就在德尼羅為一些微不足道的角色忙碌時，簡·羅森塔爾正在為迄今毫無作為的翠貝卡製片公司謀劃一個大動作。1998年，4小時的迷你劇集《見證黑幫》在NBC播映了，它講述的是紐約黑手黨頭目約翰·戈蒂在被同夥告發之後走向毀滅的經過。
為了加強該劇與黑幫史詩片《教父》的聯係，羅森塔爾和德尼羅起用了曾在《教父》裏扮演過薩爾·泰西奧的阿比·維戈達飾演年邁的黑幫頭目保羅·卡斯特拉諾。在第一場戲中，他幾乎照搬了白蘭度在《教父》中的表演。
但是《見證黑幫》絲毫沒有拍出《教父》三部曲的曆史感。由於資金有限，從攝影師改行當導演的愛爾蘭人塔杜斯·蘇立文把它拍成了又一部B級片。與德尼羅在《盜火線》中合作過的湯姆·西澤摩爾飾演戈蒂，當他穿上絲綢襯衫和白色大衣時，甚至可以清楚地看出他的不自信。
德尼羅越來越多地將他的精力放在了理財與投資方麵。在把餐館開到美國西岸、歐洲的倫敦和巴黎的同時，他把大量的資金投入翠貝卡固定資產的拓展。
1999年5月，德尼羅與房地產開發商斯蒂芬·羅斯共同宣布了一項計劃，與米拉麥克斯公司一起出資l億4千萬美元將布魯克林的海軍院改造成製片廠和錄音棚。這一計劃明顯是要和好萊塢唱對台戲，以使紐約成為新的電影拍攝基地。紐約市市長魯迪·古裏亞尼對此大加讚賞，並親自為開工典禮剪彩。
正如預料的那樣，德尼羅與哈格托沃的婚姻沒能出現死灰複燃的奇跡。1999年8月，他在簽署完離婚協議之後，便直接前往韋斯利·史奈普斯的寓所參加他的36歲生日派對。當昆汀·塔蘭蒂諾與羅西·佩瑞茲翩翩起舞時，德尼羅與一個漂亮女孩聊得火熱。她離開他回家時在大衣口袋裏發現了他的電話號碼。
在此之前，德尼羅完成了被擱置已久的《波波鹿與飛天鼠》的拍攝。影片於1999年6月關機，直到一年後才公映。導演萊斯·麥克阿諾夫來自戲劇界，以往的電影經驗隻局限於1998年的一部根據巴爾紮克小說改編的《貝姨》。
德尼羅扮演的無畏大魔頭是一名納粹軍官，左眼戴著眼鏡，兩頰留有刀疤。德尼羅很高興有機會改變一下外形，他對自己的臉頰和鼻子進行了改造，理了一個板刷一樣的發型，並染得漆黑。隻有真正的影迷才知道他的這副裝扮是模仿了30年代的德國演員西格·魯曼。
德尼羅對政治並不熱衷，但出於對比爾·克林頓個人的忠誠，尤其是與第一夫人希拉裏的私交，他在為克林頓的彈劾官司籌款方麵表現得異常積極。雖然德尼羅本人隻捐贈了5000美元，但在他的遊說之下，克林頓從演藝圈裏獲得的捐款達到了220萬美元。
德尼羅還充當說客，鼓動共和黨議員投票反對克林頓下台。1998年12月19日的彈劾聽證會之後，克林頓夫婦在猶他州的公園城宴請了德尼羅，以感謝他所做的一切。
德尼羅與克林頓夫婦的交往似乎告一段落，但政治醜聞的生命力遠不像想象的那般脆弱。1999年奧斯卡頒獎典禮前夕，他暗中遊說議員的事實被媒體披露。一位公共關係顧問建議他避免公開曝光，但德尼羅一向拒絕此類建議。不僅如此，當90歲高齡的伊利亞·卡讚登台領取奧斯卡終身成就獎時，德尼羅和斯科塞斯主動要求為他頒獎。
對於那些一直把卡讚視為叛徒的人來說，德尼羅與斯科塞斯的出現是富於說服力的，他倆都留著短發、穿著黑色西裝，像是黑道老大派來的一對說客。斯科塞斯在致辭中絲毫未提卡讚的變節行為，隻是盛讚他對繁榮好萊塢情節劇和東岸戲劇舞台所作出的貢獻。他的發言具有象征意義，卻毫無個人色彩。他與卡讚也隻有一次身體接觸，當時卡讚顯得有些迷惑，左顧右盼，向這位年輕後生伸出手去時，斯科塞斯略顯笨拙地接受了他的擁抱。