魯迪將劇本寄給了湖畔娛樂製片公司的總裁湯姆·羅森伯格，後者看了很興奮，當即約魯迪會麵，商討合作事宜。魯迪本想讓阿諾德·施瓦辛格飾演弗蘭基·鄧恩，桑德拉·布洛克飾演瑪吉·菲茨傑拉德，但施瓦辛格正忙於籌備競選加州州長，布洛克則已與《選美小姐2》簽約。唯一沒讓魯迪失望的是摩根·弗裏曼，他同意飾演斯凱普，並且推薦曾與他合作過《驚唇劫》的阿什莉·裘德飾演瑪吉。
魯迪隨即派人將劇本送到伊斯特伍德那裏，他與伊斯特伍德有幾十年的交情，一方麵他認為弗蘭基·鄧恩的角色很適合對方，另一方麵他覺得如果有伊斯特伍德加盟，就有可能從華納兄弟公司拉到投資。
“劇本送到克林特那裏好像石沉大海，”魯迪回憶說，“直到一個月後我才聯係到他，在電話裏，他閉口不談是否喜歡這個劇本，隻關心導演是誰。當我告訴他已經確定由保羅·哈吉斯執導時，他略有點失望地說，'你知道，我已經說過我不再演戲了……除非，我是這部電影的導演。”魯迪不得不坐下來與哈吉斯談判。“對我來說，這是十分難熬的10分鍾，”哈吉斯說，“當然，我還是作出了決定，決定讓他執導，因為你不可能有第二次機會與克林特·伊斯特伍德合作。”隻是到後來，伊斯特伍德才承認，“當時我的確很怕保羅不願讓位於我，他是一個出色的編劇，也是一個很有實力的導演，”他說，“但是，當我讀完劇本後，他覺得這部電影非我莫屬，就好像我已經為它等了很久。”《百萬美元寶貝》最吸引伊斯特伍德的地方就是它救贖的主題，實際上，它也是伊斯特伍德很多電影所要表達的東西。“我曾經在電影中救過很多人，”他說，“但隻有在你有了足夠的人生閱曆之後，你才意識到最應該拯救的是你自己。弗蘭基·鄧恩從瑪吉身上看到的是自己破碎不堪的人生和父女關係，這是他願意幫助她實現夢想的動力，他希望通過幫助她完成對自己的救贖。”伊斯特伍德如願以償地從保羅·哈吉斯手中接過了導筒，但卻沒有想到華納兄弟公司拒絕在這個項目裏投一分錢，他們認為這樣一部拳擊題材的電影毫無商業潛力可言，哈吉斯的劇本過於“陰暗消沉”，而3000萬美元的成本對他們來說也顯得太高了。
“《洛基》的時代已經一去不複返了，”阿爾·魯迪說，“我們幾乎在每家大公司那裏都碰了壁。盡管我們一再強調這不是一部拳擊電影，而是一個講述父女關係的情感故事，但卻沒有人願意相信我們。”最終，湯姆·羅森伯格的湖畔娛樂製片公司決定投一半的錢以換取該片的海外發行權，但他們隻能拿得出這麼多錢。萬般無奈之下，伊斯特伍德不得不以斷交為要挾，迫使華納兄弟在最後一刻補齊了另外1500萬美元的缺口。
用希拉裏·斯萬克取代阿什莉·裘德是伊斯特伍德在開拍前所做的最後一個決定。
“我希望這是一個正確的決定，”他說，“我看中的不是希拉裏奧斯卡影後的背景，而在於她從裏到外的那種倔強和冷酷的氣質。不管怎麼說，這部電影裏有大量的拳擊場麵，我希望她能在拳台上使觀眾忘記她的性別，因為我們畢竟不是在拍一部表現女子拳擊的電影。”《百萬美元寶貝》是伊斯特伍德所有電影中拍攝時間最短的，從開拍到關機僅用了37天。然而，斯萬克卻用了90天才達到了這個角色的要求。“每天我用兩個半小時接受拳擊訓練，一個半小時做增加體重的練習，每周6天，天天如此，”斯萬克說，“克林特要求我增加10磅的肌肉，這意味著我每天必須攝入210克的蛋白質，然後再通過運動把它們消耗掉。我幾乎每隔一個半小時就要吃進一堆東西，每天的睡眠時間要達到9小時以上，當你一睜開眼，你的訓練師已經在門口等著你了。”不過，這位女演員絲毫沒有怨言。“你要知道，不是人人都有機會與這樣一位偉大的人物合作的，”她說，“他導第一部電影時，我還沒有出生。對我來說，他是影壇的傳奇，是電影史的一部分。當他出現在拍攝現場時，每個人都停下了手裏的工作，感覺是在經曆一個神聖的時刻。”就像片中鄧恩與瑪吉的關係一樣，斯萬克把伊斯特伍德視為她在表演上的導師。