1944年，《萬象》月刊連載長篇小說《連環套》，《雜誌》月刊刊載《必也正名乎》、《紅玫瑰與白玫瑰》、《殷寶灩送花樓會》、《論寫作》、《有女同車》、《走！走到樓上去！》、《說胡蘿卜》、《詩與胡說》、《寫什麼》、《忘不了的畫》、《等》、《年青的時候》《花凋》、《愛》。第一本短篇小說集《傳奇》由上海雜誌社出版發行。《天地》雜誌刊載《童言無忌》、《造人》、《打人》、《私語》、《中國人的宗教》、《談跳舞》、《道路以目》、《燼餘錄》、《談女人》。《小天地》雜誌刊載《散戲》、《炎櫻語錄》。《苦竹》月刊刊載《談音樂》、《自己的文章》、《桂花蒸阿小悲秋》。
1944年，張愛玲與文化漢奸胡蘭成結婚，炎櫻作為證婚人。 1945年，《雜誌》月刊連載《創世紀》、《姑姑語錄》、《留情》、《蘇青張愛玲對談記》、《吉利》、《浪子與善女人》。《小天地》月刊刊載《氣短情長及其他》。《天地》月刊刊載《卷首玉照及其他》《雙聲》、《我看蘇青》。《傾城之戀》在上海公演。
1947年，《大家》月刊刊載《華麗緣》、《多少恨》。《傳奇》（增訂本）由上海山河圖書公司出版。與電影導演桑弧合作從事影劇活動，寫出三部電影劇本《太太萬歲》、《不了情》《哀樂中年》（與桑弧合編）。與胡蘭成離婚。
1948年，梁京為筆名在上海《亦報》連載《十八春》（後改名：“半生緣”）。1949年上海解放後，以梁京筆名在上海《亦報》上發表小說。
1950年，參加上海第一屆文學藝術界代表大會 。
1951年—1960年
1951年，十一月《十八春》由上海《亦報》社出版單行本。十一月四日至次年一月二十四日，《小艾》（中篇小說）在《亦報》第三版發表。
1952年，赴香港，向香港中文大學申請複學獲準。赴港後，在美國駐香港新聞處工作。寫電影劇本《小兒女》、《南北喜相逢》。翻譯《老人與海》、《愛默森選集》、《美國七大小說》（部分）。
1954年，《秧歌》、《赤地之戀》在《今日世界》連載，後在香港出版英文本及中文本。《傳奇》改名“張愛玲短篇小說集”，在香港由天風出版社出版。《今日世界》出版社刊行譯作《無頭騎士》。
1955年，秋天乘“克利夫蘭總統號”離港赴美。與好友炎櫻同去拜訪胡適。
1956年，得Edward Mac Dowell Colony的寫作獎金。 8月，36歲的張愛玲與65歲的賴雅結婚。
1957年，母親在英國病逝。
1958年，為香港電懋電影公司編《情場如戰場》、《桃花運》、《人才兩得》等劇本。
1960年，成為美國公民。
1961年—1970年
1961年，張愛玲為了搜集寫作材料，自美飛台轉港。這是張愛玲唯一的台灣行，後來寫入英文散文題目是《重回前方》。十一月到港後為電懋電影公司趕寫了兩個劇本，其中之一是1961年極為賣座的《南北和》續集《南北一家親》。在台灣旅行期間，丈夫賴雅在美中風癱瘓，此後對張愛玲的生活和精神都是相當沉重的負擔。