蔣孝勇後來所以能夠得到蔣經國的信任，就因為他平時細心周全，對父親之事全力以赴，成為蔣經國的左右手，被外界戲稱為“地下總統”。
（早年蔣孝勇經常陪伴祖父母）
蔣孝勇的嘴巴很甜、反應快，又頗得宋美齡歡心，為宋美齡傳遞口信，通常是蔣孝勇的長項，逢年過節，他會殷勤隨侍蔣介石、宋美齡身邊，蔣介石、蔣經國過世後，他仍然與宋美齡保持密切的往來，共同關注著台灣的政局變化。
蔣經國辭世時，宋美齡正住在士林官邸，蔣孝勇親自前往官邸向宋美齡報告父親的死訊，並陪宋美齡到七海見蔣經國最後一麵。對於外界懷疑宋美齡與蔣經國之間心存結隙的事，蔣孝勇從來都予以否認。他曾對台灣《遠見》雜誌總編輯王力行發過憤慨：“祖母曆年來至少跟我講了不下十次——她說：‘孝勇啊，我自己沒有生小孩，即使我有小孩，也不可能和經國一樣！’外麵的謠言中傷，可惡至極！”對宋美齡，蔣孝勇極盡維護其形象之能事。他還多次公開談到宋美齡於兩蔣逝世後的際遇及對政治的態度。
蔣介石於1975年辭世後，嚴家淦繼任“總統”，國民黨麵臨誰來接任總裁的選擇。蔣孝勇也承認，當年“孔家”曾有擁立宋美齡接任黨領袖的意圖。他對宋美齡對蔣家的忠誠非常得意，“祖父剛過世，‘孔家’天天坐在床旁邊磨著她，不斷地勸進，但是祖母堅決反對。當然了，能夠在她身邊提建議的，沒有幾個。那時沒有兩個禮拜，起碼也有十天，但祖母從頭No到底！”
他還聲稱，當時宋美齡房間裏麵“孔家”在勸進，他及其他人待在房間外麵則是緊張到以“打顫”形容，“然而祖母真是位難得的女士，她那時候身體很好，頭腦也很清楚，她就是堅持不肯。”
蔣孝勇還說，蔣經國去世後，“一方麵孔家也的確想要重施故伎，但我祖母也是不肯。另一方麵，祖母的惟一的立場是，推舉黨主席，應該要有黨的應有秩序，這是她的一貫立場。”
至於蔣孝勇所謂“孔家”指的是誰，顯然是孔令侃。當時，蔣介石辭世期間，孔令侃人在台北，蔣經國過世之後沒多久他也抵達台北。
對於孔家，蔣孝勇始終疏而遠之。孔令儀、孔令偉在世的時候，他們之間更是彼此保持著距離，這恐怕是沒有辦法的選擇。
但是，也有記載，蔣介石剛去世時，宋美齡儼然以權力的繼承者自居，並想借蔣介石的遺孀的地位，替孔令侃在台灣謀個重要職位。孔令侃想得到的“行政院長”這個頭銜，但為蔣經國堅拒。孔令侃還想在群龍無首之際爭撈一點好處，這個打算就是將“官邸派”大將秦孝儀送到上層。當時國民黨中央秘書長張寶樹連夜奔走於各政要之間，緊急會商如何能擋掉這件事而又不傷害宋美齡的尊嚴。最後，決定將國民黨總裁一職空起來，由“副總統”嚴家淦提名，另舉蔣經國為國民黨代理主席，才解決了這個難題。為此，宋美齡負氣出走美國。
究竟這裏的明爭暗鬥有多激烈，或者真如蔣孝勇所述宋美齡主動退讓，隻有當事人自己最清楚。不過，宋美齡終究在蔣介石死後，不再在政治舞台上頻繁表演，由輝煌歸於孤寂，不能不說這裏沒有無可奈何的成分。
及至李登輝上台，蔣家人的日子就不好過了。麵對現實，蔣孝勇不得不發出這樣的哀歎：
父親一過世，我就感到氣氛不對了。我曉得台灣要變，會變得和父親在世時不一樣，所以我決定要出去。我的心願是，蔣家涉足政治，要到我這代結束，不要再讓下一代有這個包袱，蔣家過去和中國現代史似乎是連在一起的，但總是要有個結束，不是別的原因，是因為人家總是用有色眼鏡來看。我不願意我的小孩跟我有同樣的遭遇。
1988年，當蔣孝勇受到民進黨“民意代表”的攻擊之後，即向加拿大當局提出全家移民申請。
準備離境前，蔣孝勇帶著兩個兒子到士林官邸，向宋美齡辭別。宋美齡告訴兩個曾孫：“你們要出去，我絕對讚成，但是出去要記得兩件事——第一，不要忘記你們姓蔣；第二，不要忘記你們是中國人！”
蔣孝勇的家安在蒙特利爾市郊的半山坡上。房子不算大，約百坪左右。離開台灣之前，家裏有管家、傭人，方智怡甚至沒有下過廚。然而一家人到蒙特利爾之後，生活由絢爛到平淡，身邊再無傭人服侍，隻有兩個兒子，四人“相依為命”，富貴之氣斷然不如台灣那麼茁旺了，一切都得靠自己。蔣孝勇甚至還幫兒子縫扣子。
加拿大雖然遠離台灣，可並不能因此而撫平蔣孝勇心中的不快。當初他為了避開政治爭鬥及商業糾葛而來到加拿大，由緊張忙碌的生活進入節奏緩慢的悠閑歲月，不能不讓蔣孝勇有些失落。遠在加拿大的他，不能忘懷台灣的一切，時刻關注台灣的政治動向，剪報、摘記重點、寫感想，是每日的必修課。蒙特利爾當地有華文《世界日報》，也可以收看華語電視台，這為蔣孝勇提供了更多了解故園風雨的機會。