“我想當一名畫家。”沃爾特回答說。
“當畫家會沒有飯吃的，你靠什麼生活呢？”父親擔心地問。
“我也不知道。”沃爾特說。
沃爾特開始尋找既能繪畫、又能謀生的工作。他帶著自己的作品開始推銷自己。他先來到《星報》，得到的答複是，報社不缺漫畫家。之後，他又到堪薩斯市的《日誌報》去找位置。盡管那裏的接待人員把他的漫畫高度評價了一番，給他的答複卻是，這裏不缺搞漫畫的人。在沒有報刊和雜誌雇傭的情況下，沃爾特找到一家廣告公司，為人家去畫廣告。經過一段試用之後，當老板告訴他每月的工資是50元時，他想也沒想就答應了。
沃爾特於1919年10月被正式雇為一名藝徒，當時正是在為聖誕節準備的旺季；到了11月底他卻被公司莫名其妙地辭退了。沃爾特並不為此而難過，他自信現在已經可以作商業美工以維持生計了。同時為了積攢一些現錢，沃爾特又像從前沒錢時那樣，到市中心郵局找了一個分檢和投送聖誕節郵件的臨時工作。
這天他和一個叫烏比的朋友考慮了很久，決定兩人一起做自由職業插圖畫家。沃爾特給烏比口袋裏塞了10元錢叫他回家挑選作品，然後由他帶上兩個人的作品去見一份雜誌的主編。年輕的沃爾特憑著他的三寸不爛之舌硬是把這位主編給說動了心。沃爾特保證，如果給他們機會，他倆可在城中每處用餐之處畫上具有同樣魅力的畫，而主編則可獨家用他們的插圖賣出廣告。這位主編答應一周付給他倆10美元，並在他們小報社裏免費提供一間畫室。其實那也無非是辦公室原來的一間多餘的廁所，除了一個水池和抽水馬桶外一無所有，但沃爾特一點兒也不覺得難堪。他考慮良久決定打電報向母親要自己存的錢，請她立即給他電彙500美元來。
母親在父親的指令下隻給他寄了250美元。就是用這點錢，他買了書桌，畫架、畫板和噴槍。
很快，依維克·迪斯尼公司就開始掛牌營業了。新公司辦理繪製普通畫、美術字和漫畫創作業務。沃爾特明白當務之急是趕快尋找新客戶，由於烏比沒有推銷才能，於是這項任務就落到了沃爾特身上。他是個天生的鼓動家。他訂下的最佳方案就是跟全市的印刷廠攬生意。他設計並製做一張精美的合同。大多數印刷廠在看過沃爾特的樣品後還是簽了約。蒼天不負有心人，到第一個月營業結束之時，兩個合夥人淨賺了135美元，雖說不算太多，但也比原來在公司作藝徒時所得要多的多。
很快，他們又在火車站附近租了一所街片營業所。隨著事業的發展，烏比家的境況也迅速好轉起來，但是廣告公司僅僅維持了一個月。1920年1月29日，烏比在報紙上見到一則廣告市幻燈片公司征求卡通畫家。
經過協商，兩人決定沃爾特去新公司，原來的廣告公司則由烏比一人包辦。但是由於烏比不擅於做生意，因而伊維克·迪斯尼公司每況愈下。1920年3月，沃爾特終於說服了卡格，使得烏比也成了幻燈片公司的一名職員。於是伊維克·迪斯尼廣告公司也就關門大吉了。
市幻燈片公司不久改名為市電影廣告公司。沃爾特對這份工作感到稱心極了，以致於後來有的報社打電話要他去做漫畫家他也毫不猶豫地拒絕了。
現在沃爾特開始製作活動的卡通了。市電影廣告公司製作一分鍾廣告影片，在電影院放映。這種卡通影片非常原始，製作也很簡單：把動物和人的畫像剪下來別在幕布上，然後使關節部分活動起來，就這樣拍下影片，放映的時候就會產生活動的幻覺。
沃爾特認為這種製作卡通的方法太簡陋。他曾看過紐約的卡通電影，感覺動作真實多了，它們是用圖片而不是用剪像製成的。為了弄清了其中的奧秘，沃爾特從市圖書館借了兩本這方麵的書，從中尋到了一些幫助。老板認為他畫的卡通更加逼真，就決定采納他的新方法。於是沃爾特和烏比就開始為這家電影廣告公司繪製這種卡通。