晚年之痛
唐太宗主政的“貞觀之治”以民富兵強、清明康寧彪炳（bing）史冊，雖然他以文治武功、嚴於自律、胸懷寬闊的非凡氣度名垂青史，但是，他畢竟是人不是神，也不可能事事順心，萬事如意。到了晚年，他一直被皇位的繼承和征討高句麗國這兩件事情所困擾。這也是他平生最大的憾事。
貞觀後期，在皇位繼承問題上，出現了李承乾、李泰和李治的矛盾鬥爭，釀成李承乾的謀反案件，侯君集等一些重臣貴戚也被牽扯進去了。
李承乾是唐太宗的嫡長子，武德二年（公元619年）生於長安承乾殿，因以得名。武德九年（公元626年）10月，唐太宗以“立嫡為長”的封建世襲原則，即立八歲的李承乾為皇太子。李承乾先天跛腳，但卻以聰明、敏慧獲得唐太宗的喜愛。
貞觀四年（公元630年）7月，唐太宗選擇德高望重的李綱為太子太師，嚴格教導李承乾。李承乾學習勤奮刻苦，讓唐太宗十分滿意。為了進一步培養承乾的實際辦事能力，唐太宗專門頒布《令皇太子承乾聽訟詔》，一些朝務“令承乾決斷”。李承乾在處理朝政時，還能“頗識大體”。
然而，李承乾逐漸長大後，日益染上奢侈、漫遊的紈絝惡習；並且沉溺於聲色犬馬，驕奢淫逸，在內宮常胡作非為。唐太宗命令眾多耿直的大臣加以勸導，但收效甚微，這使唐太宗非常氣惱，卻並未完全喪失對他的希望，又選中當時名儒孔穎達為太子右庶子，以匡其過。孔穎達“每犯顏進諫”，麵折李承乾，可李承乾依然無動於衷，習性如故。
唐太宗無奈，隻得另覓名師，於貞觀十二年任命著名的諍臣張玄素為太子右庶子。太子李承乾一次又一次辜負了太宗的殷切期望，隨之父子之間的骨肉親情也日趨疏遠，導致唐太宗對他開始厭惡了。
而李承乾的異母弟弟魏王李泰卻以好學深得唐太宗的歡心，處事上給了李泰不少優待。唐太宗甚至同意李泰在王府中大開館舍招攬當世名流，魏王府門庭若市，每個月的開支供給甚至超過了太子府。李泰被封為相州都督，卻並不赴任，仍留居京城，為了往來方便，唐太宗讓李泰移居皇宮大內的武德殿，還特令魏王府設置文學館。唐太宗之所以這麼做，無非是為了逐漸地樹立李泰的威信，為更立太子做鋪墊。這自然招來了太子李承乾的嫉恨，他和魏王李泰的關係也是每況愈下。
可悲的前途使他心灰意冷，精神萎靡，於是更加自暴自棄，沉湎酒色，搞出許多惡作劇自以為樂。唐太宗又對太子沒有什麼作為很不滿意，經常訓斥他。太子李承乾懷恨在心，痛恨父親的厚此薄彼，竟連續幾個月稱病不去朝見唐太宗。李承乾在自暴自棄的同時，並不善罷甘休，為了維護皇太子之位，他與其黨羽密謀對策，製定了暗殺與政變兩個應變策略。第一步，派出刺客暗殺魏王李泰，企圖除掉繼承皇位的競爭對手，誰知此計沒有成功；所以，隻有選擇發動宮廷政變，逼迫唐太宗退位，用武力奪取皇位。