1.孝文、孝武離世
緊隨蔣經國之後，1989年，54歲的蔣孝文因喉癌過世。
蔣孝文是蔣經國和蔣方良在蘇聯那段艱苦歲月中生下的第一個孩子，所以，對蔣孝文，夫婦倆情有獨鍾。可是他們傾注了大量心血，收獲卻有限。
蔣孝文自幼聰明伶俐，頗受蔣介石和宋美齡的喜愛，但也正因為過分受寵而養成了他胡作非為、吃喝玩樂的習性。上中學時，學習成績一塌糊塗，有好幾門功課每學期都亮紅燈，不僅如此，他還常常撒謊哄騙家長和老師。見此，蔣經國對蔣孝文的管教非常嚴格，所以蔣孝文也最怕他。即使這樣，蔣孝文仍惡習不改，住在長安東路時，蔣孝文經常深更半夜在侍衛的幫助下，把吉普車推到官邸外麵的長安路上，為的是怕吵醒蔣經國，然後，才敢發動引擎，開車去和狐朋狗友們聚會，吃喝玩樂。
一次，蔣介石率眾去高雄西子灣打獵，蔣孝文也一同去了。他在侍衛的陪同下，來到壽山要塞的山林裏找獵物，折騰了半天，一無所獲，蔣孝文又極要麵子，沒打著獵物似乎很難為情。侍衛們就特地到山裏捉了一隻山羊綁在地上，讓蔣孝文在數步之遠的地方，用獵槍瞄準射擊。然後，他就帶著那隻被他打死的“獵物”，得意洋洋地回到住處，向蔣介石炫耀一番。
由於蔣孝文生長在“天下第一家”，自幼受到太多人的恭維、縱容和拍馬屁，雖有蔣介石、蔣經國的苦心培養，仍不能阻止他的墮落。在台灣，蔣孝文無法學習下去了，蔣氏父子又把他送往美國，入加州柏克萊商業學校讀書，學習企業管理。在美國留學期間，蔣孝文繼續惡習難改，放蕩不羈，險些入獄，美國移民局把他列為不受歡迎的人驅逐出境。
蔣孝文從美國返台後不久結婚，可是他的個性並沒有因此穩定下來，反而染上酗酒的惡習。有一次他酒後駕車回家，把門牙全部撞斷，最後隻好裝上了假牙。
60年代，蔣孝文在台北統一飯店喝酒以後發酒瘋，將飯店所有可以摔的東西都摔爛、砸壞。餐廳的主人當天晚上就打電話給蔣經國，控訴蔣孝文把他的店全砸了。老板不客氣告訴蔣經國，蔣孝文三天兩頭來店裏白吃白喝，還要打人、砸店，如果蔣家不賠償損失，他以後就撤回所有投資回僑居地。
連夜，蔣家就派人去清算蔣孝文到底砸壞了多少東西，蔣經國按原價賠償無誤，這才平息了一場幾乎要演出“國際”糾紛的風波。宋美齡聽此類似的傳聞，越聽越多，總是無奈地搖搖頭，有時便口中喃喃念道：“唉！蔣家的男人！……”這種事，蔣經國做父親的都管不了，何況一個非嫡親的祖母呢！
蔣孝勇曾說，父親為了勸他大哥戒酒，想到身教重於言教，自己首先戒酒，然而為長子費了那麼大的勁，蔣孝文卻仍鬧出事故。
蔣孝文在35歲那年一次醉酒之後，因為血糖過低而昏迷醉宿在外。他昏迷了兩天兩夜，才被人發現，送醫院急救，醫院都不願收。以後勉強救活了，大腦受到嚴重損傷，從此，蔣孝文的舉止有如4、5歲的孩子。
蔣孝文昏迷後不久，蔣經國到醫院去看望他。看著昏迷的兒子，蔣經國禁不住悲痛萬分，不停地對愛子喃喃呼喚：“愛倫！爸爸對不起你！”蔣經國愧疚的是蔣孝文患了蔣經國從毛氏夫人遺傳來的糖尿病。天命如此，誰人能抗拒得了呢？蔣經國再次慨歎命運捉弄人。1989年，蔣孝文在他父親去世的第二年也撒手西歸，到九泉下伴隨疼愛他的祖父和父親去了。
蔣經國的二公子蔣孝武，1945年生於奉化老家。蔣介石也想讓二孫子學武，但由於一次意外事故受了傷，最後選擇了政治學。他畢業於前西德慕尼黑政治學院，與汪長詩結婚後回國。
蔣經國讓他擔任“官兵退役輔導委員會”顧問一職。不久又當上了中央政委會委員、組織工作會委員和國民黨中央黨部秘書。與此同時，這位二公子還擔任“中央廣播電台”主任，華欣文化出版中心主任，“廣播事業協會”理事長等職，在文化宣傳界嶄露頭角。
從1976年起，蔣孝武涉足情報工作，心戰、情治彙報、反統戰的“中央固國小組”，他均參與其中，並擔任“國家安全會議”執行秘書。他的管轄範圍，涵蓋黨務、軍特、文宣等重要係統。當時在蔣家第三代中，蔣孝武一度政治行情被人看好，曾被風傳為“蔣家王朝”的“接棒人”。但好景不長，先是因“江南事件”的牽連，後又因蔣經國過世後，台灣國民黨政權的“本土化”、“非蔣化”徹底封絕了蔣孝武的崛起之路。
（蔣孝武因江南案而聲名狼藉）
“江南命案”給蔣孝武的政治生命一個極其沉重的打擊，這也是他出國避風頭的主要原因。蔣孝勇對此評論說，他哥哥對政治一直蠻有興趣，如果不是被別人利用的話，他可能還在傳播界。兄弟二人曾經失和，原因是，蔣經國死後，弟弟沒有通知哥哥，哥哥回來後質問弟弟父親可否有遺言，弟弟又回答不出，於是兄弟發生矛盾。
宋美齡在兄弟二人中，一直喜歡蔣孝勇，有人說“江南”案是宋美齡、蔣孝勇聯手整垮蔣孝武的，但目前還沒有足夠的證據證明這一點。