1990年，蔣孝勇夫婦意外得子友青，這樣蔣孝勇一家成為五口，長子蔣友柏、次子蔣友常。在加拿大的生活了三年之後，蔣孝勇全家取得加拿大護照。
1993年，因長子蔣友柏高中畢業法語不過關，無法就讀英文大學，蔣孝勇一家搬到舊金山，住在東灣一個緊臨高爾夫球場，風景優美的社區。
在舊金山，原來蔣孝勇主持的中興電工在此成立了分公司，由蔣孝勇擔綱。這樣一來，蔣孝勇一家在美國生了根，與宋美齡的接觸就更多了。
自從蔣孝勇全家移居加拿大後，全家每年過聖誕節都趕到紐約與宋美齡一起過。當初蔣孝勇移居海外時，宋美齡曾說：“這樣好，回家更方便了。”有人認為是指回大陸方便，但更準確的可能是說回到宋美齡那裏更方便了。
（宋美齡與蔣孝勇（右）在一起）
在信仰上，蔣孝勇和宋美齡是很好溝通的。基督教，是蔣家三代不少人的宗教信仰。究其淵源，蔣家信仰基督教起於宋美齡。蔣介石、宋美齡都是虔誠的基督教，兩子蔣經國、蔣緯國也稱自己信奉基督。
蔣孝勇從小就隨蔣介石上教堂，10歲時就應蔣介石、宋美齡的要求，在凱歌堂受了洗禮。
蔣家的宗教信仰並非完全是基督教。蔣孝勇的大哥蔣孝文終其一生沒有宗教信仰，大嫂徐乃錦則是天主教友；二哥蔣孝武雖然小時候和他同時受洗，長大之後卻皈依佛教。隻有姐姐蔣孝章，是虔誠的基督徒。
宋美齡對蔣孝勇的宗教信仰影響是深刻的。蔣介石辭世不久，有一天晚上蔣孝勇陪著宋美齡。窗外，微風拂動樹葉，搖曳起伏。宋美齡說：“上帝就像這風一樣，你看不見風，你隻能看到風所造成的影響。”雖然，當時還沒有經曆過太多挫折的蔣孝勇無法完全明白宋美齡這番話的道理，若幹年後，當蔣孝勇不再以蔣家三公子的身份操縱世事的時候，才明白，上帝的力量超出人類的想象，誰能預測蔣家王朝的興衰榮辱呢？恐怕隻有上帝了。
1995年12月16日晚，蔣孝勇在舊金山家中用晚餐，先是覺得不舒服，後到盥洗室去嘔吐，結果吐出一口鮮血，妻子方智怡打電話給遠在台北的“榮民總醫院”院長彭芳穀，彭芳穀認為不能等閑視之，最好住院詳查。蔣孝勇則打電話給“榮總”加護病房副主任陳雲亮。陳雲亮曾長期照顧蔣經國遺孀蔣方良，與蔣孝勇關係甚厚。陳對蔣孝勇直言不諱：“毫無選擇，立即做胃鏡檢查！”蔣孝勇當時回答，他們一家已經預定要在紐約陪老夫人宋美齡過聖誕節，所以要到聖誕節假期過後才回台灣檢查。
元月4日，經過“榮總”醫院醫師們的檢查，確診蔣孝勇患食道癌。10月，“榮總”醫師王良順為蔣孝勇做了晚期食道癌手術。依王良順的診斷，蔣孝勇的晚期食道癌以手術切除來完全治愈的可能性不大。因為，看得見的腫瘤組織固然切除幹淨，但是還有許多看不見的癌細胞不知潛伏在何處，必須再輔以化學治療。
1996年6月，早已返回太平洋彼岸家中的蔣孝勇頗感一絲興奮，台灣政壇，中生代奪位戰已經拉開了序幕。“總統”選舉之後“內閣”重組，由“副總統”連戰兼任“行政院長”，“台灣省長”宋楚瑜推薦入閣的人馬紛紛落選。蔣孝勇在台大政治係讀書時，係主任是連戰，並且還在他大三時教過他“西洋政治思想史”這門課。蔣孝勇特別喜歡曆史課程，同學認為，這與他的家世有關。對於連戰，蔣孝勇不會有惡感，老師的情分，他還是十分念及的。因此，連戰入選“副總統”兼任“行政院長”，蔣孝勇並未表示反對。
時逢次子19歲的蔣友常中學畢業，要赴紐約就讀紐約大學。蔣孝勇帶著全家飛往紐約，在中央公園旁的寓所見了宋美齡。蔣孝勇大致地向祖母說明了自己的病情，他對宋美齡簡單地敘述了自己如何發現罹患了食道癌，做手術、化療。雖然蔣孝勇明顯消瘦，不過講起話來仍然中氣十足。
宋美齡最是關切蔣孝勇的病情，對於她來說，蔣孝勇是最後一個孫子，也是最討她喜歡的人，如果病魔就此奪去蔣孝勇的生命，未來的歲月豈不更加孤寂？
身為虔誠基督教徒的宋美齡仍然以上帝的教義寬慰蔣孝勇，要學會交托：“要對上帝有信心，把一切交給上帝，你要隨時禱告，上帝會照顧的。”
蔣孝勇向宋美齡彙報了自己準備帶著一家人前往大陸的想法。此行大陸有兩個目的，一是這場病下來，讓他感受到生命的有限，大陸對癌症治療的經驗也相當豐富，他準備到北京尋醫；另一方麵，父親蔣經國生前有遺命，死後安葬在母親毛氏夫人墳旁，生前蔣經國未能在毛氏膝前盡孝，所以希望過後世的某一天，大陸準允他移靈奉化溪口，生生世世陪伴毛氏。在大陸故鄉探訪，應該是蔣孝勇最重要的動機。
宋美齡對蔣孝勇的行程打算並不反對。早在1995年，她即把自己百年後的安排對蔣孝勇做了交待，宋美齡告訴蔣孝勇，她過世後要葬在何處，要視蔣介石未來奉安何處而定。