從蔣孝武的人生經曆來看，如果他的性格不是那麼倔強，而且不發生“江南命案”，他是不可能就此從政壇上銷聲匿跡的。
1990年“總統”大選前夕，李登輝任命蔣孝武出任“駐日代表”。在日任職期間，蔣孝武密切注視島內政治動向。因“總統”、“副總統”選舉發生黨內政爭後，曾致函中國國民黨領導人。信中對“非主流派”進行了批評，並聲言：“我將終生是三民主義的忠實信徒，……衷心呼籲中國國民黨領導同誌捐棄一己之私，盡速推動黨的第二次改造，為創建統一的新中國共同奮鬥。”
1991年5月，蔣孝武請辭“駐日代表”返抵台北。7月1日，因急性心率衰竭，病逝台北“榮民總醫院”，終年46歲，留下汪長詩為他生的一雙女兒——蔣友蘭、蔣友鬆。
蔣孝武逝世期間，蔣家老少都到“榮總”料理後事，惟有宋美齡沒有去，但據說她對孫輩之死表現得“相當堅強”，雖然精神又受了沉重的打擊，尤其是蔣孝武之死，“間接向人宣告，掌握台灣政局長達40年的蔣氏家族，正式退出曆史舞台了。”
歲月無情，短短幾年時間，讓宋美齡承受了這如此之多的親人罹喪的痛苦。有人說蔣家的人即使一時仍未徹底從台灣政治上消失，但是人脈勢力已逐漸散去，仍想要以強人政治的姿態“再起”，恐怕是永遠不可能了。
2．寶貝孫子西歸
在蔣氏家族的孫輩中，最得宋美齡寵愛的是老三蔣孝勇。這位昔年深得祖父蔣介石寵愛的孫兒，在宋美齡心目中依然是別人不能替代的。蔣氏家族中如果有什麼訊息需要轉達時，蔣孝勇是惟一的最佳傳訊使者。宋美齡遷居美國後，蔣孝勇幾乎每年都要前往紐約，拜見祖母一次。據說，在宋美齡眼裏，蔣孝勇仍然被視為當年可以坐在蔣介石辦公桌上撒尿的小孫子。
而蔣孝勇對宋美齡的感情也很深摯、獨特，他曾把祖母宋美齡與母親蔣方良作了對比：
母親和祖母的教育背景完全不一樣，我母親可以說是個農村婦女，我待母親也就是對待一位農村母親，你沒法跟她談問題，她隻要你在就好，就是純粹的母親，她是不理會政治之類事情的，對我而言，母親給我的，就是母親。而祖母則不一樣，她受到非常好的教育，不單和我談信仰，也教我哲理、觀念、做人處事等等，等於是個有高深學問的祖母。所以她倆的差距在於：一位是農村的母親，一位是哲人的母親。
（宋美齡在用自己的生日蛋糕喂蔣孝勇）
不僅在感情上，蔣孝勇對母親與宋美齡的不分軒輊，甚至，在對兩人的態度上，蔣孝勇可更敬佩宋美齡。
從小，蔣孝勇就深得蔣介石、宋美齡夫婦寵愛。長大後，每到逢年過節，蔣孝勇一家必定到官邸去與祖父母一起用餐。與蔣介石用餐時，必然要講究許多規矩。蔣孝勇很小就被教會了用餐的規矩，如大人放下筷子，孩子們也必須一起放下筷子。蔣介石、宋美齡喜歡蔣孝勇，每每吃飯的時候，總給他夾滿一碗菜，讓他盡情吃。可蔣孝勇回憶，那些美味也有來不及品嚐的時候，小孩吃飯慢，大人吃完了，他們也得跟著放下筷子。美食雖說沒吃到，但宋美齡的種種至愛關懷還是難以忘懷的。
有一次，才3、4歲的蔣孝勇，在官邸飯桌上，得到蔣介石、宋美齡的允許，喝了一杯酒，喝完就發了“酒瘋”，逗得蔣介石、宋美齡開懷大樂。
蔣介石對這個孫子是抱著不少期望。他曾帶著這位幼孫去視察部隊，也曾親自教過小孫子讀書。在日月潭的行宮，蔣介石在那裏單獨教蔣孝勇《四書》，一句一句地教，詳細解釋句子的意思。
蔣介石一直認為，他的後代應該努力學好中國傳統文化，如王陽明哲學、《四書》等，如此才能對治國理念一以貫之。他希望蔣孝勇能在這方麵打下牢固的基礎。
蔣孝勇相當聰明。但他在小學及初中的成績差強人意，這是因為他並不太喜歡上學。有一天，天真的蔣孝勇問蔣經國：“爸爸，什麼叫做應酬？”蔣經國想了想回答：“應酬嘛，就是心裏頭不想去，又不得不去的，就叫做應酬。”蔣孝勇就對爸爸說：“那我讀書就是一樣的。”
1964年初中畢業之後，他選擇了陸軍軍官學校，打算步爺爺和叔叔的後塵。蔣介石的孫子、蔣經國的兒子讀軍校，對軍校來說，是求之不得的事。軍校每年在招生之前，總會做一番宣傳，蔣孝勇在預備班讀書，頓時成為宣傳的重點。當年《新生報》記者隨軍中訪問團到陸軍參觀，記者特別訪問了蔣孝勇。在專訪中，蔣孝勇侃侃而談讀軍校的抱負。他打算於預備班畢業之後，繼續升為陸軍軍官學校正期生。蔣孝勇的想法其實就是蔣介石和蔣經國的願望。蔣介石非常希望他的三個孫子中，至少有一個讀軍校，以後在軍中發展，蔣經國在這方麵的想法也不比蔣介石少。隻是天不遂人願，蔣孝文、蔣孝武都沒有讀完軍校，蔣孝勇才讀了一年就出了意外。