沃爾特的少年時代是在本頓學校度過的，這是一所八年製的學校。盡管母親經常指導他學習，但他的成績卻並不好。
上美術課時，盡管他那引人注目的具有獨創性的素描總是不符合老師的要求，但也顯示了他的才能。有一次他畫了一些有人的手和臉的花朵。這些素描讓他的老師們感到困惑，因為他們是要學生照著實物畫真花的。
沃爾特看任何事物都有其獨特的見解。慢慢地，他開始喜歡漫畫，先是仿照雜誌上的漫畫來畫，技藝隨之不斷提高。有一次他去理發店畫了一張畫，上麵畫出了來理發的人的各種姿態，店老板感到很有意思，並將它掛了起來。老板讓沃爾特每星期為他畫一張，之後他就可以免費理發。沃爾特高興地答應了。
沃爾特在學校裏還喜歡演戲，1912年11歲時，他結交了他哥哥離家後的第一位新朋友。有一回他去看同班同學華特，那時華特正患腮腺炎在家養病。沃爾特也得過這種病，所以他不怕被傳染，走進華特的臥室並畫畫給他看。兩個人都對演戲深感興趣。每天下課後兩人就扮成“吉米·戴爾”，表演他的驚險活動。兩個人很快就變得形影不離。沃爾特逐漸成為法伊弗家的一位常客。法伊弗先生是位德裔，對任何事情都很樂觀，他總是不停地笑，他鼓勵兩個孩子交朋友，還幫助他們表演喜劇，彈鋼琴給他們伴奏。他喜歡在周末帶他倆去看電影，沃爾特就是這樣開始感受到電影和查利·卓別林的藝術魅力的。法伊弗家的溫暖和快樂與自己家的嚴肅和節儉形成了強烈的對比。沃爾特呆在法伊弗家的時間比呆在自己家裏的時間越來越長。
沃爾特逐漸喜歡上了電影裏的小流浪者，不久就失去了對“吉米·戴爾”的喜愛，改為扮演“查利”了。每次看完馬戲回來，沃爾特和華特就會模仿馬戲的雜耍表演和歌曲，並模仿無聲電影裏逗笑鏡頭。法伊弗先生精心指導兩個孩子如何表演。同時他倆在學校裏也開始表演起來，沃爾特把滑稽的衣服讓同學穿上，並表演許多有趣的動作，他的《照相館中的快樂》很受大家歡迎。在這個劇中，沃爾特演一個滑稽的攝影師，他讓同學們站在照相機前擺好姿勢。可是到照的時候，照相機裏忽然噴出一股水來，弄得同學一臉一身。等他從相機取出照片一看，隻是沃爾特自己畫的一張怪樣子的卡通畫片。於是觀眾都大笑起來，誇沃爾特演的棒。
已上五年級的沃爾特在這一年的林肯紀念日那天，拿了父親的大禮帽，燕尾外衣，又在自己的下頷上貼上皺紋紙做的胡子，而頰上再型一個疣，便裝成了林肯的模樣。這一次校長也被逗樂了，並讓他到各個班上去模仿林肯在葛底斯堡的著名演講；效果也特別地好。
沃爾特開始了演戲生涯，他與華特在當地戲院的業餘之夜演出了《卓別林和伯爵》。沃爾特這次穿上了父親的褲子和工作服，戴上了大禮帽，粘上了山羊胡，成功地扮演了卓別林，並且得了第四名和二毛五分錢的獎金。沃爾特怕父親知道他演戲，到了晚上就悄悄從窗戶爬出去，接連又與華特合演了幾出滑稽戲。
1917年6月，沃爾特從本頓學校畢業。他向聖路易斯州際新聞公司聯係申請了一份暑期的工作。他到公司領了大籃子，裏麵裝著水果、花生米、爆米花、糖果和汽水，開始了在火車上賣食品的暑期旅行。有時他把籃子放在攤位上就離開了，再回來時卻發現不是少了糖果就是丟了香煙。更使他感到為難的是，公司常給他太熟的蘋果，以致往往還未賣出就已爛了。
經過一個暑假的磨礪，沃爾特日益成熟，但是付出的辛苦勞動卻沒賺到錢，在火車上汽水瓶不斷丟失、籃中東西時常不翼而飛、列車長又不允許他賣爛蘋果，結果損失慘重。哥哥羅伊也真心勸沃爾特不要再幹下去了，羅伊現在堪薩斯市的一家銀行當出納員。沃爾特考慮再三還是同意了哥哥的意見。於是他決定回到芝加哥的父母身邊去過他的中學生活。
秋天沃爾特在當地的麥金利中學注冊上學。他把自己的一些素描交給了校報，遂被請去幫忙編輯漫畫。很快他就成為校報的美術小編輯。這使他受到很大的鼓舞，就到芝加哥美術學院報名上了夜校，學習解剖學、寫作技巧以及漫畫。他的老師在當時也頗有幾分威望。其中有他當時最喜歡的漫畫家萊羅伊·戈塞特。
沃爾特常常在自己的屋裏畫畫，在沒畫成功以前，他是不會將畫拿去給別人看的。同時他還收集笑話以用於漫畫。經過整理他試著把其中最有趣的講給父親聽。起初父親聽後一點笑容也沒有，但過了兩天他卻一臉嚴肅地對沃爾特說他想了想覺得他講的笑話很有趣。