在陸官一年級下學期，有一次軍校進行野外單兵攻擊練習，他跳進一條幹溝，幹溝裏都是石頭，一不小心，腳踝扭傷。這次意外發生後，蔣經國先請美軍一位對足踝手術很有經驗的醫師動手術，那位美籍醫師認為蔣孝勇年紀輕，軟骨應可重新長好，於是隻修掉旁邊伸出關節的軟骨。但手術過後，蔣孝勇依然無法正常步行，隻好二度進行手術，這回由“榮總”醫師主刀，把整個硬化的軟骨取出，改以兩根鋼釘固定。這次手術之後，蔣孝勇的足踝隻能上下動，不能左右動。兩根釘子輔助他行走一輩子，也使得他失掉了快速移動時的平衡能力。
蔣孝勇足踝動手術，這對蔣介石的打擊是非常沉重的，宋美齡也曾數度前往探視。蔣介石為鼓勵蔣孝勇寫下如下一封信：
勇孫：昨天電話未盡所懷，如你足疾久不愈，恐難成健全軍人，實為我半年以來最大的憂慮，乃非言語可形容也。現在既然如此，隻有一切聽從醫生之言，凡使你足疾能愈辦法，都得照辦，再不可有勉強“充好漢”之行動，手攜拐架，無論上課或上餐廳，亦隻有提用，勿以為羞是要。石膏如未得到醫生許可，亦不應拆除，雖不方便，亦隻有忍之。若非如此，持久自製與勉強行之，則恐難望痊愈了。務希切實遵辦，再不可自充好漢。切記毋忘。
五十八年二月四日祖父母示
同年3月4日，蔣介石夫婦收到蔣孝勇信後，又寫第二封信：
勇孫：你上次來信，我已接到了，祖母亦高興。昨聞你已病入醫院，不勝係念，今特寫信交孝武孫帶來慰問，如你下周仍未痊愈，我與祖母就要南來看你，想與你同住幾日，在西子灣養病或以醫院為佳易愈也。餘不多言，望早痊愈。
祖父母，三月十四日晨
由此可見，宋美齡對孝勇關愛至深。然而，經過評估，蔣孝勇顯然已不適合留在軍中，最後隻好在三年級時轉學。蔣介石所夢想的蔣孝勇將來成為一名“真正的軍人”，能統帥百萬大軍為“光複國土”做貢獻也成了泡影。
依蔣孝勇的意願，他被安排到台灣大學政治係理論組二年級。多年後，蔣孝勇回想這段學習經曆，覺得這是上蒼的安排，如果他成為一名軍人，曆史也許又要重新改寫了。
毋庸諱言，蔣孝勇當年能夠從軍校轉學到台大政治係讀書，完全是家庭背景因素所致。1972年，蔣孝勇自台大畢業，翌年，與戀愛8年的方智怡結婚。
蔣孝勇的婚禮簡單而隆重，就他的三兄弟而言，隻有他的婚禮曾對外發布新聞。方智怡如今回想，深覺自己比她的妯娌們——蔣孝文的妻子徐乃錦及蔣孝武的前妻汪長詩與再婚妻子蔡惠媚，幸運得多：她和蔣孝勇是蔣經國子女中，在台灣成婚的惟一一對，隻有他倆的婚姻，不單公婆親自參加了，而且結婚當天還按蔣介石、宋美齡的意見，依家鄉之禮俗見麵並且合影。
婚禮是在1973年7月23日上午10時舉行的，參加婚禮的都是雙方的至親，人數並不多。婚禮一結束，一襲白紗禮服在身的方智怡就與蔣孝勇匆忙趕到“榮總”拜見蔣介石、宋美齡夫婦。
到了“榮總”，除了禮俗上一對新人要向祖父母致敬外，還有一個目的——和已經久未露麵的蔣介石合照。蔣孝勇仍然穿著結婚禮服，方智怡則被要求換上旗袍。旗袍在前一天就已經準備好送到了“榮總”。小夫妻倆才到“榮總”六號病房，侍從武官就非常緊張地頻頻催促：“快點！老先生及夫人老早就坐在那裏了！”方智怡換過裝，然後和蔣孝勇到客廳依家鄉習俗向蔣介石、宋美齡夫婦行跪禮並且奉茶，宋美齡則很自然地向她招手：“來來，照張照片！”
（蔣孝勇與方智怡）
方智怡站在宋美齡後麵，但宋美齡笑著拉著孫媳婦的手，把她拉到旁邊來，這對新人就這麼和蔣介石夫婦合照了。
宋美齡很喜歡方智怡。早在1968年，蔣孝勇還是陸官二年級學生，因足踝扭傷到“榮總”二度開刀，方智怡到病房陪他，臨時突然接到通報，蔣介石、宋美齡夫婦要來看孫子。不多久，蔣氏夫婦就到病房，蔣孝勇先把方智怡介紹給蔣氏夫婦。
宋美齡一眼便喜歡上了方智怡，看著方智怡圓圓的臉龐說：“啊！我覺得你應該是‘圓’小姐。”這麼一逗，方智怡的緊張情緒也化解了，蔣介石似乎對方智怡也很滿意。
蔣孝勇幼年及少年時，由於父親太忙，他幾乎是跟著祖父母過的，到了成年後，與父親倒是愈來愈像朋友，可以無話不談。因此，某種程度上說，蔣孝勇成了宋美齡與蔣經國之間情感甚至是信息溝通的橋梁。
蔣經國於1978年上台，到了1985年以後身體漸差。由於蔣孝勇個性謹慎、細膩，對蔣經國夫婦非常孝順，在生活細節上，尤其照顧得周全細致。蔣方良過生日，蔣孝勇會先把蔣經國要送給蔣方良的禮物準備好，放在蔣經國的書桌上，連包裝紙都用心選擇。禮物內容事先都想得好好的，正是蔣方良所喜歡的。對蔣經國，更是照顧得無微不至，小自穿衣，大至關心父親身體健康狀況，可謂凡事都全心投入。有一次，蔣經國的腳後跟被熱水袋燙出水泡來，不能穿鞋，蔣孝勇就開始動腦筋要怎麼解決這個問題，後來他想出辦法來，把一雙皮鞋的腳後跟部分切掉一塊，這樣鞋子就不會磨到起泡部位了。