隻要“挺一挺”，就會改變，就會發展，就會完全不同，那麼，為什麼不能挺一挺呢？有什麼事是不能“挺”的呢？又有什麼困厄險阻是“挺”不過去的呢？
2.入仕京城，“撐起兩根窮骨頭”硬挺
自從經曆七次投考才中的磨礪之後，初懂挺經的曾國藩開始慢慢懂得了挺的意義，也開始學會了凡事都先“挺一挺”。
因為他知道，好多時候，不論多難，“挺一挺”，就會由逆而順，由難而易，讓一切都變得不同。並且在不斷的強撐和硬挺之中，他不僅對“挺”有了更深的了悟，也使自己在不斷的“挺立”中意誌更加頑強，信念更加堅定，並且通過“挺”的磨煉，讓自己離“內聖外王”的理想更近。
這在他做京官期間，因為經濟困窘而不得不“撐起兩根窮骨頭”，硬挺住一切困難時，表現得尤為明顯。
1838年4月，道光皇帝在保和殿舉行殿試，二十八歲的曾國藩中了進士，並點了翰林，不僅改寫了曾氏家族六百年沒有出一個進士的曆史，也是荷葉塘的農家小子正式入仕成為京官的開始。
然而，“長安居，大不易”，雖然貴為京官，但曾國藩的生活卻全然不是想象中的錦衣玉食，財大氣粗，反倒經常是囊中羞澀，疲於應付，甚至靠借債度日，借貸和哭窮一直是他在翰林院中經濟生活的主旋律。如果用一個字來形容他的京官生活狀態的話，那肯定是“窘”。窘到什麼程度？不僅沒有能力為荷葉塘的父母兄弟、親戚朋友提供半點幫助，甚至連自己的生活都不得不依靠借貸度日！雖說不至於窮困潦倒，大多數時間也總處於捉襟見肘、左支右絀的境地。