畢業後不久，不滿16歲的沃爾特把自己的創作寄給芝加哥《金聲》雜誌。這些漫畫既活潑又不乏幽默，所以，獲得了采用。這對於沃爾特是個極大的鼓舞。不久，他又為這家雜誌送去攝影作品，也被采用了。盡管收入很低，幾乎不能靠這些收入養活自己，但為了自己的愛好，沃爾特咬牙堅持著。他一邊為雜誌服務，一邊學習繪畫理論和解剖課程。他還拜《芝加哥論壇》的一名漫畫家為師，集中心思學習漫畫藝術。
一個無名少年，靠畫漫畫是無法養活自己的。父親不僅不願意供養他去學繪畫，而且還指望兒子為他賺錢。父親無法理解兒子為什麼如此喜歡娛樂？他在為兒子擔心，靠娛樂能夠生存嗎？任何父親都有心疼兒子的一麵。當沃爾特參加藝術學校函授班需要學費時，父親還是為他付了學費，條件是，必須通過工作來還錢。為了生存，也是為了還父親的錢，沃爾特不得不找工作幹。他先到父親投資的果凍廠幹了幾個月，給的工資是每周7元錢。過了一陣子，他覺得沒意思，就辭去了這份工作，到威爾遜大道的高架鐵路線當了一名警察，這裏每小時可掙40分錢。這個尋找新奇的少年，除了畫漫畫，什麼也引不起他的興趣。所以，這份警察差使，他也隻幹了幾個月就辭掉了。就在這時，他看到了郵局的招工廣告，覺得這工作也許有意思，就前去應聘。結果，他被錄取並分配去幹郵政速遞業務。
沃爾特在這項工作中找到了興奮點。他每天免費搭乘電車和高架鐵路火車，在市內到處奔波，去遞送那些速遞信件。這工作對於一個少年人來說，確實很新鮮。每天他都能發現新鮮事物。在繁忙的工作和新鮮的刺激麵前，沃爾特過得很充實。但他沒丟掉自己的愛好，還是天天畫漫畫，沒完沒了地畫。在繪畫的同時，他又喜歡上了攝影。他用自己辛辛苦苦掙來的錢買了一架照相機。
在速遞局工作期間，他乘夠了火車和電車，開過卡車，還趕過一段時間的馬車。在趕馬車取信的過程中，他想起了在農場時的情景，和那匹拉車的老馬交上了朋友。他一出郵電局的大門，就可以躺在車裏想他喜歡的事。那匹老馬會按照走慣的路走下去，不用擔心它會出什麼問題。每到一處郵箱時，老馬會自覺停下來。這時，沃爾特就下車取信。當取完信，沃爾特回到馬車上，不用說什麼，老馬會自動前進。這使沃爾特很省心，也有了大量的精力去構思他的漫畫。
正當沃爾特·迪斯尼陶醉於工作的歡樂和畫漫畫的愉快中時，歐洲戰場傳來喜訊，盟軍遏止了德軍的進攻，盟軍將領福煦元帥正組織部隊反擊。喜歡冒險和善於投機的美國青年都想到快要結束的歐洲戰場一顯身手，因此，都急著報名參軍。沃爾特也加入了積極要求參軍的行列。經過一番努力，沃爾特在虛報年齡後，被批準參軍了。
1918年11月，快滿17歲的沃爾特登上了去法國的運牛船。臨行時，母親流著淚盼他早日歸來。女朋友說，等他一回來就同沃爾特結婚。當沃爾特來到法國戰場時，這裏的戰爭已經結束，給他們留下的任務是運送傷員和物資。
戰爭結束後，鬆散的美國兵開始陸陸續續地離開歐洲回國。沃爾特沒有接到回國的命令，所以，暫時還留在法國。沒有多少任務，整天閑呆著，他就開始畫漫畫。認為畫得不錯的，他就寄給國內的《生活》、《鑒賞家》等雜誌。可是，這些畫都被退回來了。他還應邀為士兵們畫漫畫。他們把沃爾特畫的畫寄回自己的家中。他是開救護車的，有一次心血來潮，就在自己開的救護車的帆布棚上畫了一個美女。
就在沃爾特閑著無聊的時候，一名來自美國的小商人看到了發財的機會，於是，邀請沃爾特與他一起做生意。這位美國生意人發現，那些準備回美國的士兵，都想帶上一點戰爭紀念品，在各種紀念品當中，最受歡迎的是德國兵的鋼盔。有一天，商人見到了沃爾特畫在綁腿上的偽裝迷彩，就想，如果在鋼盔上也畫上一個戰爭場景，那一定大受歡迎。於是，他就讓沃爾特為他在鋼盔上繪漫畫，每畫一個鋼盔，就付給沃爾特5法郎。沃爾特欣然接受了。就這樣，兩個人合夥做起了戰場生意。沃爾特設計了一個狙擊手瞄準射擊的姿勢，畫在鋼盔上效果很好。這次合作不僅滿足了沃爾特的興趣，還使他賺了不小的一筆錢。他把這些錢拿出一半寄給母親，讓母親接到錢後先給妹妹買一塊表，再把剩下的給他存起來。
沃爾特在歐洲戰場上度過了一段愉快的時光，然後隨美軍回國。
從歐洲戰場歸來，不滿18歲的沃爾特已經長成了身高1．7米左右的個頭，從外表看，更像是個大人了。父親為他在果凍廠找了份工作，可是，沃爾特不願意幹。父親生氣地對他說，從戰場歸來找工作的人有的是，這份工作人家都爭著幹。然而，兒子不願幹，老子也沒辦法。父親就問沃爾特，“你究竟想幹什麼？”